2-烯丙基-4,6-二溴苯酚 | 84492-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-烯丙基-4,6-二溴苯酚
• 英文名称: 2-allyl-4,6-dibromophenol
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 84492-02-4
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: YUVIPPMMXZSTIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  118-122.5 °C
• 密度：
  1.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-4,6-二溴苯酚 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7-二溴-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Halogen Substituents on the Rearrangement of Allyl Aryl Ethers. II. Ethers which Behave Abnormally

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01302a029
• 作为产物：
  描述：

  三溴苯酚 在 1,2,3,4-四氢萘 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-烯丙基-4,6-二溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Halogen Substituents on the Rearrangement of Allyl Aryl Ethers. II. Ethers which Behave Abnormally

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01302a029

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Nucleophilic Addition of Arylalkanenitrile Carbanions to Substituted Propenylarenes
  作者：Wojciech Lasek、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1055/s-1993-35865

  日期：——

  Phenylacetonitrile and 2-phenylalkanenitriles react under phase transfer catalysis conditions with 2-propenylanisoles containing electron-withdrawing substituents (or their corresponding precursors, 2-allylanisoles) via the Michael addition pathway to give substituted 4-aryl-2-phenylbutyronitriles.

  苯乙腈和2-苯基链烯腈在相转移催化条件下与含有吸电子取代基的2-丙烯基茴香醚（或其对应的预体，2-烯丙基茴香醚）通过迈克尔加成途径反应，生成取代的4-芳基-2-苯基丁腈。
• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。
• HALOGEN MIGRATION AND ELIMINATION IN THE CLAISEN REARRANGEMENT OF ALLYL 2,6-DIHALOPHENYL ETHERS
  作者：E. Piers、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v63-430

  日期：1963.12.1

  A study has been made of some factors affecting the migration or elimination of halogen in the Claisen rearrangement of allyl 2,6-dihalophenyl ethers.In the thermal rearrangement of allyl 2,6-dichlorophenyl ether, carried out in a number of solvents of different dielectric constant, halogen migration proceeds somewhat better in highly polar solvents. However, a competitive reduction to the monohalogenated

  对烯丙基2,6-二卤代苯基醚的克莱森重排中影响卤素迁移或消除的一些因素进行了研究。在烯丙基2,6-二氯苯基醚的热重排中，在多种不同溶剂中进行了介电常数，卤素迁移在高极性溶剂中进行得更好。然而，在可氧化溶剂和/或产物的存在下，会发生对单卤代烯丙基苯酚的竞争性还原。由于某些溶剂和酚类产物的催化作用，该反应也变得复杂，其结果类似于使用路易斯酸获得的结果。氯化亚锡充当路易斯酸并催化烯丙基 2,6-二氯苯基醚的重排，同时卤素重排。同样，发生卤素的竞争性还原去除。烯丙基 2,6-二溴苯基醚与氯化锌和烯丙基 2,6-二氯苯基醚与溴化锌重排的结果，以及...
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin, a useful reagent for aromatic bromination
  作者：Christophe Chassaing、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00943-x

  日期：1997.6

  1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) is a useful and easy to handle reagent for bromination of various aromatic derivatives substituted with electron donating groups. In the presence of trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate, DBDMH showed increased reactivity, and in one case, the reaction followed another pathway, suggesting an alternative mechanism.

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBDMH）是一种有用且易于处理的试剂，用于溴化被供电子基团取代的各种芳族衍生物。在存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的情况下，DBDMH显示出增加的反应性，在一种情况下，反应遵循另一条途径，表明存在另一种机理。
• Synthesis of 2-bromomethyl-2,3-dihydrobenzofurans from 2-allylphenols enabled by organocatalytic activation of <i>N</i>-bromosuccinimide
  作者：Carolina G. Furst、Paulo H. P. Cota、Taciano A. dos Santos Wanderley、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.1039/d0nj03432k

  日期：——

  compounds that can be obtained by an intramolecular reaction between 2-allylphenols and a bromenium ion source (Br+). Due to the ineffectiveness of the safe and easy-to-handle brominating agent N-bromosuccinimide (NBS) to deliver the desired products, a catalytic process using a mixture of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and acetic acid was conceived. We hypothesized that this catalytic system

  2-溴甲基-2,3-二氢苯并呋喃是有价值的且高度官能化的化合物，可以通过2-烯丙基苯酚和溴离子源（Br +）之间的分子内反应获得。由于安全易处理的溴化剂N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）不能有效地递送所需产物，因此需要使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（设想了DBU）和乙酸。我们假设该催化系统原位输送乙酰基次溴酸盐（AcOBr）作为活性溴化剂，可将一系列具有不同电子密度的2-烯丙基苯酚转化为产物。该方案足够鲁棒，可以使反应规模扩大到10 mmols的起始原料。此外，成功地证明了与2-溴甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物的官能团互变。