3-苯基丙基苯基砜 | 17494-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙基苯基砜
• 中文别名: [(3-苯基丙基)磺酰]苯
• 英文名称: ((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: Phenyl 3-phenylpropyl sulfone；3-(benzenesulfonyl)propylbenzene
• CAS: 17494-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: CQWZXJPKOFUKCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  442.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙基苯基砜 在 正丁基锂 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-phenylhexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Julia; Uguen, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, vol. II, # 3-4, p. 513 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 锰 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-苯基丙基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与芳基硫硅烷的镍催化 C-S 还原交叉偶联生成烷基芳基硫醚

  摘要：

  开发了一种镍催化的烷基卤化物与芳基硫硅烷的 C-S 还原交叉偶联，用于生产烷基芳基硫醚。该反应由芳基硫硅烷的 umpolung 转变引发，然后与卤代烷发生 C-S 还原交叉偶联，将亲电烷基控制在亲电硫原子上，然后构建 C(sp 3 )-S 键，具有出色的化学选择性，对多种官能团具有优异的耐受性，并广泛应用于生物相关分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01954
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 联硼酸新戊二醇酯 在 3-苯基丙基苯基砜 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenyl-2,2-dimethyl-1,3-propandiolborat
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866

文献信息

• Catalyst‐Free Decarboxylation of Carboxylic Acids and Deoxygenation of Alcohols by Electro‐Induced Radical Formation
  作者：Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Xiao Peng、Jiaojiao Guo、Jiantao Zai、Ping Wang

  DOI：10.1002/chem.201905224

  日期：2020.3.12

  derived from naturally abundant carboxylic acids and alcohols provides a sustainable and inexpensive approach to radical formation via undivided electrochemical cells. The resulting radicals are trapped by an electron-poor olefin or hydrogen atom source to furnish the Giese reaction or reductive decarboxylation products, respectively. A broad range of carboxylic acid (1°, 2°, and 3°) and alcohol (2° and

  电诱导还原源自自然丰富的羧酸和醇的氧化还原活性酯和N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯为通过未分割的电化学电池形成自由基提供了一种可持续且廉价的方法。所得的自由基被贫电子的烯烃或氢原子源捕获，分别提供了Giese反应或还原性脱羧产物。在这种无催化剂的反应中，可以使用多种羧酸（1°，2°和3°）和醇类（2°和3°）衍生物，它们可以耐受各种官能团。该方法操作简单，是一个可持续发展的平台，具有广泛的应用前景。
• SRS-A antagonists
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04513005A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  There are described pharmacologically active compounds, useful in the treatment of allergic/inflammatory disorders involving SRS-A as causal mediator and which, in free acid form, are of formula I, ##STR1## in which R.sub.1 is (i) an aliphatic, saturated or unsaturated hydrocarbyl radical of up to 20 carbon atoms, unsubstituted or substituted by at least one substituent selected from halogen, hydroxy, C.sub.3-6 alkoxy, C.sub.3-6 cycloalkyl, aryl or heteroaryl, the cycloalkyl, aryl or heteroaryl being unsubstituted or substituted by at least one substituent selected from hydroxy, halogen and alkyl, alkenyl or alkynyl of up to 10 carbon atoms, (ii) cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms unsubstituted or substituted by alkyl, alkenyl or alkynyl of up to 16 carbon atoms, or (iii) aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy, halogen or alkyl, alkenyl or alkynyl of up to 16 carbon atoms; and R.sub.2 is (i) alkyl, cycloalkyl or alkenyl of up to 10 carbon atoms, unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from aryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, NHR.sub.3 and COX, where R.sub.3 is H, C.sub.1-4 alkyl, aryl or an amino acid residue or COX, and X is OH, C.sub.1-4 alkyl, NH.sub.2 or an amino acid residue, or (ii) aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.2-5 acyl, halogen, hydroxy, carboxy, nitro, trihalomethyl, phenyl, C.sub.1-4 acylamino and NHR.sub.4, where R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and Y is --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, with the proviso that when --YR.sub.2 is glutathionyl, cysteinyl or cysteinylglycinyl, then R.sub.1 is other than an unsubstituted alkatetraenyl or alkapentaenyl radical of 12 to 16 carbon atoms.

