甘草酚 | 23013-84-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 甘草酚
• 英文名称: 3,9-dihydroxy-1-methoxy-2-(3-mehylbut-2-enyl)-6H-benzofuro[3,2c]chromen-6-one
• 英文别名: 3,9-dihydroxy-1-methoxy-2-prenylcoumestan；neoglycyrol；glycyrol；3,9-dihydroxy-1-methoxy-2-isopentenylcoumestane；glycerol；3,9-dihydroxy-1-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 23013-84-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: LWESBHWAOZORCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263.5-265℃
• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

自古以来，甘草作为药用植物在我国已有悠久的历史。近年来的研究发现，除了广为人知的甘草酸外，甘草中还含有各种黄酮类物质，如甘草酚等天然活性成分。研究表明，这些黄酮具有多种生理活性，例如抗微生物、抗氧化和抗紫外等作用。近期更发现甘草中的某些黄酮具有抗癌及抗艾滋病活性。

由于合成化学品可能对人体产生不良副作用，寻找新的天然生理活性物质来替代或补充合成品已成为趋势。因此，许多国家相继对甘草中的黄酮进行了提取与纯化，以扩大甘草的应用范围。日本、以色列和我国均先后开展了相关研究。

传统上，甘草活性成分的提取方法主要包括热回流提取法、索氏提取法、室温提取法以及微波辅助提取法。然而，这些传统方法能耗较高，效率较低；而微波辅助提取法则设备投资大，产业化规模受限。本项研究旨在通过优化提取技术，以期获得商品化的甘草黄酮。

生物活性

新甘草酚（Neoglycyrol）是从甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）的根中分离出的一种黄酮类化合物。它被选为通脉养心丸（TMYXP）中的潜在心肌保护活性成分，这是一种传统中药专利药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 甘草酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 glycyrol dibenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Shiozawa, Tatsushi; Urata, Shigeo; Kinoshita, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2239 - 2240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(benzyloxy)-1-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2-(3-mehylbut-2-enyl)-6H-benzo-furo[3,2-c]chromen-6-one 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到甘草酚
  参考文献：
  名称：

  首次全合成甘油

  摘要：

  我们报告了甘油的第一个总合成。从甘草基中分离出来的甘草醇具有苯并呋喃香豆素的独特骨架。关键步骤是Smiles重排和异戊二烯基和O-甲基的选择性引入。用于Smiles重排的新型前体3-苄氧基取代的（二乙酰氧基碘）苯的首次应用显示了多种前体的合成可能性。引入苄基保护基很重要，因为由于中间体的低溶解度，很难进行选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.070

文献信息

• Regio- and Stereospecific<i>O</i>-Glycosylation of Phenolic Compounds Catalyzed by a Fungal Glycosyltransferase from<i>Mucor hiemalis</i>
  作者：Jin Feng、Peng Zhang、Yinglu Cui、Kai Li、Xue Qiao、Ying-Tao Zhang、Shu-Ming Li、Russell J. Cox、Bian Wu、Min Ye、Wen-Bing Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601317

  日期：2017.3.20

  promiscuity of the new phenolic O‐glycosyltransferase was explored by using phenols from Traditional Chinese Medicinal herbs as substrates. MhGT1 exhibited robust capabilities for the regio‐ and stereospecific O‐glycosylation of 72 structurally diverse drug‐like scaffolds and sterols with uridine diphosphate (UDP) glucose as a sugar donor. Unprecedentedly, MhGT1 showed higher regiospecificities and activities

  糖基化的小分子通常具有生物活性，主要通过微生物的生物转化（尤其是真菌）获得。但是，丝状真菌中尚未发现负责任的糖基化基因/酶。我们在这里报告的第一个鉴定的酚糖基转移酶MhGT1来自毛藻。以中国传统中草药中的酚类为底物，探索了新型酚O-糖基转移酶的底物混杂性。MhGT1具有针对区域和立体定向O的强大功能用尿苷二磷酸（UDP）葡萄糖作为糖供体对72种结构多样的药物样支架和固醇进行糖基化。前所未有地，MhGT1对异戊烯基酚显示出更高的区域特异性和活性，而对非异戊烯基化类似物而言。MhGT1的计算模型发现了酶的N端截短的结构域，该结构域由疏水性和带电荷的氨基酸残基组成，这有助于宽泛的底物范围和对异戊二烯基化合物的区域特异性。我们的发现扩展了获得新糖基转移酶的方法，并在药物发现中有效地应用了酶法来获得糖基化化合物。
• COMPOSITION CONTAINING LICORICE-DERIVED POLYPHENOL
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2163252A1

  公开（公告）日：2010-03-17

  A composition containing a licorice polyphenol and other active ingredient (antioxidant ingredient, polyphenol other than licorice polyphenol or a component relating to lipid absorption or metabolism) is highly safe, can be produced easily, and can be utilized for foods and drinks such as health food, food with health claims (specified health food, food with nutrient function claims) and the like, pharmaceutical products, quasi-drugs, cosmetics and the like. In addition, since the composition has a body fat accumulation suppressing effect, a body fat decomposition promoting effect or energy production promoting effect, it is useful for the treatment of obesity, metabolic syndrome and the like.

