2-烯丙基-3-羟基苯甲醛 | 79950-42-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-烯丙基-3-羟基苯甲醛
• 英文名称: 2-allyl-3-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-hydroxy-2-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 79950-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD00100646
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QVHRAGBOMUXWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  274.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  | 2~8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-3-羟基苯甲醛 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 dicobalt octacarbonyl 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -30.0~170.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 103.0h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  曲前列环素的合成：关键Claisen重排和连续流动中的催化Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在两个关键步骤中使用活塞流反应器描述了曲前列环素的新合成方法。首先，以标称流量以克数描述了克莱森重排反应。与以前的合成方法相比，该步骤的收率和选择性大大提高。其次，描述了在关键条件下流动的关键Pauson-Khand反应，其催化条件是羰基钴钴含量为5摩尔％，而当量仅为3当量。扩大该反应的过程可安全地确保高产率的高级中间体，该中间体可通过三个步骤转化为曲前列环素。其他改进是从一开始就将羧甲基链引入苯酚以减少保护-脱保护步骤。从（S）-表氯醇经过12个线性步骤后，合成以14％的全球总收率完成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02124h
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-allyl benzyl ether 以 萘烷 为溶剂， 生成 2-烯丙基-3-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的邻位羰基烯丙基苯的一锅环缩醛化/酮化反应：苯并双环[3.2.1]辛烷核的合成

  摘要：

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00630

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTACYCLIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PROSTACYCLINE
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017130109A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Disclosed is an improved method of synthesis for Treprostinil comprising condensation reaction of compound (4) with a hydroxyl-protected alkynol (5) to give the condensation product, compound (6). Subjecting compound (6) to oxidation, reduction, hydroxyl protection and carbonylation, cyclization reactions gives the tricyclic derivative (10). Further reactions comprising reduction, hydrogenation and deprotection of the phenolic and side-chain hydroxyl groups, wherein the sequence and choice of reagents is governed by protecting groups, give the triol intermediate, compound (14). Cyanoalkylation at phenolic hydroxyl functionality and further hydrolysis yields the prostacyclin compound, Treprostinil (1) and its pharmaceutically acceptable salts with desired purity.

  揭示了一种改进的Treprostinil合成方法，包括将化合物（4）与羟基保护的炔醇（5）进行缩合反应，得到缩合产物，化合物（6）。将化合物（6）进行氧化、还原、羟基保护和羰基化、环化反应，得到三环衍生物（10）。进一步的反应包括还原、氢化和去保护酚基和侧链羟基，其中试剂的顺序和选择受到保护基的控制，得到三醇中间体，化合物（14）。在酚羟基官能团上进行氰基烷基化，进一步水解产生前列环素化合物Treprostinil（1）及其具有所需纯度的药用盐。
• THIAZOLIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100113531A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to novel thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A and R 1 are as described in the description and their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的新噻唑啉衍生物，其中A和R1如描述中所述，以及它们作为药物的使用，尤其是作为食欲素受体拮抗剂的使用。
• Synthesis of 3-Azidopiperidine Skeleton Employing Ceric Ammonium Nitrate (CAN)-Mediated Regioselective Azidoalkoxylation of Enol Ether: Total Synthesis of D₂ Receptor Agonist (±)-Quinagolide
  作者：Subhash P. Chavan、Appasaheb L. Kadam、Pradeep B. Lasonkar、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02900

  日期：2018.11.16

  The total synthesis of (±)-quinagolide, which is a D2 receptor agonist, was accomplished via a ceric ammonium nitrate (CAN)-mediated regioselective azidoalkoxylation of enol ether route. Key features of the synthesis include Claisen rearrangement, PPTS (pyridinium p-toluenesulfonate)-catalyzed one-pot acetal deprotection, followed by a diastereoselective Henry reaction, which enables construction of

  D 2受体激动剂（±）-奎那奎利德的总合成是通过硝酸硝酸铈（CAN）介导的烯醇醚途径的区域选择性叠氮烷氧基化完成的。合成的关键特征包括克莱森重排，PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的一锅缩醛脱保护，然后进行非对映选择性的亨利反应，从而能够构建所需的反式环结和CAN介导的烯醇醚的区域选择性叠氮烷氧基化反应。PPTS催化的分子内非对映选择性亨利反应，可将四氢萘上的三个连续立体中心固定，并利用CAN介导的烯醇醚的区域选择性叠氮烷氧基化反应，首次合成了3-azidopiperidine骨架，是本工作的重要发现。 。
• NOVEL MACROCYCLIC DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20200253993A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compound of formula (I): wherein A 1 , A 2 , R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , X, Y and G are as defined in the description, and their use in the manufacture of medicaments.

  公式(I)的化合物： 其中A1、A2、Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、X、Y和G按描述中定义， 以及它们在药品制造中的用途。
• PdCl ₂ /CuCl ₂ /Bi(OTf) ₃ ‐promoted Construction of Sulfonyl Dibenzooxabicyclo[3.3.1]nonanes and Arylnaphthalenes via Intramolecular Annulation of Sulfonyl <i>o</i> ‐Allylarylchromanones
  作者：Nai‐Chen Hsueh、Meng‐Yang Chang

  DOI：10.1002/adsc.202001021

  日期：2020.12.22

  PdCl2/CuCl2/Bi(OTf)3‐promoted intramolecular domino annulation of sulfonyl o‐allylarylchromanones provides tetracyclic sulfonyl dibenzooxabicyclo[3.3.1]nonanes and bicyclic arylnaphthalenes with good to excellent yields in MeOH at room (25 °C) and refluxing (65 °C) temperature, respectively. The starting sulfonyl o‐allylarylchromanones can be easily obtained from the intermolecular cyclocondensation of α‐sulfonyl

  PdCl 2 / CuCl 2 / Bi（OTf）3促进的磺酰基邻烯丙基芳基苯并二氢呋喃酮分子内环化反应提供了四环磺酰基二苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷和双环芳基萘，在室温（25°C）和回流条件下，在MeOH中的产率高至优异（65°C）温度。起始磺酰ø -allylarylchromanones可以从α磺酰基的分子间环化缩合而容易地获得ö -hydroxyacetophenones和ö烯丙基甲醛。为了方便的转化，本文研究了各种催化剂和溶剂体系的用途。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过碳-碳（CC）键的形成提供一锅闭环。