  描述了在涉及SRS-A作为因果介质的过敏/炎症性疾病治疗中有用的药理活性化合物，这些化合物在游离酸形式下的化学式为I，其中R.sub.1是(i)具有多达20个碳原子的脂肪烃基、饱和或不饱和的烃基，未取代或被至少一种取代基取代，所述取代基选自卤素、羟基、C.sub.3-6烷氧基、C.sub.3-6环烷基、芳基或杂环芳基，所述环烷基、芳基或杂环芳基未取代或被至少一种取代基取代，所述取代基选自羟基、卤素和多达10个碳原子的烷基、烯基或炔基，(ii)具有3至8个碳原子的未取代或被多达16个碳原子的烷基、烯基或炔基取代的环烷基，或(iii)芳基或杂环芳基，未取代或被羟基、C.sub.1-4烷氧基、卤素或多达16个碳原子的烷基、烯基或炔基取代；R.sub.2是(i)多达10个碳原子的烷基、环烷基或烯基，未取代或被一个或多个取代基取代，所述取代基选自芳基、环烷基、卤素、羟基、NHR.sub.3和COX，其中R.sub.3为H、C.sub.1-4烷基、芳基或氨基酸残基或COX，X为OH、C.sub.1-4烷基、NH.sub.2或氨基酸残基，或(ii)芳基或杂环芳基，未取代或被一个或多个取代基取代，所述取代基选自C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.2-5酰基、卤素、羟基、羧基、硝基、三卤甲基、苯基、C.sub.1-4酰胺基和NHR.sub.4，其中R.sub.4为氢或C.sub.1-4烷基；Y为--S--、--SO--或--SO.sub.2--，但当--YR.sub.2为谱胱甘肽、半胱氨酸或半胱氨酰甘氨酸时，R.sub.1不是12至16个碳原子的未取代的α-四烯基或α-五烯基基团。
• Carbonyls as Latent Alkyl Carbanions for Conjugate Additions
  作者：Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201700059

  日期：2017.5.22

  Conjugate addition of carbon nucleophiles to electron-deficient olefins is one of the most powerful methods for forming carbon–carbon bonds. Despite great achievements in controlling the selectivity, variation of the carbon nucleophiles remains largely underexplored, with this approach relying mostly on organometallic reagents. Herein, we report that naturally abundant carbonyls can act as latent carbon

  将碳亲核试剂共轭添加到缺电子的烯烃中是形成碳-碳键的最有效方法之一。尽管在控制选择性方面取得了巨大成就，但碳亲核试剂的变异仍在很大程度上未得到开发，这种方法主要依赖于有机金属试剂。在这里，我们报道自然丰富的羰基可以作为潜在的碳亲核试剂，通过钌催化的过程以水和氮为无害副产物的方式进行共轭加成。我们成功的关键是均相钌（II）催化，结合膦作为旁观者配体和肼作为还原剂。
• Ring-Closing Metathesis Reactions of Acyloxysulfones: Synthesis of γ-Alkylidene Butenolides
  作者：Gregory O’Neil、Iris Phan、Garrett Gilbert

  DOI：10.1055/s-0034-1378721

  日期：——

  An acyloxysulfone ring-closing metathesis/sulfone elimination sequence has been developed for the preparation of various γ-alkylidene butenolides. The elimination is proposed to proceed via an E1cb mechanism leading to (Z)-γ-alkylidene butenolides as the major products.

  已经开发了一种酰氧基砜闭环复分解/砜消除序列，用于制备各种 γ-亚烷基丁烯内酯。建议通过 E1cb 机制进行消除，导致 (Z)-γ-亚烷基丁烯内酯作为主要产物。
• Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03636

  日期：2019.11.15

  hydrosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates was realized via [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6-mediated visible light photoredox catalysis. The presence of an acid such as acetic acid is essential for the reaction to take place. A variety of unactivated alkenes can be transformed into sulfones with good yield and high regioselectivity using this reaction, which is proposed to proceed by a radical

  通过[Ir（dF（CF3）ppy）2（dtbbpy）] PF6介导的可见光光氧化还原催化作用，实现了未活化烯烃与亚磺酸钠的抗马氏复合羰基化反应。酸例如乙酸的存在对于反应的发生是必不可少的。使用该反应，可以将多种未活化的烯烃以良好的产率和高的区域选择性转化为砜，这被认为是通过自由基机理进行的。