15-β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid | 6619-95-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
• 英文别名: 15β-Hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid；15β-hydroxy-(-)-kaur-16-en-19-oic acid；ent-15α-hydroxykaur-16-en-19-oic acid；15α-hydroxykaur-16-en-19-oic acid；15β-Hydroxy-ent-kaurenoic acid；desacetylxylopic acid；Deacetylxylopic acid；(1R,4S,5R,9S,10S,13R,15R)-15-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 6619-95-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: GVGJRXSJJHLPGZ-JXNMKVQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl ent-15β-fluoro-16-oxo-17-norkauran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  氟化的类脲醛酸酯。的第2部分准备甲基ENT -17,17,17-trifluorokaur-15-SC-19 -酸酯和ENT从xylopic酸-16,16二氟-17- norkauran -19-酸

  摘要：

  尝试将源自木糖二酸的ent甲基-16-oxo-17-norkauran-19-oate（3）转换为ent -1,17-difluorokaur-16-en-19-oate甲基戊酸。然而，治疗norketone（3）用二乙基三氟化硫（DAST）的给甲基ENT -16,16二氟-17- norkauran-19 -酸酯（5）。后者提供了相应的酸（4），在矮米生物测定中可作为生长促进剂起作用。甲基deacetylxylopate（18）与DAST，然后由终端亚甲基的裂解处理，得到甲基ENT -15-氟-16-氧代-17- norkauran-19 -酸酯（15），其与二溴二氟甲烷和三（反应二甲基氨基）膦，得到，而不是预期的17,17-二氟烯烃（19），但甲基ENT-17,17,17-trifluorokaur-15-en-19-oate（28）收率不佳。用二酰亚胺还原草酰氯甲酯可立体定向得到16

  DOI：

  10.1039/p19810001293
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 15β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate 在 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 以323 mg的产率得到15-β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  藤本赤霉菌SG138突变体对金刚烷酸及其15-羟基衍生物的微生物转化。

  摘要：

  用以下方法进行饲喂实验：对映体-月桂酸（4），15种α-羟基-月桂酸（5），15β-羟基-月桂酸（6）以及4加5和4加6的混合物藤本赤霉菌的SG138突变体，以获得有关这种独特菌株表型的信息。5的生物转化产生7个β，15α-二羟基脲醛酸（9）和7个β，15α-二羟基戊烯脲酸（13）。孵育6产生7个β，15β-二羟基-戊烯脲酸（7）和7个β，15β-二羟基-脲脲醛酸（10）。这些实验均未检测到15-羟基赤霉素。结果表明，C-15处的羟基不抑制7β-羟化酶的活性，但在SG138菌株中，其阻碍了ENT-金脲醛酸酯对赤霉素的酶环B收缩。

  DOI：

  10.1021/np0003239

文献信息

• Chemistry of the constituents of Xylopia aethiopica. The structure of xylopic acid, a new diterpene acid
  作者：D. E. U. Ekong、A. U. Ogan

  DOI：10.1039/j39680000311

  日期：——

  From the dried fruits of Xylopia aethiopica has been isolated a new diterpene acid, xylopic acid, which is shown to be 15β-acetoxy-(–)-kaur-16-en-19-oic acid.

  从的干果Xylopia马蹄莲已分离出一种新的二萜酸，xylopic酸，其被示出为15β乙酰氧基- （ - ） -考尔-16-烯-19-酸。
• Gibberellins in seeds of Helianthus annuus
  作者：Michael Hutchison、Paul Gaskin、Jake MacMillan、Bernard O. Phinney

  DOI：10.1016/0031-9422(88)87046-8

  日期：——

  dihydrophaseic acid, dioxindole-3-acetic acid, ent -7α,16α,17-trihydroxy-16αH-kauranoic acid and ent -7α,16β,17-trihydroxy-and ent -6α,7α,16β,17-tetrahydroxy-16βH-kauranoic acids have also been detected in seeds of Helianthus annuus by capillary GC-MS. From the incubation of ent -15α-hydroxykaur-16-en-19-oic acid with Gibberella fujikuroi , mutant B1-41a, ent -7α,15α-dihydroxykaur-16-en-19-oic acid and 7β

