1,4a-dimethyl-6-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone | 136087-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4a-dimethyl-6-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone
• 英文别名: 6-Methoxy-2-oxo-1.4a-dimethyl-2.3.4.4a.9.10-hexahydro-phenanthren；6-Methoxy-1,4a-dimethyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 136087-63-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: DUTHEHGODNUBTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-6-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.17h， 生成 O-methylpodocarpic acid
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric access to the podocarpane diterpenoids

  摘要：

  An efficient and enantiocontrolled total synthesis of (+)-O-methylpodocarpic acid 2 has been accomplished by employing a combined strategy of the lipase-mediated kinetic resolution of the tricyclic allyl alcohol (+/-)-7 and a highly diastereoselective silylmethyl radical cyclization of 5 leading to the tetracyclic silyl ether 4. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00347-9

文献信息

• Isosteres of the DNA polymerase inhibitor aphidicolin as potential antiviral agents against human herpes viruses
  作者：David L. Selwood、S. Richard Challand、John N. Champness、Janet Gillam、Deborah K. Hibberd、K. Singh Jandu、Denise Lowe、Michael Pether、John Selway、George E. Trantor

  DOI：10.1021/jm00075a003

  日期：1993.11

  the compound with the greatest structural similarity to aphidicolin, showed any significant antiviral activity in primary assays. An enantioselective synthesis of the compound was carried out and the 4aS isomer 36 was shown to account for the observed antiviral activity noted against herpes simplex virus 1 and human cytomegalovirus.

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。
• Diterpenoid compounds, compositions thereof and their use as anti-cancer or anti-fungal agents
  申请人：Lavallee Jean-Francois

  公开号：US20050032802A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to Diterpenoid Compounds, compositions comprising an effective amount of a Diterpenoid Compound, and methods useful for treating or preventing cancer or a neoplastic disorder comprising administering an effective amount of a Diterpenoid Compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the growth of a cancer cell or neoplastic cell, or for inducing apoptosis in a cancer or neoplastic cell. The compounds, compositions, and methods of the invention are further useful for treating or preventing a fungal infection. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the growth of a fungus.

  本发明涉及二萜化合物，包括含有有效量二萜化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症或肿瘤性疾病的方法，其中包括给予有效量二萜化合物。该发明的化合物、组合物和方法还可用于抑制癌细胞或肿瘤细胞的生长，或者诱导癌细胞或肿瘤细胞凋亡。该发明的化合物、组合物和方法还可用于治疗或预防真菌感染。本发明的化合物、组合物和方法还可用于抑制真菌的生长。
• Hamilton, Robert J.; Mander, Lewis N., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 7, p. 927 - 938
  作者：Hamilton, Robert J.、Mander, Lewis N.

  DOI：——

  日期：——
• US7217844B2
  申请人：——

  公开号：US7217844B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• US7230139B2
  申请人：——

  公开号：US7230139B2

  公开（公告）日：2007-06-12