环黄芪醇 | 78574-94-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环黄芪醇
• 英文名称: cycloastragenol
• 英文别名: cyclosieversigenin；cyclosiversigenin；20(R),24(S)-epoxy-3β,6α,16β,25-tetrahydroxycycloartane；CAG；(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecane-6,9,14-triol
• CAS: 78574-94-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.724
• InChiKey: WENNXORDXYGDTP-UOUCMYEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  241.0 to 245.0 °C
• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Sparingly soluble in aqueous buffers. For maximum solubility in aqueous buffers, first dissolve in DMF and then dilute with the aqueous buffer of choice. Cycloastragenol has a solubility of approximately 0.25 mg/ml in a 1:8 solution of DMF:PBS (pH 7.2) using this method.Solubility in DMSO is 98 mg/mL (199.7 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2942000000
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储温度建议在0-10°C之间，并且应避免加热。

制备方法与用途

黄芪甲苷的皂苷元

黄芪是一种常用中药材，生用可益卫固表、利水消肿、托毒生肌；炙用则补中益气。研究表明，黄芪及其皂苷类成分具有显著的免疫调节、抗炎、抗氧化、抗缺血性脑损伤、抗衰老和促智等广泛作用。国内外对黄芪皂苷作了深入研究，已分离鉴定了数十种黄芪皂苷，如乙酰黄芪皂苷I、黄芪皂苷I至VIII以及绵毛黄芪皂苷I-XVI。其中，黄芪皂苷IV（Astragaloside IV）甲亦称为黄芪甲苷，是从黄芪中分离得到的一种具有多种药理活性的皂苷类化合物。它在治疗心脑血管疾病、抗衰老、抗炎和镇痛以及免疫调节等方面均表现出广泛的生物活性作用。

但由于黄芪皂苷的相对分子质量较大，具有溶解惰性等原因，使其在体内的相对生物利用度不足，从而限制了其作为药物的开发和推广。黄芪甲苷（Astragaloside IV）是中药黄芪的代表性皂苷成分，而环黄芪醇（Cycloastragenol）则是黄芪甲苷的皂苷元。环黄芪醇在大鼠体内代谢后可检测到多个氧化还原的代谢产物，在体外代谢研究中发现其主要在肝脏中进行代谢。

应用

1. 抗衰老：作为一种端粒酶激活剂，通过增加端粒酶活性从而延缓端粒变短，起到抗衰老作用。
2. 抗癌辅助治疗药物：以其为药物活性成分制得的抗癌辅助治疗药物，能增强抗癌药物疗效、降低抗癌药物毒性，并预防和治疗由抗癌药物引起的白细胞降低等不良反应。

用途

环黄芪醇是一种皂苷元和黄芪中的苷元，属于天然三萜类化合物。### 理化性质与制备工艺

环黄芪醇的理化性质、制备工艺、体内外代谢及应用等内容由Chemicalbook的王旭艳编辑整理（2016-06-17）。

制备方法

共有两种方法用于制备环黄芪醇：

1. 方法一：包括氧化和还原两个主要步骤。
   • 氧化：将黄芪甲苷加入溶剂配制成悬浊液，加酸调节pH值至3-6，并在5-35℃下避光反应12-96小时。随后加入乙二醇终止氧化反应，并调pH值为7-10后减压浓缩。
   • 还原：将上述氧化产物加入溶剂分散成悬浊液，再加入硼氢化钠或硼氢化钾作为还原剂，在酸性条件下终止反应。
2. 方法二：
   • 氧化过程与方法一相同。
   • 还原：采用类似步骤，但使用不同的比例和条件。
   • 水解及萃取：向所得溶液中加碱调pH值至中性后进行乙酸乙酯萃取。

体内外代谢

体内研究发现，在大鼠的尿液和粪便中可检测到多个环黄芪醇的代谢产物。在肝脏中的代谢最为显著，通过酶促反应动力学的研究以及对各组织代谢能力的比较研究可以进一步了解其代谢机制。### 总结

总之，环黄芪醇作为一种重要的天然三萜类化合物，在抗衰老和抗癌辅助治疗中表现出巨大潜力，并且通过不同的制备方法可以有效获得高质量的产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环黄芪醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 cyclopycnanthogenin
  参考文献：
  名称：

  Compositions and Methods for Increasing Telomerase Activity

  摘要：

  本发明涉及增加细胞中端粒酶活性的方法和组合物。这些组合物包括药物配方。这些方法和组合物对于治疗需要通过增加患者细胞或组织中端粒酶活性来治疗的疾病是有用的。它们还可用于增强培养中细胞的复制能力，如体外细胞治疗，以及增强干细胞和祖细胞的增殖。

  公开号：

  US20100292197A1
• 作为产物：
  描述：

  cycloaraloside C 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 环黄芪醇
  参考文献：
  名称：

