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羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物

羧酸的衍生物 1. 羧酸的卤化

定义与反应类型

  • 羧酸的卤化是指在羧酸分子中引入卤素(如氯、溴、碘)基团的过程。通常这种转化通过亲电取代机理实现,涉及卤化剂的作用。

典型方法及应用实例

  • 氯代反应:常用的氯代试剂包括N-Chlorosuccinimide (NSI)、N-chlorosulfonyl isocyanate (NSCO) 等。例如,在NCSO作用下,羧酸可以发生环外或环内卤化。
  • 溴代反应:通常使用Br2作为试剂。在某些情况下,也可能会用到其他含溴化合物如N-bromosuccinimide (NBS)。
2. 羧酸的磺化

定义与反应类型

  • 羧酸的磺化是在羧酸分子中引入磺酰基(-SO3H)的过程。这是一种亲电取代反应,通常在强硫酸存在下进行。

典型方法及应用实例

  • 在浓硫酸的作用下,羧酸可以直接转化为相应的对甲苯磺酸酯或其它类型的磺酸衍生物。
3. 羧酸的硝化

定义与反应类型

  • 羧酸的硝化是在羧酸分子中引入硝基(-NO2)的过程。这种转化通常通过亲电取代机理,需要强氧化剂和浓硫酸作为介质。

典型方法及应用实例

  • 传统的硝化过程采用发烟硝酸(HNO3)与硫酸共存的条件下进行反应。
4. 羧酸的亚硝化

定义与反应类型

  • 羧酸的亚硝化是在羧酸分子中引入亚硝基(-ONO)的过程。这通常通过亲电取代机理实现。

典型方法及应用实例

  • 使用亚硝酸钠或亚硝酰氯作为试剂,在酸性条件下进行反应,可以得到相应的亚硝酸酯或亚硝酰胺。
注意事项

在上述各衍生物过程中需要注意的是:

