环黄杨碱 D | 2241-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环黄杨碱 D
• 中文别名: 环黄杨碱D
• 英文名称: cyclobuxine-D
• 英文别名: Cyclobuxine D；(1S,3R,6S,8R,11S,12S,14R,15S,16R)-12,16-dimethyl-6-(methylamino)-15-[(1S)-1-(methylamino)ethyl]-7-methylidenepentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-14-ol
• CAS: 2241-90-9
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O
• 分子量: 386.621
• InChiKey: BSNZFQANPMIOIU-WZBMPAQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238℃
• 比旋光度：
  D23 +98° (chloroform)
• 沸点：
  494.2±40.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  53.5±17.9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Cyclobuxine D 是从 Buxus microphylla 中提取的一种甾体生物碱。研究显示，它能显著减慢大鼠心率，并对乙酰胆碱和 Ba++ 诱导的兔空肠纵肌收缩具有抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环黄杨碱 D 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Dihydro-cyclobuxin-D
  参考文献：
  名称：

  黄杨生物碱。第七部分 从两种物种的弱碱成分B. microphylla Sieb中分离并构建了十个新生物碱。et Zucc。变种 suffruticosa Makino和B. microphylla Sieb。et Zucc。变种 suffruticosa Makino forma主要牧野

  摘要：

  调查的两个物种，B。microphylla Sieb的弱碱部分。et Zucc。变种 suffruticosa Makino和B. microphylla Sieb。et Zucc。变种 suffruticosa Makino forma主要的Makino导致分离出十种新生物碱。此外，从后者物种的强碱部分中分离出了另一种新的生物碱。这些生物碱在结构上密切相关，并且已经确定了它们与其他已知生物碱的相互转化。

  DOI：

  10.1039/j39660001412

文献信息

• Cycloartane tetracyclic triterpenoid compound, preparation method therefor and use thereof
  申请人：Hefei Cosource Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US10568892B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention relates to the field of natural medicine and pharmaceutical chemistry, and in particular relates to a cycloartane tetracyclic triterpenoid compound (I), a preparation method thereof and the medical use thereof. The pharmacodynamic tests demonstrate that the compound of the present invention has a pharmacodynamic activity on heart and cerebral vessels and can be used to prevent or treat cardiovascular and/or cerebrovascular diseases such as arrhythmia, myocardial infarction, and coronary heart disease or the like.

  本发明涉及天然药物和药物化学领域，尤其涉及一种环木菠萝烷四环三萜类化合物(I)、其制备方法及其医疗用途。 药效学试验证明，本发明化合物对心脑血管具有药效学活性，可用于预防或治疗心律失常、心肌梗塞、冠心病等心脑血管疾病。
• Buxus Alkaloids. III.¹ The Structure of Cyclobuxine
  作者：Keith S. Brown、S. Morris. Kupchan

  DOI：10.1021/ja01074a037

  日期：1964.10
• Bisquaternary derivatives of cyclobuxine-D and their biological activity
  作者：B. U. Khodzhaev、A. A. Vakhabov、R. Shakirov

  DOI：10.1007/bf02254809

  日期：1997.9
• COMPOSITION A BASE DE BUIS POUR LE TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR LE VIH (VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE)
  申请人：UNIVERSITE DE NICE-SOPHIA ANTIPOLIS

  公开号：EP0600915A1

  公开（公告）日：1994-06-15
• USE OF A STEROID FOR ENHANCEMENT OF SKIN PERMEABILITY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1773336A1

  公开（公告）日：2007-04-18