dicobalt octacarbonyl | 61117-58-6

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 各种混合金属/非金属
• 英文名称: dicobalt octacarbonyl
• 英文别名: octacarbonyl dicobalt；cobalt carbonyl；Co2(CO)8；carbon monoxide;cobalt
• CAS: 61117-58-6
• 化学式: C₈Co₂O₈
• 分子量: 342.07
• InChiKey: NFWSABSVGZVHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 在 Bu₄NF 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 [Co2(CO)4(μ-bis(diphenylphosphino)methane)(μ2-η2-SiMe3C2)](CΞCH)
  参考文献：
  名称：

  Some transition-metal complexes derived from silylated 1,3-diynes

  摘要：

  制备了配合物[Mo2(µ-η2-Me3SiC2CCSiMe3)(CO)4(cp)2]、[Pt(η2-Me3SiC2CCSiMe3)(PPh3)2]和[Ru3(µ3-η2-Me3SiC2CCSiMe3)(µ-CO)(CO)9]。第一个配合物与[Co2(CO)8]进一步反应得到[{Mo2(CO)4(cp)2}{Co2(CO)6}(µ-η2:µ-η2-Me3SiC2C2SiMe3)]。[Co2(µ-η2-Me3SiC2CCSiMe3)-(µ-dppm)n(CO)6 – 2n](n= 0或1，dppm = Ph2PCH2PPh2)的脱硅作用得到[Co2(µ-η2-RC2CCH)(µ-dppm)n(CO)6 – 2n](n= 0，R = H；n= 1，R = SiMe3或H)。第一个dppm配合物与[Re2(CO)8-(NCMe)2]和[Ru3(CO)12]中的M–M键加成,分别得到[Re2(µ-H){µ-η1:η2;µ-η2-C2C2SiMe3[Co2(µ-dppm)(CO)4]}(CO)8]和[Ru3(µ-H){µ3-η1:η2;µ-η2-C2C2SiMe3[Co2(µ-dppm)(CO)4]}(CO)9],而两个dppm配合物都与[WCl(CO)3(cp)]反应得到[Co2{µ-η2-RC2CC[W(CO)3(cp)}(µ-dppm)(CO)4](R = H或SiMe3)。HC2C2SiMe3配合物与[AuCl(PPh3)]–1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene反应得到[Co2{µ-η2-Me3SiC2CC[Au(PPh3)]}(µ-dppm)(CO)4]。HCCCCSiMe3添加到[Ru3(µ-dppm)2(CO)8]得到[Ru3(µ-H)(µ3-η1:η2-C2CCSiMe3)(µ-dppm)2(CO)5]。配合物[Os3(CO10(NCMe)2]与HCCCCSiMe3反应生成[Os3(µ3-η2-HC2C2SiMe3)(µ-CO)(CO)9]的异构体；混合物与[Co2(CO)8]反应得到一种异构体,即[Os3{µ3-η2;µ-η2-HC2C2SiMe3[Co2(CO)6]}(µ-CO)(CO)9],其中Co2部分桥连二炔的CCSiMe3部分。确定了其中五种配合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/dt9960001551
• 作为产物：
  描述：

  cobalt(II) oxide 以 正己烷 为溶剂， 生成 dicobalt octacarbonyl
  参考文献：
  名称：

  The Infrared Spectrum of Cobalt Carbonyl Hydride^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a001
• 作为试剂：
  描述：

  5-氧代己酸 、 乙烷,三氯氟- 在 dicobalt octacarbonyl 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85 %的产率得到2-methyl-1-(p-tolyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Chemodivergent Synthesis of Cyclic Amines and Lactams from Ketoacids and Anilines Using Hydrosilylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01870

文献信息

• Air‐Stable Carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt Diiodide Complex as a Precursor for Cationic (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) Catalysis: Application for Directed C‐2 Selective CH Amidation of Indoles
  作者：Bo Sun、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201301110

  日期：2014.5.5

  dienyl)cobalt diiodide complex [Cp*Co(CO)I2] was successfully utilized as the precursor of a cationic cobalt(III) active catalyst for directed CH bond functionalization. The complex Cp*Co(CO)I2 (2.5–1.25 mol%), in combination with silver hexafluoroantimonate (AgSbF6) and potassium acetate (KOAc), efficiently catalyzed the directed C‐2 selective amidation of indoles with sulfonyl azides, and the corresponding