  含有甘草多酚和其他活性成分（抗氧化成分、甘草多酚以外的多酚或与脂质吸收或代谢有关的成分）的组合物安全性高，易于生产，可用于保健食品、健康声称食品（指定保健食品、营养功能声称食品）等食品和饮料、医药产品、准药品、化妆品等。此外，由于该组合物具有抑制体内脂肪堆积的效果、促进体内脂肪分解的效果或促进能量产生的效果，因此可用于治疗肥胖症、代谢综合征等。
• METHOD OF PRODUCING REDUCED COENZYME Q10 AND METHOD OF STABILIZING THE SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2186789A1

  公开（公告）日：2010-05-19

  The present invention provides a stabilization method of reduced coenzyme Q10 useful as food, food with nutrient function claims, food for specified health uses, nutritional supplement, nutritional supplement, animal drugs, drinks, feeds, cosmetics, pharmaceutical products, therapeutic drugs, prophylactic drugs and the like, as well as a stabilized composition. Furthermore, it provides a convenient production method of reduced coenzyme Q10 using oxidized coenzyme Q10 as a starting material. In the present invention, oxidation of reduced coenzyme Q10 can be suppressed, and reduced coenzyme Q10 can be stably maintained by the co-presence of a licorice hydrophobic extract and reduced coenzyme Q10. In addition, reduced coenzyme Q10 can be produced by the co-presence of oxidized coenzyme Q10 and a licorice hydrophobic extract.

  本发明提供了一种还原型辅酶 Q10 的稳定化方法，可用于食品、声称具有营养功能的食品、特定保健用途食品、营养补充剂、营养补充品、动物药品、饮料、饲料、化妆品、医药产品、治疗药物、预防药物等，以及稳定化组合物。此外，本发明还提供了一种以氧化辅酶 Q10 为起始原料的还原型辅酶 Q10 的便捷生产方法。在本发明中，通过甘草疏水提取物和还原型辅酶Q10的共存，可以抑制还原型辅酶Q10的氧化，并稳定地维持还原型辅酶Q10。此外，氧化型辅酶 Q10 和甘草疏水提取物共存可产生还原型辅酶 Q10。
• RESIN COMPOSITION FOT THROUGH-HOLE FILLING.
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP3819324A1

  公开（公告）日：2021-05-12

  Provided are a resin composition and so forth that can enhance a desmear resistance and an adhesion property between a magnetic layer and a conductive layer and that can give a cured product having a swelling of the conductive layer after a reflow treatment suppressed. The resin composition includes (A) a magnetic powder, (B-1) a solid resin, (B-2) a liquid resin, and (C) a curing accelerator having a melting point of 120°C or higher and 245°C or lower, in which b1/b2 is in the range of 0.15 or more and 0.45 or less, where b1 is a content of the (B-1) component when non-volatile components in the resin composition is taken as 100% by mass, and b2 is a content of the (B-2) component when non-volatile components in the resin composition is taken as 100% by mass.

  本发明提供了一种树脂组合物等，它能增强磁性层和导电层之间的抗剥离性和粘合性，并能得到回流处理后导电层膨胀受到抑制的固化产品。该树脂组合物包括 (A) 磁粉、(B-1) 固体树脂、(B-2) 液体树脂和 (C) 固化促进剂，其熔点为 120°C 或以上和 245°C 或以下，其中 b1/b2 的范围为 0.15 或以上和 0.45 或更低，其中 b1 是（B-1）组分的含量，当树脂组合物中的非挥发性组分的质量百分比为 100%时；b2 是（B-2）组分的含量，当树脂组合物中的非挥发性组分的质量百分比为 100%时。
• RESIN COMPOSITION
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP3859757A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  Provided is a resin composition including (A) a ferrite and (B) a thermosetting resin, in which a carbon amount included in the (A) component is 0.1% or less by mass relative to 100% by mass of the (A) component, a relative permeability (10 MHz) of a cured product obtained by thermally curing the resin composition at 180°C for 90 minutes is 8 or more, and a maximum point strength (23°C) of a cured product obtained by thermally curing the resin composition at 190°C for 90 minutes is 40 MPa or more.

  本发明提供了一种树脂组合物，包括（A）铁氧体和（B）热固性树脂，其中（A）组份中包含的碳量相对于（A）组份 100%的质量为 0.1% 或更少（以质量计），通过在 180°C 下热固化树脂组合物 90 分钟而获得的固化产品的相对渗透率（10 MHz）为 8 或更高，通过在 190°C 下热固化树脂组合物 90 分钟而获得的固化产品的最大点强度（23°C）为 40 兆帕或更高。