黄芪甲苷 IV | 84687-43-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 黄芪甲苷 IV
• 中文别名: 黄芪甲甙；黄芪甲苷IV；黄芪甲苷；黄芪皂苷IV；黄芪皂苷Ⅳ
• 英文名称: astragaloside IV
• 英文别名: 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol；cyclosiversioside F；astragaloside A；cyclosieversioside F；AGS-IV；AS-IV；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-9-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 84687-43-4
• 化学式: C₄₁H₆₈O₁₄
• 分子量: 784.983
• InChiKey: QMNWISYXSJWHRY-YLNUDOOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-296°C
• 沸点：
  895.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39
• 溶解度：
  甲醇（微溶，超声处理），吡啶（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

这段文本提供了黄芪甲苷的相关信息，主要包括：

1. 测定方法：使用HPLC法测定含量。具体色谱条件和操作步骤详细列出。

2. 提取工艺：介绍了多种新型提取技术，并优化了CO2超临界萃取黄芪甲苷的工艺条件。

3. 毒理分析：对SD大鼠及新西兰兔胚胎及胎儿发育的影响研究表明，高剂量时可能产生毒性，建议孕妇谨慎使用。

4. 化学性质与用途：来源于豆科植物黄芪的根部，是一种主要活性成分，在心血管疾病、消化道疾病和癌症等疾病的治疗中具有广阔的应用前景。其药理作用涉及清除自由基、调节钙平衡、抗氧化等多种机制。

5. 黄芪甲苷的作用机制包括但不限于调节钙平衡、抗氧化、抗凋亡及抗病毒等方面。

这段文字为黄芪甲苷的提取、测定、应用及其毒理学特性提供了详尽的信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄芪甲苷 IV 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30 mg的产率得到环黄芪醇
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXV. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (2). Astragalosides I,II and IV, acetylastragaloside I and isoastragalosides I and II.

  摘要：

  从朝鲜黄芪（Astragali Radix）（豆科植物朝鲜黄芪的根）的苷元成分中分离出 12 种三萜类寡糖苷。豆科它们是乙酰黄芪苷 I (3)，异黄芪苷 I (5) 和 II (7)，黄芪苷 I (4，主要)，II (6)，III，IV (8)，V，VI 和 VII，其中含有 9，19-环羊毛甾烷环黄芪烯醇 (1) 作为苷元，以及黄芪苷 VIII 和大豆皂苷 I (9)，其中含有齐墩果烯型苷元--大豆皂苷 B。通过化学降解（包括葡萄糖醛酸连接的选择性裂解方法）和 13C-NMR 检测，阐明了黄芪皂苷 IV 的结构为 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (8)。此外，8 的五个乙酰基衍生物的结构 ：乙酰基黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 I、异黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 II 和异黄芪皂甙 II 的结构分别为 3-O-β-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (3)、3-O-β-（2'，3'-二-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (4)、3-O-β-(2', 4'-di-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (5)、3-O-β-(2'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl- (6)和 3-O-β-(3'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.698
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol 生成 黄芪甲苷 IV
  参考文献：
  名称：

  XOLZINEVA, L. A.;SAVINA, A. A.;ZAXAROV, V. F.;MALDONADO, I. POMEPO, 2 KONF. NAUCH.-UCHEB. TSENTRA FIZ.-XIM. METODOV ISSLED., 21-24 FEVR., 198+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions and Methods for Increasing Telomerase Activity
  申请人：Harley Calvin B.

  公开号：US20100292197A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods and compositions for increasing telomerase activity in cells. Such compositions include pharmaceutical formulations. The methods and compositions are useful for treating diseases subject to treatment by an increase in telomerase activity in cells or tissue of a patient. They are also useful for enhancing replicative capacity of cells in culture, as in ex vivo cell therapy and for enhancing proliferation of stem and progenitor cells.

