2-溴-1-[4-羟基-3-(羟基甲基)苯基]-1-乙酮 | 62932-94-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-[4-羟基-3-(羟基甲基)苯基]-1-乙酮
• 中文别名: 2-溴-1-[4-羟基-3-(羟甲基)苯基]乙-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-phenyl]ethanone；2-bromo-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 62932-94-9
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: XWRBIXFTHXFQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131°C
• 沸点：
  349.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-[4-羟基-3-(羟基甲基)苯基]-1-乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 Pichia angusta 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.67h， 生成 (1S)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-{[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-salmeterol via asymmetric reduction of azidoketone by Pichia angusta

  摘要：

  An efficient enantioselective route to (S)-salmeterol involving asymmetric reduction of an azidoketone intermediate to an azido alcohol by Pichia angusta is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00350-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-羟甲基苯乙酮二乙酸酯 在 polyvinylpyridinium bromide perbromide resin 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-1-[4-羟基-3-(羟基甲基)苯基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the β₂ Agonist (R)-Salmeterol Using a Sequence of Supported Reagents and Scavenging Agents

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (R)-salmeterol has been achieved by using a sequence of supported reagents and sequestering agents. The saligenin core was installed by a regiospecific alkylation and a chiral auxiliary approach was employed to introduce the desired stereochemistry via a diastereoselective reduction.

  DOI：

  10.1021/ol020128g

文献信息

• 一种稳定同位素标记β受体激动剂类化合物的 合成方法
  申请人：上海化工研究院

  公开号：CN104478740B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一种稳定同位素标记β受体激动剂类化合物的合成方法，采用以下步骤：(1)以稳定同位素标记的甲醇为原料，与丙酮或稳定同位素标记丙酮反应并氨化后得到稳定同位素标记叔丁胺；(2)采用溴代酮类化合物作为β受体激动剂类化合物前驱体与稳定同位素标记叔丁胺反应制备得到稳定同位素标记β受体激动剂类化合物。与现有技术相比，本发明制备得到的稳定同位素标记β受体激动剂的方法，简单、安全可靠，产品经分离提纯后，化学纯度可达99.0％以上，同位素丰度在98.0％atom以上，可充分满足食品安全领域残留检测的需求。
• 左旋沙丁胺醇中间体及左旋沙丁胺醇盐酸盐 的合成方法
  申请人：上海默学医药科技有限公司

  公开号：CN104557572B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及左旋沙丁胺醇中间体及由中间体制备左旋沙丁胺醇盐酸盐的方法。该方法由2‑卤代‑1‑(2,2‑二甲基‑4‑氢‑苯并[d][1,3]二氧六环)‑乙酮与有机胺发生霍夫曼烷基化反应制得式2化合物，结构式如下所示：再由式2化合物经还原反应、光学纯的有机酸拆分，最后加盐酸脱保护制得左旋沙丁胺醇盐酸盐。该方法无需经过苯环上羟基保护、脱保护等过程，减少了保护、脱保护和提纯工序，合成路线短，操作简单，同时无需使用硼烷‑硫醚作为还原剂，实现了安全环保的目的。
• 一种硫酸沙丁胺醇中间体的合成方法
  申请人：廊坊师范学院

  公开号：CN112745292A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种硫酸沙丁胺醇中间体的合成方法，以水杨醛为原料，通过付克酰基化、还原、丙叉保护和N的烷基化的三步反应，每步反应收率60％以上得到目标产品沙丁胺醇中间体。本发明采用上述一种硫酸沙丁胺醇中间体的合成方法，反应步骤少，后处理简便，产物纯度高。
• 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06133266A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention relates to 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives represented by the general formula: ##STR1## (wherein A represents a lower alkylene group; B represents an amino group, a di(lower alkyl)amino group or a 3 to 7-membered alicyclic amino group which may contain an oxygen atom in the ring; n is an integer of 1 or 2; the carbon atom marked with * represents a carbon atom in R configuration, S configuration or a mixture thereof; and the carbon atom marked with (S) represents a carbon atom in S configuration) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have a selective .beta..sub.2 -adrenergic receptor stimulating effect with relieved burdens on the heart such as tachycardia and are useful as an agent for the prevention of threatened abortion and premature labor, a bronchodilator and an agent for pain remission and stone removal in urolithiasis.

  本发明涉及3,4-二取代苯乙醇胺四环甲酰胺衍生物，其通式表示为：##STR1##（其中A代表较低的烷基烃基；B代表氨基、二(较低烷基)氨基或3至7成员脂环氨基，该脂环氨基可能在环中含有一个氧原子；n为1或2的整数；用*标记的碳原子表示具有R构型、S构型或二者的混合的碳原子；用(S)标记的碳原子表示S构型的碳原子）及其药学上可接受的盐，具有选择性β2-肾上腺素能受体刺激作用，减轻对心脏的负担，如心动过速，并可用作预防威胁性流产和早产的药剂、支气管扩张剂以及用于尿路结石的疼痛缓解和结石去除的药剂。
• Highly Efficient Multiple‐Labeling Probes for the Visualization of Enzyme Activities
  作者：Heng Song、Yuyao Li、Yefeng Chen、Chenghong Xue、Hexin Xie

  DOI：10.1002/chem.201903458

  日期：2019.11.4

  self-immobilizing reagents. However, further application of this strategy has been largely hampered by the limited labeling efficiency to proteins. In this study, a thorough investigation on the labeling efficiency and the structure of QM-based trapping unit is presented, from which a QM with multiple leaving groups was identified as an optimal trapping unit. An alkaline phosphatase (ALP) immobilizing reagent featured

  甲基醌（QM）作为潜在的捕获单元已在基于活性的自固定试剂中得到了广泛的探索。但是，该策略的进一步应用由于对蛋白质的有限标记效率而受到很大阻碍。在这项研究中，对基于QM的捕获单元的标记效率和结构进行了深入研究，从中可以确定具有多个离去基团的QM是最佳捕获单元。具有这种多标记捕获单元的碱性磷酸酶（ALP）固定试剂具有较低的非特异性结合，并且在酶促活化后比其他固定试剂具有明显更高的标记效率。通过在体外和体内观察ALP活性，进一步证明了该成像试剂的实用性。此外，