  容易获得的羰基（五甲基环戊二烯基）二碘化钴络合物[Cp * Co（CO）I 2 ]已成功地用作阳离子钴（III）活性催化剂的前体，用于定向CH键功能化。复杂的Cp * Co（CO）I 2（2.5–1.25 mol％）与六氟锑酸银（AgSbF 6）和乙酸钾（KOAc）结合有效地催化了吲哚与磺酰叠氮化物的定向C-2选择性酰胺化反应，并且得到相应的产物，收率为85-98％。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTACYCLIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PROSTACYCLINE
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017130109A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Disclosed is an improved method of synthesis for Treprostinil comprising condensation reaction of compound (4) with a hydroxyl-protected alkynol (5) to give the condensation product, compound (6). Subjecting compound (6) to oxidation, reduction, hydroxyl protection and carbonylation, cyclization reactions gives the tricyclic derivative (10). Further reactions comprising reduction, hydrogenation and deprotection of the phenolic and side-chain hydroxyl groups, wherein the sequence and choice of reagents is governed by protecting groups, give the triol intermediate, compound (14). Cyanoalkylation at phenolic hydroxyl functionality and further hydrolysis yields the prostacyclin compound, Treprostinil (1) and its pharmaceutically acceptable salts with desired purity.

  揭示了一种改进的Treprostinil合成方法，包括将化合物（4）与羟基保护的炔醇（5）进行缩合反应，得到缩合产物，化合物（6）。将化合物（6）进行氧化、还原、羟基保护和羰基化、环化反应，得到三环衍生物（10）。进一步的反应包括还原、氢化和去保护酚基和侧链羟基，其中试剂的顺序和选择受到保护基的控制，得到三醇中间体，化合物（14）。在酚羟基官能团上进行氰基烷基化，进一步水解产生前列环素化合物Treprostinil（1）及其具有所需纯度的药用盐。
• Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of (Hetero) Aryl Halides and Triflates Using Cobalt Carbonyl as CO Source
  作者：Bhushanarao Dogga、C. S. Ananda Kumar、Jayan T. Joseph

  DOI：10.1002/ejoc.202001328

  日期：2021.1.15

  A generalized protocol for the reductive carbonylation of (hetero) aryl halides and triflates under CO gas‐free conditions using Pd/Co2(CO)8 and triethylsilane has been developed. The mild reaction conditions, enhanced safety, and wide substrate scope highlight its importance in routine organic synthesis.

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。
• Cobalt carbonyl as an effective CO source in one-pot synthesis of esters from aryl halides
  作者：P. Baburajan、R. Senthilkumaran、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c3nj00548h

  日期：——

  For the first time, we have successfully applied Co2(CO)8 as an effective carbonyl source for the Pd catalysed alkoxycarbonylation of aryl halides affording the corresponding aryl esters under mild microwave conditions. A wide variety of esters and carbonyl derivatives were prepared using this protocol.

  首次成功地将Co2(CO)8作为有效的羰基源用于Pd催化下温和微波条件中的芳基卤化物的烷氧羰基化反应，合成了相应的芳基酯。利用这一方案，制备了多种酯和羰基衍生物。
• SeO₂-Mediated Oxidative Transposition of Pauson–Khand Products
  作者：Sara E. Dibrell、Michael R. Maser、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.9b13818

  日期：2020.4.8

  Oxidative transpositions of bicyclic cyclopentenones mediated by selenium dioxide (SeO2) are disclosed. Treatment of Pauson-Khand reaction (PKR) products with SeO2 in the presence or absence of water furnishes di- and trioxidized cyclopentenones, respectively. Mechanistic investigations reveal multiple competing oxidation pathways that depend on substrate identity and water concentration. Functionalization

  公开了由二氧化硒(SeO 2 )介导的双环环戊烯酮的氧化转座。在存在或不存在水的情况下，用 SeO2 处理 Pauson-Khand 反应 (PKR) 产物分别提供二氧化环戊烯酮和三氧化环戊烯酮。机理研究揭示了取决于底物特性和水浓度的多种竞争氧化途径。通过交叉偶联方法对氧化产物进行官能化展示了它们的合成效用。这些转化允许从简单的 PKR 产品中快速获得氧化转位的环戊烯酮。

表征谱图