5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛 | 115787-50-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛
• 中文别名: 5-(2-溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛；2-羟基-5-溴乙酰基苯甲醛
• 英文名称: 5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-bromoacetyl-2-hydroxybenzaldehyde；5-bromoacetylsalicylaldehyde
• CAS: 115787-50-3
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: LPSGRBXPXIPMPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  368.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  温度控制在2至8℃范围内，并在惰性气体氛围中进行。

制备方法与用途

5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛是用于制备沙美特罗（salmeterol）的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 31.08h， 生成 沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Albuterol

  摘要：

  本文描述了从水杨醛合成标题化合物的有效且有用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27768
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基水杨醛 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以94%的产率得到5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种5-(2-溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑(2‑溴乙酰基)‑2‑羟基苯甲醛的合成方法，属于药物合成领域。该方法以水杨醛为原料，经酰化反应得到2‑(乙酰氧基)‑苯甲醛，再经重排反应，最后经溴代反应得到5‑(2‑溴乙酰基)‑2‑羟基苯甲醛。本发明提供的制备方法具有产品纯度好，收率高的优点。

  公开号：

  CN109776296A

文献信息

• Light triggered uncaging of hydrogen sulfide (H₂S) with real-time monitoring
  作者：Yarra Venkatesh、Joyjyoti Das、Amrita Chaudhuri、Anupam Karmakar、Tapas K. Maiti、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c8cc01172a

  日期：——

  An ESIPT based light activated hydrogen sulfide (H2S) donor using a p-hydroxyphenacyl phototrigger has been developed. The unique feature of our H2S donor system is that it provides real-time monitoring of H2S release by a non-invasive fluorescence colour change approach.

  已经开发出使用对羟基苯甲酰光触发的基于ESIPT的光活化硫化氢（H 2 S）供体。我们的H 2 S供体系统的独特之处在于，它通过非侵入性荧光变色方法提供H 2 S释放的实时监控。
• ‘AIE + ESIPT’ assisted photorelease: fluorescent organic nanoparticles for dual anticancer drug delivery with real-time monitoring ability
  作者：Sandipan Biswas、Rakesh Mengji、Shrabani Barman、Vangala Venugopal、Avijit Jana、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c7cc07692d

  日期：——

  ‘Aggregation Induced Emission + Excited State Intramolecular Proton Transfer (AIE + ESIPT)’-assisted photorelease of an anticancer drug by a p-hydroxyphenacyl (pHP) phototrigger with real-time monitoring has been demonstrated.

  通过对羟基苯甲酰（pHP）光触发，具有实时监控功能的“聚集诱导的发射+激发态分子内质子转移（AIE + ESIPT）”辅助的抗癌药物光释放。
• 左旋沙丁胺醇中间体及左旋沙丁胺醇盐酸盐 的合成方法
  申请人：上海默学医药科技有限公司

  公开号：CN104557572B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及左旋沙丁胺醇中间体及由中间体制备左旋沙丁胺醇盐酸盐的方法。该方法由2‑卤代‑1‑(2,2‑二甲基‑4‑氢‑苯并[d][1,3]二氧六环)‑乙酮与有机胺发生霍夫曼烷基化反应制得式2化合物，结构式如下所示：再由式2化合物经还原反应、光学纯的有机酸拆分，最后加盐酸脱保护制得左旋沙丁胺醇盐酸盐。该方法无需经过苯环上羟基保护、脱保护等过程，减少了保护、脱保护和提纯工序，合成路线短，操作简单，同时无需使用硼烷‑硫醚作为还原剂，实现了安全环保的目的。
• （R）-沙丁胺醇盐酸盐的不对称制备方法
  申请人：成都先基生化科技有限公司

  公开号：CN104829468B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明涉及采用高效手性催化剂合成(R)‑沙丁胺醇盐酸盐的不对称合成新方法，合成步骤包括：1)水杨醛与卤代乙酰卤的付克酰化反应得到卤代酮；2)所得卤代酮用叔丁胺胺解后再水解去保护后得到水杨醛胺基酮；3)此胺基酮在手性氨基醇衍生的手性硼烷催化剂存在下，被还原成(R)‑沙丁胺醇粗品，再经纯化盐酸成盐后得到高纯度的(R)‑沙丁胺醇盐酸盐。
• A chromatography-free synthesis of racemic salbutamol hemisulfate
  作者：Agathe Vanoost、Laurent Petit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152126

  日期：2020.7

  Our efforts to achieve an efficient synthesis of racemic salbutamol hemisulfate are described. The selected chemical route starts from commodity chemicals and allows the generation of salbutamol hemisulfate in 5 steps and 44% overall yield without any purification by column chromatography. The reaction sequence has been optimized to provide the title compound using robust procedures. Emphasis on reproducibility

  描述了我们为有效合成外消旋沙丁胺醇半硫酸盐而做出的努力。选择的化学路线从商品化学品开始，无需任何色谱柱纯化即可分5步产生沙丁胺醇半硫酸盐，总产率为44％。反应顺序已优化，可使用可靠的程序提供标题化合物。对重现性和实验简单性的强调推动了本文所述的工作。