(3β,6α,16β,20R,24S)-20,24-epoxy-16-hydroxy-3-(β-D-xylopyranosyloxy)-9,19-cyclolanostane-6,25-diyl bis[β-D-glucopyranoside] | 84687-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,6α,16β,20R,24S)-20,24-epoxy-16-hydroxy-3-(β-D-xylopyranosyloxy)-9,19-cyclolanostane-6,25-diyl bis[β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: 20R,24S-epoxycycloartane-3β,6α,16β,25-tetraol 3-O-β-D-xylopyranoside-6,25-di-O-β-D-glucopyranoside；astragaloside VII；astragaloside 7；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-hydroxy-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R,5S)-2-methyl-5-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-9-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 84687-46-7
• 化学式: C₄₇H₇₈O₁₉
• 分子量: 947.125
• InChiKey: YDELUYNKSQLCJK-WJFBLDTJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,6α,16β,20R,24S)-20,24-epoxy-16-hydroxy-3-(β-D-xylopyranosyloxy)-9,19-cyclolanostane-6,25-diyl bis[β-D-glucopyranoside] 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 环黄芪醇
  参考文献：
  名称：

  Cyclosieversigenin 3-O-β-D-glucopyranoside fromAstragalus kuhitangi

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02336091

文献信息

• Saponin and sapogenol. XXXVII. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (4). Astragalosides VII and VIII.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.716

  日期：——

  By means of enzymatic degradation and by application of a selective cleavage method for the glucuronide linkage, as well as by the carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C-NMR) analysis, the structures of two astragalosides, which were isolated as two of eleven astragalosidesfrom Astragali Radix (the root of Korean Astragalus membranaceus, Leguminosae), were elucidated : astragaloside VII is 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosyl-25-O-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol (4) and astragaloside VIII is 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-β-D-xylopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] soyasap-ogenl B (8). Astragaloside VII (4) is an unprecedented example of a triterpene-tridesmoside.

  通过酶降解以及针对葡萄糖苷连接的选择性裂解方法结合碳-13核磁共振（13C-NMR）分析，阐明了从黄芪根（韩国黄芪，豆科植物）中分离出的两种黄芪苷的结构，这两种黄芪苷是十一种黄芪苷中的两种：黄芪苷VII为3-O-β-D-木糖吡喃糖基-6-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-25-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-环黄芪醇（4），黄芪苷VIII为3-O-[α-L-鼠李吡喃糖（1→2）-β-D-木糖吡喃糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖]大豆皂苷B（8）。黄芪苷VII（4）是一个前所未有的三萜-三糖苷的例子。
• Astragalus Saponins, Astragaloside VII and Newly Synthesized Derivatives, Induce Dendritic Cell Maturation and T Cell Activation
  作者：Nilgun Yakubogullari、Ali Cagir、Erdal Bedir、Duygu Sag

  DOI：10.3390/vaccines11030495

  日期：——

  leukocyte reaction, AST VII and derivatives increased the expression of the activation marker CD44 on mouse CD4+ and CD8+ T cells. In conclusion, AST VII and its derivatives strengthen pro-inflammatory responses and support dendritic cell maturation and T cell activation in vitro. Our results provide insights into the mechanisms of the adjuvant activities of AST VII and its analogs, which will be instrumental

  黄芪甲苷 VII (AST VII) 是一种从黄芪属植物中分离出来的三萜皂苷，在之前的体内研究中显示出作为疫苗佐剂的前景，因为它支持平衡的 Th1/Th2 免疫反应。然而，其佐剂活性的潜在机制尚未明确。在这里，我们研究了 AST VII 及其新合成的半合成类似物对人类全血细胞以及小鼠骨髓源性树突状细胞 (BMDC) 的影响。在存在或不存在LPS或PMA/离子霉素的情况下用AST VII及其衍生物刺激细胞，并分别使用ELISA和流式细胞术分析细胞因子的分泌和活化标记物的表达。 AST VII 及其类似物增加了 PMA/离子霉素刺激的人全血细胞中 IL-1β 的产生。在 LPS 处理的小鼠 BMDC 中，AST VII 增加了 IL-1β 和 IL-12 的产生，以及 MHC II、CD86 和 CD80 的表达。在混合白细胞反应中，AST VII 及其衍生物增加了小鼠 CD4+ 和 CD8+