cyclosiversigenin 3,6,16-triacetate | 87421-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cyclosiversigenin 3,6,16-triacetate
• 英文别名: 3,6,16-tri-O-acetylcycloastragenol；[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-9,14-diacetyloxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] acetate
• CAS: 87421-40-7
• 化学式: C₃₆H₅₆O₈
• 分子量: 616.836
• InChiKey: SDQDARIOPPWJQZ-VKUIEZNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclosiversigenin 3,6,16-triacetate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (20R)-25-norcycloartan-3β,6α,16β-triol-20,24-olide 3,6,16-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Astrasieversianins IX, XI and XV, cycloartane derived saponins from Astragalus sieversianus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81305-9
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-xylopyranosyl]-6-O-β-D-xylopyranosyl-20(R),24(S)-epoxy-3β,6α,16β,25-tetrahydroxycycloartane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 cyclosiversigenin 3,6,16-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Astrasieversianins IX, XI and XV, cycloartane derived saponins from Astragalus sieversianus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81305-9

文献信息

• Compositions and methods for skin conditioning
  申请人：Harley Calvin B.

  公开号：US09248088B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Methods and cosmetic compositions for conditioning the skin, utilizing as active ingredients selected compounds structurally related to astragenols, cycloastragenols, and/or protopanaxatriols, are provided. Such compounds include those of formulas (I), (II) and (III) described herein.

  提供了一种使用结构与天然化合物astragenols、cycloastragenols和/或protopanaxatriols相关的选择性化合物作为活性成分来调理皮肤的方法和化妆品组合物。这些化合物包括本文所述的公式（I）、（II）和（III）的化合物。
• Synthetic Access Toward Cycloastragenol Glycosides
  作者：Ting Liu、Jin-Xi Liao、Yang Hu、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00080

  日期：2017.4.21

  The first efficient synthetic approach toward four types of the cycloartane glycosides, the cycloastragenol 25-O; 3-O; 3,6-O-bis; and 3,25-O-bisglycoside, have been established, which featured the PPY-mediated, concentration-controlled acetylation and Au(I)-catalyzed Yu glycosylation. Through the synthetic investigation, the reactivity sequence of the four OHs in cycloastragenol was fixed for the first

  第一种有效的合成方法是对四种类型的环戊烷糖苷，环黄芪醇25- O进行合成。3- O ; 3，6- O- bis；已经建立了3，25- O-双糖苷，其特征在于PPY介导的，浓度控制的乙酰化和Au（I）催化的Yu糖基化。通过综合研究，首次确定了环黄芪醇中四个OH的反应序列，并发现了高效去除大的新戊酰基保护基的绕线策略。
• 一种25-O-葡萄糖基环黄芪醇的合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106892955B

  公开（公告）日：2018-11-09

  发明公开了一种合成25‑O‑葡萄糖基环黄芪醇的方法，将环黄芪醇在PPy、酸酐和DIPEA作用下，100～120℃条件下，选择性保护3位，6位，16位的OH；再在催化剂作用下，发生糖苷化反应，最后脱除所有保护基即得25‑O‑葡萄糖基环黄芪醇。本发明高效高立体选择性高收率的制备了25‑O‑葡萄糖基环黄芪醇，填补现有技术的空白，将大大推进黄芪皂苷类化合物的活性机理研究及其药物开发的进程。
• JP5841337
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ——
  作者：R. P. Mamedova、M. A. Agzamova、M. I. Isaev

  DOI：10.1023/a:1014864731925

  日期：——

  The partial synthesis of cyclopycanthogenin, 20R,24S-epoxycycloartan-6alpha, 16beta,25-triol-3-one, was developed in four steps from cyclosiversigenin.