(S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene | 35011-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene
• 英文别名: (4aS)-1,4a-dimethyl-6-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone；(+)-(4aS)-1,4a-dimethyl-6-methoxy-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene；12-methoxy-18-norpodocarpa-4,8,11,13-tetraen-3-one；12-Methoxy-9-norpodocarpa-4,8,11,13-tetraen-3-on；(4aS)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 35011-71-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: DUTHEHGODNUBTO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene 在 氨 、 四氯化钛 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 (+)-(1S,2S,4aS,10aR)-1,7-bis(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-2,6-phenanthrenediol
  参考文献：
  名称：

  DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等位基因可作为潜在的抗人疱疹病毒抗病毒药。

  摘要：

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00075a003
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-6-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric access to the podocarpane diterpenoids

  摘要：

  An efficient and enantiocontrolled total synthesis of (+)-O-methylpodocarpic acid 2 has been accomplished by employing a combined strategy of the lipase-mediated kinetic resolution of the tricyclic allyl alcohol (+/-)-7 and a highly diastereoselective silylmethyl radical cyclization of 5 leading to the tetracyclic silyl ether 4. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00347-9

文献信息

• Asymmetric alkylation of α-aryl substituted carbonyl compounds by means of chiral phase transfer catalysts. Applications for the synthesis of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one and of (−)-Wy-16,225, a potent analgesic agent
  作者：Wim Nerinckx、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86331-4

  日期：1990.1

  dihydrocinchonine and dihydrocinchonidine. The potential of the method is illustrated by the asymmetric synthesis of (+)-podocarp-8(14)-ene-13-one (13) and of (−)-Wy-16,225 (10), a bridged aminotetralin with potent analgesic properties.

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。
• Cambie, Richard C.; Hay, Michael P.; Larsen, Lesley, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 6, p. 821 - 842
  作者：Cambie, Richard C.、Hay, Michael P.、Larsen, Lesley、Rickard, Clifton E. F.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• US7230139B2
  申请人：——

  公开号：US7230139B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• Isosteres of the DNA polymerase inhibitor aphidicolin as potential antiviral agents against human herpes viruses
  作者：David L. Selwood、S. Richard Challand、John N. Champness、Janet Gillam、Deborah K. Hibberd、K. Singh Jandu、Denise Lowe、Michael Pether、John Selway、George E. Trantor

  DOI：10.1021/jm00075a003

  日期：1993.11

  the compound with the greatest structural similarity to aphidicolin, showed any significant antiviral activity in primary assays. An enantioselective synthesis of the compound was carried out and the 4aS isomer 36 was shown to account for the observed antiviral activity noted against herpes simplex virus 1 and human cytomegalovirus.

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。
• A general asymmetric access to the podocarpane diterpenoids
  作者：Yoko Fujiwara、Toshihiro Yamato、Toshikazu Bando、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00347-9

  日期：1997.8

  An efficient and enantiocontrolled total synthesis of (+)-O-methylpodocarpic acid 2 has been accomplished by employing a combined strategy of the lipase-mediated kinetic resolution of the tricyclic allyl alcohol (+/-)-7 and a highly diastereoselective silylmethyl radical cyclization of 5 leading to the tetracyclic silyl ether 4. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.