  1. 反应条件的选择至关重要。如温度、溶剂和催化剂的使用。
  2. 合成产物可能需要进一步纯化步骤以获得高纯度的目标化合物。
  3. 环境友好型试剂与方法越来越受到关注,绿色化学原则在有机合成中发挥着重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
苯胺-2,4-二磺酸 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid 137-51-9 C6H7NO6S2
苯胺-2,4-二磺酸
苯磺酸 benzenesulfonic acid 98-11-3 C6H6O3S
苯磺酸
硫比利 2-methoxy-5-methylsulphonylbenzoic acid 50390-76-6 C9H10O5S
硫比利
硫代乙酸 thioacetic acid 507-09-5 C2H4OS
硫代乙酸
猩红酸 AMI-1 134-47-4 C21H16N2O9S2
猩红酸
溴氨酸 6258-06-6 C14H8BrNNaO5S
溴氨酸
氰乙酸 cyanoacetic acid 372-09-8 C3H3NO2
氰乙酸
替宁酸 tienilic acid 40180-04-9 C13H8Cl2O4S
替宁酸
对甲苯磺酸 toluene-4-sulfonic acid 104-15-4 C7H8O3S
对甲苯磺酸
对氨基苯甲酸 4-amino-benzoic acid 150-13-0 C7H7NO2
对氨基苯甲酸
吡啶-2,4,6-三羧酸 pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid 536-20-9 C8H5NO6
吡啶-2,4,6-三羧酸
二氯乙酸 dichloro-acetic acid 79-43-6 C2H2Cl2O2
二氯乙酸
8-苯胺-1-萘磺酸 8-Anilino-1-naphthalenesulfonic acid 82-76-8 C16H13NO3S
8-苯胺-1-萘磺酸
8-氨基萘磺酸 8-anilino-1-naphthalenesulfonate 82-75-7 C10H9NO3S
8-氨基萘磺酸
7-溴萘-1-羧酸 7-Brom-naphthoesaeure-(1) 51934-39-5 C11H7BrO2
7-溴萘-1-羧酸
7-氨基-1,3-萘二磺酸钾 842-15-9 C10H9KNO6S2
7-氨基-1,3-萘二磺酸钾
5-碘-2-甲基苯甲酸 5-iodo-2-methylbenzoic acid 54811-38-0 C8H7IO2
5-碘-2-甲基苯甲酸
5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯甲酸 5-methoxy-2-methyl-4-nitrobenzoic acid 1401423-31-1 C9H9NO5
5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯甲酸
5-溴-2-三氟甲基苯甲酸 5-bromo-2-(trifluoromethyl)benzoic acid 654-97-7 C8H4BrF3O2
5-溴-2-三氟甲基苯甲酸
5-氯-2-碘苯甲酸 5-chloro-2-iodo-benzoic acid 13421-00-6 C7H4ClIO2
5-氯-2-碘苯甲酸
5-氨基-2-萘磺酸 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid 119-79-9 C10H9NO3S
5-氨基-2-萘磺酸
5-氨基-1-萘磺酸 1-aminonaphthalene-5-sulfonic acid 84-89-9 C10H9NO3S
5-氨基-1-萘磺酸
5-氟-2-甲氧基苯甲酸 5-fluoro-2-methoxybenzoic acid 394-04-7 C8H7FO3
5-氟-2-甲氧基苯甲酸
4’-氰基-3’-氟联苯-4-羧酸 4'-cyano-3'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid 1260811-82-2 C14H8FNO2
4’-氰基-3’-氟联苯-4-羧酸
4-硝基烟酸-N-氧化物 4-nitro-3-carboxypyridine 1-oxide 1078-05-3 C6H4N2O5
4-硝基烟酸-N-氧化物
4-硝基吡唑-3-甲酸 4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 5334-40-7 C4H3N3O4
4-硝基吡唑-3-甲酸
4-溴-3-甲氧基苯甲酸 4-bromo-3-methoxy-benzoic acid 56256-14-5 C8H7BrO3
4-溴-3-甲氧基苯甲酸
4-溴-3,5-二甲基苯甲酸 4-bromo-3,5-dimethylbenzoic acid 7697-32-7 C9H9BrO2
4-溴-3,5-二甲基苯甲酸
4-溴-2-氯-6-甲基苯甲酸 4-bromo-2-chloro-6-methylbenzoic acid 877149-07-0 C8H6BrClO2
4-溴-2-氯-6-甲基苯甲酸
4-溴-2-三氟甲氧基苯-1-磺酰氯 4-bromo-2-trifluoromethoxybenzenesulfonyl chloride 175278-14-5 C7H3BrClF3O3S
4-溴-2-三氟甲氧基苯-1-磺酰氯
4-溴-2,5-二氟苯甲酸 4-bromo-2,5-difluorobenzoic acid 28314-82-1 C7H3BrF2O2
4-溴-2,5-二氟苯甲酸
4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸 4-cyano-4-(thiobenzoylthio)pentanoic acid 201611-92-9 C13H13NO2S2
4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸
4-氟-2-碘苯甲酸 4-fluoro-2-iodobenzoic acid 56096-89-0 C7H4FIO2
4-氟-2-碘苯甲酸
4-氟-2-硝基苯甲酸叔丁酯 tert-butyl 4-fluoro-2-nitrobenzoate 942271-60-5 C11H12FNO4
4-氟-2-硝基苯甲酸叔丁酯
4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid 81-11-8 C14H14N2O6S2
4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸
4'-碘-4-联苯羧酸 4'-Iod-biphenyl-4-carbonsaeure 5731-12-4 C13H9IO2
4'-碘-4-联苯羧酸
3-甲酰基-5-甲基-苯甲酸 3-formyl-5-methylbenzoic acid 4481-27-0 C9H8O3
3-甲酰基-5-甲基-苯甲酸
3-甲基苯磺酸 m-toluenesulfonic acid 617-97-0 C7H8O3S
3-甲基苯磺酸
3-溴-6-甲氧基-2-甲基苯甲酸 3-bromo-6-methoxy-2-methylbenzoic acid 220901-25-7 C9H9BrO3
3-溴-6-甲氧基-2-甲基苯甲酸
3-溴-2,6-二羟基苯甲酸 3-bromo-2,6-dihydroxybenzoic acid 26792-49-4 C7H5BrO4
3-溴-2,6-二羟基苯甲酸
3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸 3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 500011-86-9 C9H5BrClN3O2
3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸
3-氟环丁烷羧酸 3-fluorocyclobutanecarboxylic acid 122665-96-7 C5H7FO2
3-氟环丁烷羧酸
3-氟-4-羧酸甲酯苯硼酸 3-fluoro-4-methoxycarbonylphenylboronic acid 505083-04-5 C8H8BFO4
3-氟-4-羧酸甲酯苯硼酸
3-(3-碘)苯乙酸 3-(3-iodophenyl)propanoic acid 68034-75-3 C9H9IO2
3-(3-碘)苯乙酸
3-(3,4-二氟苯基)-2-丙炔酸 3-(3,4-difluorophenyl)propiolic acid 935475-82-4 C9H4F2O2
3-(3,4-二氟苯基)-2-丙炔酸
3,5-二氟-4-甲酰基苯甲酸 3,5-difluoro-4-formylbenzoic acid 736990-88-8 C8H4F2O3
3,5-二氟-4-甲酰基苯甲酸
3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzoic acid 84211-30-3 C7H5NO6
3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸
3,4-二溴苯甲酸 3,4-dibromobenzoic acid 619-03-4 C7H4Br2O2
3,4-二溴苯甲酸
3,4-二氟-2-甲氧基苯甲酸 2-methoxy-3,4-difluorobenzoic acid 875664-52-1 C8H6F2O3
3,4-二氟-2-甲氧基苯甲酸
2-萘酚-3,6-二磺酸 2-naphthol-3,6-disulphonic acid 148-75-4 C10H8O7S2
2-萘酚-3,6-二磺酸