异黄芪皂苷I | 84676-88-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 异黄芪皂苷I
• 英文名称: isoastragaloside I
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-4-hydroxy-6-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 84676-88-0
• 化学式: C₄₅H₇₂O₁₆
• 分子量: 869.057
• InChiKey: HVPKALQHGQMJER-XOUPSZAESA-N

物化性质

• 沸点：
  920.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

生物活性：异黄芪皂苷I（Isoastragaloside I）是中药黄芪的一种天然化合物，具有提高脂联素量的活性。

化学性质：这是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于黄芪Astragalus membranaceus (Fisch.) Bunge.

用途：异鼠李素-3-O-半乳糖苷具有止咳祛痰、消食化滞、活血散瘀的作用，还适用于含量测定、鉴定和药理实验等。

药理药效：有益气固表、敛汗固脱、托疮生肌、利水消肿的功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异黄芪皂苷I 在 盐酸 、 Dowex 50w*8(H⁺) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 环黄芪醇
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXV. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (2). Astragalosides I,II and IV, acetylastragaloside I and isoastragalosides I and II.

  摘要：

  从朝鲜黄芪（Astragali Radix）（豆科植物朝鲜黄芪的根）的苷元成分中分离出 12 种三萜类寡糖苷。豆科它们是乙酰黄芪苷 I (3)，异黄芪苷 I (5) 和 II (7)，黄芪苷 I (4，主要)，II (6)，III，IV (8)，V，VI 和 VII，其中含有 9，19-环羊毛甾烷环黄芪烯醇 (1) 作为苷元，以及黄芪苷 VIII 和大豆皂苷 I (9)，其中含有齐墩果烯型苷元--大豆皂苷 B。通过化学降解（包括葡萄糖醛酸连接的选择性裂解方法）和 13C-NMR 检测，阐明了黄芪皂苷 IV 的结构为 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (8)。此外，8 的五个乙酰基衍生物的结构 ：乙酰基黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 I、异黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 II 和异黄芪皂甙 II 的结构分别为 3-O-β-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (3)、3-O-β-（2'，3'-二-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (4)、3-O-β-(2', 4'-di-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (5)、3-O-β-(2'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl- (6)和 3-O-β-(3'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.698