  黄芪的三萜糖苷和它们的genins XXXV。来自黄芪的环芳甙C

  摘要：

  从植物黄芪的根中分离出一种新的环阿坦系列三萜糖苷（环芳烃苷 C）。（豆科）。Cycloaraloside C 是一种包含一个 D-葡萄糖残基和一个 D-apiose 残基的 cyclosieversigenin 的生物苷。根据化学转化和光谱特征，糖苷的结构已显示为 20R,24S-epoxycycloartane-3β,6α,16β,25-tetraol 3-O-[O-(D-apio-β-D-呋喃糖基)-(1 → 2)-β-D-吡喃葡萄糖苷]。这是首次在环阿坦糖苷中发现 D-apiose。

  DOI：

  10.1007/bf00630078

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR RAPIDLY DECREASING EPIGENETIC AGE AND RESTORATION OF MORE YOUTHFUL FUNCTION
  申请人：Dischler Louis

  公开号：US20200054061A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Disclosed are methods and compositions of reducing the epigenetic age of mammalian organism, especially an adult human of geriatric age. The methods provide for the proliferation of endogenous stem cells using mitochondrial fusion and a UCP2 blocker or other stimulants; supplying stem cells with nutrition to prevent cell cycle arrest; and removal of senescent somatic cells using senolytic treatments. The proliferation of endogenous neural stem cells after plaque removal for the treatment of Alzheimer's is also disclosed.

  揭示了减少哺乳动物生物体表观遗传年龄的方法和组合物，尤其是老年人类成年人的方法。该方法通过使用线粒体融合和UCP2阻断剂或其他刺激剂促进内源干细胞的增殖；为干细胞提供营养以防止细胞周期停滞；以及使用抗衰老治疗去除老化体细胞。还揭示了去除斑块后内源神经干细胞的增殖，用于治疗阿尔茨海默病。
• 一种黄芪甲苷的合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106831927B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种黄芪甲苷的合成方法，包括以下步骤：将环黄芪醇的3位和6位羟基以保护基R1保护；16位和25位羟基以保护基R2保护后脱除3位和6位保护基R1，得到化合物4；将化合物4的3位羟基以保护基R3保护，得到化合物5；将化合物5进行糖苷化反应，后脱除3位保护基R3，继续进行发生糖苷化反应，得到化合物8；所有保护基脱除，得到黄芪甲苷；本发明高效高立体选择性的制备了黄芪甲苷，填补现有技术的空白，将大大推进黄芪皂苷类化合物的活性机理研究及其药物开发的进程。
• Functional Characterization and Protein Engineering of a Triterpene 3‐/6‐/2′‐ <i>O</i> ‐Glycosyltransferase Reveal a Conserved Residue Critical for the Regiospecificity
  作者：Meng Zhang、Yang Yi、Bai‐Han Gao、Hui‐Fei Su、Yang‐Oujie Bao、Xiao‐Meng Shi、Hai‐Dong Wang、Fu‐Dong Li、Min Ye、Xue Qiao

  DOI：10.1002/anie.202113587

  日期：2022.2.14

  We characterized the first plant cycloartane glycosyltransferase AmGT8 from A. membranaceus. Its mutants A394F, A394D, and T131V were discovered using semi-rational design, which showed specific 6-O, 3-O, and 2′-O glycosylation activities, respectively. This study uncovered a conserved residue critical for the regiospecificity of plant glycosyltransferases.

  我们对来自A. membranaceus的第一个植物环阿坦糖基转移酶 AmGT8 进行了表征。其突变体 A394F、A394D 和 T131V 是使用半理性设计发现的，它们分别显示出特定的 6- O、3 - O和 2' - O糖基化活性。这项研究发现了一个对植物糖基转移酶的区域特异性至关重要的保守残基。
• Compositions and methods for skin conditioning
  申请人：Harley Calvin B.

  公开号：US09248088B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Methods and cosmetic compositions for conditioning the skin, utilizing as active ingredients selected compounds structurally related to astragenols, cycloastragenols, and/or protopanaxatriols, are provided. Such compounds include those of formulas (I), (II) and (III) described herein.

  提供了一种使用结构与天然化合物astragenols、cycloastragenols和/或protopanaxatriols相关的选择性化合物作为活性成分来调理皮肤的方法和化妆品组合物。这些化合物包括本文所述的公式（I）、（II）和（III）的化合物。
• Astrailienin a from Astragalus iliensis
  作者：Chen Yu-Qun、Azi Guli、Luo Yong-Rong

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85044-g

  日期：——

  Abstract A new triterpenoid glycoside, astrailienin A, was isolated from the roots of Astragalus iliensis. By heterogeneous acid hydrolysis an aglycone was obtained which was identified as cycloastragenol. On the basis of spectral analysis and chemical reactions, the structure of the new compound was assigned as the 3-O-[β- d -apio- d - furanosyl(1→2)]-β- d -glucopyranoside of cycloastragenol.

  摘要 从黄芪的根中分离得到了一种新的三萜糖苷astralienin A。通过多相酸水解得到苷元，其被鉴定为环黄芪醇。根据光谱分析和化学反应，新化合物的结构被指定为环黄芪醇的3-O-[β-d-apio-d-呋喃糖基(1→2)]-β-d-吡喃葡萄糖苷。