1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione | 19692-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dione；2,5-dioxo-1,3,4-thiadiazolidine；[1,3,4]thiadiazolidine-2,5-dione；[1,3,4]Thiadiazolidin-2,5-dion；2,5-Dioxo-1,3,4-thiadiazolidin；1,3,4-Thiadiazolidin-2,5-dion
• CAS: 19692-10-5
• 化学式: C₂H₂N₂O₂S
• 分子量: 118.116
• InChiKey: GWJXPQLRAJGAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-thia-3,4-diazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氟双环[2.1.0]戊烷中极其容易的环反转和重排

  摘要：

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.029
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3,4-噻二唑-2-酮 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮：晶体结构，芳香度和光解量子产率的计算

  摘要：

  1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（1）的单晶已经生长，X射线晶体结构显示该分子是平面的，具有sp 2杂化的氮原子。原子核独立化学位移曲线的密度泛函理论计算表明，1是非芳香族的。通过光度法发现， 在室温下，在λ  = 254 nm的甲醇中1的连续光解导致分解，量子产率为Φ = 0.076（7）mol / Einstein。

  DOI：

  10.1002/jhet.2055
• 作为试剂：
  描述：

  环庚烯 在 1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以100%的产率得到环庚烷
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的二酰亚胺进行氢化

  摘要：

  二酰亚胺是众所周知的用于以非常高的立体特异性氢化多个键的试剂。但是，所有产生二酰亚胺的方法都需要一定的严格条件。我们在这里显示1-thia-3,4-diazolidine-2,5-dione（TDADH）可用于在室温，中性条件下光化学生产二酰亚胺。由此产生的二酰亚胺可以高产率氢化多个键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60511-7

文献信息

• Heterocyclic prostaglandin analogues. Part 4. Piperazine-2,5-diones, pyrazolidine-3,5-diones, 1,2,4-triazolidinediones, 1,3,4-oxadiazolidinediones and 1,3,4-thiadiazolidinediones
  作者：Paul Barraclough、A. Gordon Caldwell、C. John Harris、Norman Whittaker

  DOI：10.1039/p19810002096

  日期：——

  Piperazinedione prostaglandin analogues (10) have been prepared from the previously described di-substituted glycine esters (8). The corresponding pyrazolidinediones (27) and triazolidinediones (30) were obtained by multi-step synthesis from ethyl carbazate (19)via the common intermediates (23). An oxadiazolidinedione (37) and a thiadiazolidinedione (40b) are also described. The piperazinedione (10c)

  哌嗪二酮前列腺素类似物（10）是由先前描述的二取代的甘氨酸酯（8）制备的。相应的吡唑烷二酮（27）和三唑烷二酮（30）是通过氨基甲酸乙酯（19）通过通用中间体（23）进行多步合成而获得的。还描述了恶二唑烷二酮（37）和噻二唑烷二酮（40b）。哌嗪二酮（10c）和三唑烷二酮（30c）具有约。前列腺素E 1的抗聚集力的十分之一。一些结构-活动关系已经出现。
• Towards the Synthesis of Azoacetylenes
  作者：Frédéric Denonne、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390252

  日期：2003.9

  The synthesis of azoacetylenes (=dialkynyldiazenes) 1 and 2 has been investigated. They represent a still elusive class of chromophores with potentially very interesting applications as novel bistable photochemical molecular switches or as antitumor agents (Fig. 1). Our synthetic efforts have led us alongside three different approaches (Scheme 1). In a first route, it was envisioned to generate the

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方
• 3,4-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoline-2,5-diones
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04032533A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Selected 3,4-disubstituted-1,3,4-thiadiazoline-2,5-diones are prostaglandin mimics or antagonists, and have uses typical of such compounds, such as inhibitors of gastric secretion, labor inducers, bronchodilators, topical antiinflammatory agents, etc.

  选定的3,4-二取代-1,3,4-噻二唑啉-2,5-二酮是前列腺素类似物或拮抗剂，具有此类化合物的典型用途，例如抑制胃分泌、催产剂、支气管扩张剂、局部抗炎药等。
• 1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione functionality: a photochemical synthon for the azo group
  作者：Michael Squillacote、James De Felippis

  DOI：10.1021/jo00092a013

  日期：1994.7

  The 1-thia-3,4-diazolidine-2,5-dione functional group was shown to yield azo compounds upon photolysis. This photoreaction when combined with the known ability of this group to react in a Diels-Alder fashion or as a dinucelophile toward alkylating agents greatly increases the utility of this functionality. The dual reactivity of this group was demonstrated in the synthesis of a number of 3,4-dialkyl-1-thia-3,4-diazolidine-2,5-diones. The photolysis of these compounds produced either thermally stable cyclic azo compounds or the decomposition products of thermally unstable azo compounds.
• Guha; Roy-Choudhury, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 159
  作者：Guha、Roy-Choudhury

  DOI：——

  日期：——