O-methylpodocarpic acid | 10037-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-methylpodocarpic acid
• 英文别名: 12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene-19-carboxylic acid；12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid；(+)-O-Methylpodocarpic acid；12-O-methylpodocarpic acid；12-methoxy-podocarpa-8,11,13-trien-16-oic acid；12-Methoxy-podocarpa-8,11,13-trien-16-saeure；(1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 10037-26-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: WEGOBZDECLEAOK-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

O-甲氧基Podocarpic酸是一种香精油，对人上皮细胞和成纤维细胞表现出细胞毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methylpodocarpic acid 生成 罗汉松酸
  参考文献：
  名称：

  Hancock,W.S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 1093 - 1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-6-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.17h， 生成 O-methylpodocarpic acid
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric access to the podocarpane diterpenoids

  摘要：

  An efficient and enantiocontrolled total synthesis of (+)-O-methylpodocarpic acid 2 has been accomplished by employing a combined strategy of the lipase-mediated kinetic resolution of the tricyclic allyl alcohol (+/-)-7 and a highly diastereoselective silylmethyl radical cyclization of 5 leading to the tetracyclic silyl ether 4. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00347-9

文献信息

• Modifications of Rings B and C of Podocarpic Acid: Towards the Synthesis of Quassinoids Richard
  作者：C. Cambie、William A. Denny、Michael P. Hay、Lorna H. Mitchell、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c98015

  日期：——

  Attempts to alkylate products from Birch reductions of derivatives of podocarpic acid are reported. Attempted reductive silylation of ring C of methyl 12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (5) gives products of C4 ester reduction only. The enantiopure form of the bis(ethylene acetal) (15) of 19-norpodocarp-8-ene-3,12-dione, a potentially useful intermediate for quassinoid synthesis, has been prepared from the ketone (34). Functionality at C8 on the β-face has been successfully introduced by abnormal Reimer–Tiemann reactions of podocarpic acid (2) and its 13-methyl derivative (10). The saturated ketone (48) has been converted into an α,β-unsaturated ketone (18) which has potential for introducing functionality at C14.

  报告了桦木还原荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。 荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。尝试对 C 环的 12-Methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (5) 环 C 的还原硅烷化尝试只得到了 C4 酯还原的产物。19-全蝎-8,11,13-三烯-19-酸甲酯的对映体双（乙烯缩醛）(15) 19-去甲多果-8-烯-3,12-二酮的对映体形式（15），是一种潜在的有用中间体，可用于 酮制备出了对映体形式的 19-去甲-8-烯-3,12-二酮（34）。在 面 C8 上的功能性已通过异常的 Reimer-Tiemann 反应，成功地引入了荚果酸（2）及其 13-甲基 衍生物 (10)。饱和酮 (48) 已转化为一个 α，β-不饱和酮 (18)，它有可能在 C14 处引入 C14 的官能团。
• Ring A modification of podocarpic acid derivatives: Functionalization and cyclopentaannulation of ring C via (η6-arene)tricarbonylchromium(0) complexes
  作者：Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge、Ralph J. Stevenson、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88118-9

  日期：1994.5

  Modification of ring A via radical decarboxylation of the 19-carboxylic acid 2 to give the 4(18)-exo-methylene diterpenoid 6, followed by functionalization of ring C via addition-oxidation of the (η6-arene)tricarbonylchromium(0) complex 13, has been achieved. Further oxidative modifications of ring A followed by titanium(IV) chloride-mediated cyclopentaannulation of ring C produced the ring-C aromatic

  环A的修饰通过19羧酸的自由基脱羧2，得到4（18） -外-亚甲基二萜6，随后环C的官能化通过的（η加成氧化6 -arene）tricarbonylchromium（0）复杂13，已经实现。环A的进一步氧化修饰，然后由氯化钛（IV）介导的环C的环戊环化，产生了环C的芳族雄烷类似物17和21，其中A环的结构与某些天然存在的全脂环族类固醇的结构相似。
• The conversion of podocarpic acid to nimbiol
  作者：R.H. Bible

  DOI：10.1016/0040-4020(60)89004-7

  日期：1960.1

  Podocarpic acid has been unambiguously converted to nimbiol and nimbiol methyl ether thus confirming the complete structures assigned to these substances. In the course of this work, a group of C-7 methyl derivatives of podocarpic acid has been prepared. The physical constants of these methyl derivatives are compared with the constants of the parent substances.

  do果酸已被明确地转化为尼姆比奥尔和尼姆比奥尔甲基醚，因此证实了分配给这些物质的完整结构。在该工作过程中，已经制备了一组罗汉果酸的C-7甲基衍生物。将这些甲基衍生物的物理常数与母体物质的常数进行比较。
• Interleukin-1 and tumor necrosis factor-alpha modulators; syntheses of such modulators and methods of using such modulators
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20080064753A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Described herein are chemical compounds and pharmaceutical compositions, including novel chemical compounds and pharmaceutical compositions thereof, useful in the treatment of various diseases and disease states. Also described are methods of synthesizing natural products and novel, structurally-related chemical compounds. More particularly, disclosed are new analogs of and processes for the preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of, for example, inflammation, cancer, multiple myeloma, cachexia, cardiovascular disease, anti-infectious, diabetes, otitis media, sinusitis and transplant rejection.

  本文描述了一些化合物和药物组合物，包括新颖的化合物和药物组合物，它们可用于治疗各种疾病和疾病状态。同时，还描述了合成天然产物和新的、结构相关的化合物的方法。更具体地，披露了新的模拟物和制备它们的化合物和药物组合物的过程，这些化合物和药物组合物可用于治疗炎症、癌症、多发性骨髓瘤、消瘦症、心血管疾病、抗感染、糖尿病、中耳炎、鼻窦炎和移植排斥等疾病。
• Chandrasekaran, S.; Turner, John V., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 9, p. 727 - 732
  作者：Chandrasekaran, S.、Turner, John V.

  DOI：——

  日期：——