  本发明涉及增加细胞中端粒酶活性的方法和组合物。这些组合物包括药物配方。这些方法和组合物对于治疗需要通过增加患者细胞或组织中端粒酶活性来治疗的疾病是有用的。它们还可用于增强培养中细胞的复制能力，如体外细胞治疗，以及增强干细胞和祖细胞的增殖。
• Saponin and sapogenol. XXXVII. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (4). Astragalosides VII and VIII.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.716

  日期：——

  By means of enzymatic degradation and by application of a selective cleavage method for the glucuronide linkage, as well as by the carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C-NMR) analysis, the structures of two astragalosides, which were isolated as two of eleven astragalosidesfrom Astragali Radix (the root of Korean Astragalus membranaceus, Leguminosae), were elucidated : astragaloside VII is 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosyl-25-O-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol (4) and astragaloside VIII is 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-β-D-xylopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] soyasap-ogenl B (8). Astragaloside VII (4) is an unprecedented example of a triterpene-tridesmoside.

  通过酶降解以及针对葡萄糖苷连接的选择性裂解方法结合碳-13核磁共振（13C-NMR）分析，阐明了从黄芪根（韩国黄芪，豆科植物）中分离出的两种黄芪苷的结构，这两种黄芪苷是十一种黄芪苷中的两种：黄芪苷VII为3-O-β-D-木糖吡喃糖基-6-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-25-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-环黄芪醇（4），黄芪苷VIII为3-O-[α-L-鼠李吡喃糖（1→2）-β-D-木糖吡喃糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖]大豆皂苷B（8）。黄芪苷VII（4）是一个前所未有的三萜-三糖苷的例子。
• Functional Characterization and Protein Engineering of a Triterpene 3‐/6‐/2′‐ <i>O</i> ‐Glycosyltransferase Reveal a Conserved Residue Critical for the Regiospecificity
  作者：Meng Zhang、Yang Yi、Bai‐Han Gao、Hui‐Fei Su、Yang‐Oujie Bao、Xiao‐Meng Shi、Hai‐Dong Wang、Fu‐Dong Li、Min Ye、Xue Qiao

  DOI：10.1002/anie.202113587

  日期：2022.2.14

  We characterized the first plant cycloartane glycosyltransferase AmGT8 from A. membranaceus. Its mutants A394F, A394D, and T131V were discovered using semi-rational design, which showed specific 6-O, 3-O, and 2′-O glycosylation activities, respectively. This study uncovered a conserved residue critical for the regiospecificity of plant glycosyltransferases.

  我们对来自A. membranaceus的第一个植物环阿坦糖基转移酶 AmGT8 进行了表征。其突变体 A394F、A394D 和 T131V 是使用半理性设计发现的，它们分别显示出特定的 6- O、3 - O和 2' - O糖基化活性。这项研究发现了一个对植物糖基转移酶的区域特异性至关重要的保守残基。
• Compositions and methods for skin conditioning
  申请人：Harley Calvin B.

  公开号：US09248088B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Methods and cosmetic compositions for conditioning the skin, utilizing as active ingredients selected compounds structurally related to astragenols, cycloastragenols, and/or protopanaxatriols, are provided. Such compounds include those of formulas (I), (II) and (III) described herein.

  提供了一种使用结构与天然化合物astragenols、cycloastragenols和/或protopanaxatriols相关的选择性化合物作为活性成分来调理皮肤的方法和化妆品组合物。这些化合物包括本文所述的公式（I）、（II）和（III）的化合物。
• Saponin and sapogenol. XXXVI. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (3). Astragalosides III,V, and VI.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.709

  日期：——

  Based on chemical and physicochemical investigations including carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C-NMR) examinations and methylation analyses, the structures of three astragalosides, which were isolated from Astragali Radix, the root of Korean Astragalus membranaceus BUNGE (Leguminosae), were elucidated : astragaloside III is 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-xylopyranosyl] cycloastragenol (3), astragaloside V is 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-xylopyranosyl]-25-O-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol (5) and astragaloside VI is 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-xylopyranosyl]-6-O-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol (6).

  根据碳-13 核磁共振（13C-NMR）检测和甲基化分析等化学和理化研究，阐明了从朝鲜黄芪（豆科植物黄芪的根）中分离出的三种黄芪皂苷的结构：黄芪皂苷Ⅲ是 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃木糖基] 环黄芪醇（3）、黄芪皂甙 V 是 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃木糖基]-25-O-β-D-吡喃葡萄糖基-环黄芪皂甙醇（5），黄芪皂甙 VI 是 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃木糖基]-6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-环黄芪皂甙醇（6）。