六氟丙酮吖嗪 | 1619-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 六氟丙酮吖嗪
• 英文名称: hexafluoroacetone azine
• 英文别名: hexafluoroacetone-azine；Hexafluoraceton-azin；Hexafluoracetonazin；bis-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-hydrazine；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-one azine；Hexafluoroaceton-azin；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylideneamino)propan-2-imine
• CAS: 1619-84-7
• 化学式: C₆F₁₂N₂
• 分子量: 328.06
• InChiKey: SZLJMGDRBNZIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(lit.)
• 密度：
  1.439 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟丙酮吖嗪 在 一水合肼 作用下， 以100%的产率得到(1-anilino-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl)ethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Fisher, Raymond; Haszeldine, Robert N.; Tipping, Anthony E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 406 - 409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 生成 六氟丙酮吖嗪
  参考文献：
  名称：

  Burger,K. et al., Angewandte Chemie, 1973, vol. 85, p. 541 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zum reaktionsverhalten von trifluormethyl-subtituierten azomethiniminen [1] über eine [2·3]-sigmatrope umlagerung
  作者：Klaus Burger、Oswald Dengler、Dieter Hübl

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83156-5

  日期：1982.1

  Depending upon the substitution pattern, 2-[3,3-bis- (trifluoromethyl)-5-vinyl-1-pyrazolin-1-io]-1,1,1,3,3,3-hexa- fluoro-2-propanides 4 on thermolysis undergo a [2.3]-sigma- tropic rearrangement with formation of 1,2,3,6-tetrahydro- 2,2-bis(trifluoromethyl)-1-[2,2,2-trifluoro-l-trifluoromethyl- (ethylidenamino)]-pyridines 5, and a heterolytic ring opening followed by a prototropic rearrangement (4→7→9)

  取决于取代模式，2- [3,3-双（三氟甲基）-5-乙烯基-1-吡唑啉-1-io] -1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙交酯4热解经历[2.3]-σ重排，形成1,2,3,6-四氢-2,2-双（三氟甲基）-1-[[2,2,2-三氟-1-三氟甲基-（亚乙基氨基）]] -吡啶5，和杂原子开环，随后分别进行质子重排（4→7→9）。
• Preparation and properties of bistrifluoromethylamino-mercurials and iodobistrifluoromethylamine
  作者：R. C. Dobbie、H. J. Emeléus

  DOI：10.1039/j19660000367

  日期：——

  mercurials, R2Hg (R = CH3 or SCF3) to give the mixed mercury derivatives, (CF3)2NHgR. Some reactions of the mixed mercurials with halogen-containing compounds have been investigated, leading to the preparation of the new compound N-iodobistrifluoromethylamine.

  与相应的卤化磷相反，N-溴-或N-氯-双三氟甲胺与对称汞R 2 Hg（R = CH 3或SCF 3）反应，得到混合的汞衍生物（CF 3）2 NHgR。已研究了混合汞与含卤素化合物的某些反应，从而导致了新化合物N-碘代双三氟甲胺的制备。
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 13 [1]. Reaction of 2-[5,5-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-pyrazolin-1-ylio]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ide with compounds containing N  O or N  O bonds [2]
  作者：David Bell、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02915-2

  日期：1994.3

  hexafluoroacetone and nitric oxide to give 2 or of hexafluoroacetone to give 8. From reaction of 1 with nitrosyl chloride the major products are nitric oxide, 7-chloro-8,8,8-trifluoro-2-methyl-4,4,7-tris(trifluoromethyl)-5,6-diazaocta-1,5-diene (13) and 5,5-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]pyrazolidine (14) formed via decomposition of the 1:1 adduct containing C-chloro

  标题的偶氮甲亚胺（1）与二氧化氮反应，可高产率地生成一氧化氮，六氟丙酮和3,3-二甲基-5,5-双（三氟甲基）-1-吡唑啉（2），同时与全氟亚硝基链烷烃R F NO（ ř ˚F CF 3和CF 2 CF 2 CF 3）的产品是六氟丙酮和azimines 8A和图8B，分别。该反应包括最初的[3 + 2]环加成反应，该加成反应涉及N = O键，然后消除六氟丙酮和一氧化氮，得到2或六氟丙酮，得到8。从反应1与亚硝酰氯的主要产物是一氧化氮，7-氯-8,8,8-三氟-2-甲基-4,4,7-三（三氟甲基）-5,6-二氮杂辛基-1,5-二烯（13）和5,5-二甲基-3,3-双（三氟甲基）-1- [2,2,2-三氟-1-（三氟甲基）乙基]吡唑烷（14）是通过分解含有1：1的加合物而形成的C-氯和N-亚硝基取代基。氧基（CF 3）2 NO·攻击碳上的偶氮亚胺1，加成的1：1加合物分解生成六氟丙酮，吡唑啉2和（CF
• The Preparation and Reactions of<i>N</i>-Substituted Hexafluoroisopropylideneimines
  作者：Nobuo Ishikawa、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1246/bcsj.46.3260

  日期：1973.10

  N-Aryl- and N-alkylhexafluoroisopropylideneimines (2) were prepared from the hexafluorothioacetone dimer (1) by treatment with either aryl- or alkylamines. These imines reacted with alcohols and thiols to give three addition products, 7, 8, and 9. Phenylhydrazone (3), semicarbazone (4), hydrazone (5), and azine (6) of hexafluoroacetone were also obtained directly from 1 and the corresponding carbonyl reagents.

  N-芳基和N-烷基六氟异丙叉亚胺（2）通过对六氟硫代丙酮二聚体（1）进行芳基或烷基胺处理而制备。这些亚胺与醇和硫醇反应，生成三种加成产物7、8和9。六氟丙酮的苯腙（3）、半卡巴腙（4）、腙（5）和烯二亚胺（6）也直接从1和相应的羰基试剂中获得。
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 12 [1]. Reaction of 2-[5,5-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-pyrazolin-1-ylio]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ide with monosubstituted ethenes, chlorine and hydrogen chloride
  作者：David Bell、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02912-x

  日期：1994.3

  the title azomethinimine (1) with alkenes CH2  CHR (R  CO2H, CHO, OCH3, CH2Br, CH2Cl and OCH2CH2Cl) and dienes CH2  CRCR  CH2 (R  H or Me) results in the regiospecific formation of the 2-substituted [3+2] cycloadducts in which the CHR group of the alkene is bonded to the nitrogen of the azomethinimine; with isoprene, major addition involves the CH2  CH grouping. Reaction with chlorine affords a

  标题azomethinimine的处理（1）与烯烃CH 2 CHR（RCO 2 H，CHO，OCH 3，CH 2 BR，CH 2 Cl和OCH 2 CH 2 Cl）的和二烯CH 2 CRCRCH 2（ R = H或Me）导致2取代的[3 + 2]环加合物的区域专一性形成，其中烯烃的CHR基团键合到偶氮甲亚胺的氮上；与异戊二烯，主要添加涉及CH 2 CH分组。与氯反应得到二烯烃CF 3）2 CNNHC（CF 3）2的混合物CH 2 CMECH 2，（CF 3）2 CClNNC（CF 3）2 CH 2 CMECH 2和（CF 3）2 CClNNC（CF 3）2 CH 2 C（CH 2 Cl）的CH如图2所示，在氯化氢中，二烯（CF 3）2 CNNHC（CF 3）2 CH 2 CMECH 2和加成物，可能是（CF 3）2 CHNNC（CF 3）2形成CH 2 CME