(Z)-deca-1,5-dien-3-ol | 78693-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-deca-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (Z)-3-octenal；(Z)-oct-3-enal；3-Octenal, (3Z)-
• CAS: 78693-34-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WDWAUVJQFVTKEW-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-deca-1,5-dien-3-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  的结构-气味关系（ż）-3-链烯-1-醇，（Ž）-3-烯醛，和（Ž）-3-链烯酸

  摘要：

  （Z）-3-不饱和挥发性酸，醇和醛通常在食品和其他天然来源中发现，它们在食品的吸引力中起着至关重要的作用，而且在昆虫学中还具有化学传递功能。然而，直到今天仍未对其气味特性，特别是对人类的气味特性进行系统的研究。为了弥合这一差距，通过气体确定了（Z）-3-烯烃-1-醇，（Z）-3-烯烃和（Z）-3-链烯酸的同源系列的空气中的气味阈值和气味质量色谱-嗅觉测定法。发现（Z）-3-alken-1-ols和（Z）-3-链烯醛随着链长的增加而变化，从草绿色变为整体的脂肪和柑橘样肥皂性状。另一方面，（Z）-3-链烯酸的气味质量从其俗称的俗气，发汗到类似塑料依次变到蜡质。关于它们的气味效力，发现空气中的最低阈值是（Z）-3-己醛，（Z）-3-辛烯酸和（Z）-3-辛烯醛。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04780
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-辛烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(Z)-deca-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920

文献信息

• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• Influence of the Chemical Structure on Odor Qualities and Odor Thresholds in Homologous Series of Alka-1,5-dien-3-ones, Alk-1-en-3-ones, Alka-1,5-dien-3-ols, and Alk-1-en-3-ols
  作者：Katja Lorber、Peter Schieberle、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/jf404885j

  日期：2014.2.5

  Odor qualities and odor thresholds in air in homologous series of synthesized alk-1-en-3-ols and alka-1,5-dien-3-ols and their corresponding ketones were evaluated by gas chromatography-olfactometry. In the series of the alk-1-en-3-ols and alk-1-en-3-ones the odor quality changed successively from pungent for the compounds with five carbon atoms via metallic, vegetable-like for the six- and seven-carbon odorants to mushroom-like for the compounds with eight and nine carbon atoms. With further increase in chain length the mushroom-like impression decreased and changed to citrus-like, soapy, or herb-like. In both series, two odor threshold minima were found for the six-carbon and also for the eight- and nine-carbon odorants, respectively. In contrast to this, the odor qualities in the series of the (Z)- and (E)-alka-1,5-dien-3-ols and their corresponding ketones did not change significantly with geranium-like, metallic odors and an increasing mushroom-like odor note with increasing chain length. The lowest thresholds were found for the eight- and nine-carbon (Z)-compounds, respectively.
• A Versatile and Highly Selective Hypervalent Iodine (III)/2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxyl-Mediated Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds
  作者：Antonella De Mico、Roberto Margarita、Luca Parlanti、Andrea Vescovi、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1021/jo971046m

  日期：1997.10.1

  Catalytic amounts of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (TEMPO) are used in combination with [bis(acetoxy)iodo]benzene (BAIB) as a stoichiometric oxidant in the conversion of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds. This procedure works efficiently at room temperature in almost all common solvents and neat in some cases. This process exhibits a very high degree of selectivity for the oxidation of primary alcohols to aldehydes, without any noticeable overoxidation to carboxyl compounds, and a high chemoselectivity in the presence of either secondary alcohols or of other oxidizable moieties. This procedure allows an easy, convenient, high-yielding method for the oxidation of alcohols starting from commercially available compounds.
• Palladium-Catalyzed Remote Hydro-Oxygenation of Internal Alkenes: An Efficient Access to Primary Alcohols
  作者：Xiang Li、Xintuo Yang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c11428

  日期：2022.12.21