  摘要 向日葵种子中已鉴定出 14 种赤霉素 (GAs)。它们包括先前已知的 GA 1 、GA 4 、GA 19 、GA 20 和 GA 45 ，以及九种新的 15β-羟基GA。在新的 GAs 中，15β-羟基GA 20 和 15β-羟基GA 1 以前是从 GA 3 化学合成的，现在被指定为编号 GA 67 和 GA 72 。15β-羟基GA 15 、15β-羟基GA 24 和15β-羟基GA 25 的结构是通过将ent -15β-hydroxykaur-16-en-19-oic 酸与藤黑赤霉素突变体B1- 41a; 这些新的 GA 分别被分配了编号 GA 64 、 GA 65 和 GA 66 。其余四种 GA 的结构已初步确定为 15β-羟基GA 17 、15β-羟基GA 19 、15β-羟基GA 44 和15β-羟基GA 53 基于其MeTMSi 衍生物的质谱图。脱落酸、反式脱落酸、二氢相酸、二羟吲哚-3-乙酸、ent
• The microbiological production of analogues of mould metabolites. Part 2. Production of 9α-fluorogibberellin A₄, 9α-fluorogibberellin A₁₄, and other fluoroterpenoids by Gibberella fujikuroi
  作者：Brian E. Cross、Anton Erasmuson

  DOI：10.1039/p19810001918

  日期：——

  ent-15β-Fluorokaur-16-en-19-oic acid (3) has been prepared from xylopic acid and fed to fermentations of Gibberella fujikuroi in the presence of AMO-1618. The products have been shown to include 9α-fluorogibberellin A4(28), 9α-fluorogibberellin A14(17), 15α-fluorofujenal (23), 15α-fluoro-7β-hydroxykaurenolide (18), a metabolite which may be 15α-fluoro-1β,7β-dihydroxykaurenolide (21), and 1α-carboxy-2β-hydroxy-1β,4

  ENT -15β-Fluorokaur -16-烯-19-酸（3）已经从xylopic酸制备和进料至发酵的赤霉恶苗在AMO-1618的存在。已显示产品包括9α-氟赤霉素A 4（28），9α-氟赤霉素A 14（17），15α-氟呋喃醛（23），15α-氟-7β-羟基脲醛酸酯（18），可能为15α-氟-1β，7β-二羟基脲基内酯（21）和1α-羧基-2β-羟基-1β，4aα-二甲基-8-亚甲基长庚烷-10β，9α-碳内酯（25）。在不存在AMO-1618的ENT -15β-fluorokaur -16-烯-19-醇具有在组成的发酵没有可检测的效果G.苗病菌。
• Synthesis of a new allelopathic agent from the biotransformation of <i>ent</i>-15<i>α</i>-hydroxy-16-kauren-19-oic acid with <i>Fusarium proliferatum</i>
  作者：A. D. Rocha、H. da S. Vieira、J. A. Takahashi、M. A. D. Boaventura

  DOI：10.1080/14786419.2017.1290614

  日期：2017.11.17

  kaurane diterpenes as substrates in fungal biotransformation to achieve bioactive compounds has been widely reported. In this work, the natural product kaurenoic acid, a diterpene widely distributed in the plant Kingdom, was chemically converted into ent-15α-hydroxy-kaur-16-en-19-oic acid (1). Substrate 1 was subjected to biotransformation by the fungus Fusarium proliferatum, furnishing a new derivative

  使用贝壳杉烷二萜作为真菌生物转化的底物以获得生物活性化合物已被广泛报道。在这项工作中，天然产物贝壳杉烯酸（一种广泛分布于植物界的二萜）被化学转化为ent -15α-羟基-kaur-16-en-19-oic 酸（ 1 ）。底物1通过真菌Fusarium proliferatum进行生物转化，提供新的衍生物ent -2 α ,15α-二羟基-kaur-16-en-19-oic 酸 ( 2 )。根据光谱和MS数据推导出代谢物2的结构。衍生物2对生菜( Lactuca sativa )的根和茎的萌发和生长表现出化感活性，在较高的测定浓度(10 -4 mol/L)下抑制100%的根和茎的萌发和生长。
• <i>ent</i>-Kaurene Glycosides from <i>Ageratina cylindrica</i>
  作者：Celia Bustos-Brito、Mariano Sánchez-Castellanos、Baldomero Esquivel、José S. Calderón、Fernando Calzada、Lilian Yépez-Mulia、Pedro Joseph-Nathan、Gabriel Cuevas、Leovigildo Quijano

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00488

  日期：2015.11.25

  The aqueous extract of the leaves of Ageratina cylindrica afforded six new ent-kaurenoic acid glycosides together with the known diterpenoid paniculoside V, the flavonoid astragalin, chlorogenic acid, and l-chiro-inositol. The structures were elucidated mainly by NMR and MS methods, and the absolute configuration was established by vibrational circular dichroism spectroscopy. The new compounds showed

  的叶的水性提取物紫茎泽兰白茅，得到六个新ENT与已知二萜paniculoside V，类黄酮紫云英苷，绿原酸，和-kaurenoic酸苷一起升-手性肌醇。主要通过NMR和MS方法阐明结构，并通过振动圆二色性光谱法确定绝对构型。新化合物对溶组织变形虫和贾第鞭毛虫滋养体显示出中等的原生动物活性。