p-N,N-dimethyl(2'-pyridinylethynyl)aniline | 1265135-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: p-N,N-dimethyl(2'-pyridinylethynyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[2-(2-pyridinyl)ethynyl]benzenamine；2-(4-dimethylaminophenylethynyl)pyridine；N,N-dimethyl-4-(2-pyridinylethynyl)aniline；N,N-dimethyl-4-(2-pyridin-2-ylethynyl)aniline
• CAS: 1265135-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: YJSZNEOHYWIURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 p-N,N-dimethyl(2'-pyridinylethynyl)aniline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1-(3-butynyl)-2-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)pyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 2]环加成反应得到的氮杂芳族阳离子† •

  摘要：

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00507j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到p-N,N-dimethyl(2'-pyridinylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  配合卤素键和极化π堆叠形成有色电荷转移共晶体

  摘要：

  在匹配的互补富电子卤素键受体，异构体4-（N，N-二甲基氨基）苯基乙炔基吡啶和贫电子卤素键供体1-（3,5-二硝基苯基乙炔基）-2,3,5之间形成红色共晶体，6-四氟-4-碘苯。红色的1：1共晶表现出强卤素键和强π堆积。N⋯I距离范围为2.80至2.85Å，C–I⋯N角度在169.9至175.8°之间。在所有四个结构中，供体和受体分子交替π-堆叠，二硝基苯基部分和二甲基氨基苯基部分之间的质心到质心距离为3.61至3.73。所计算出的π-π堆叠结合能为-22.24千卡摩尔-1为4- [4-（之间的复杂Ñ，N-二甲氨基）苯基乙炔基]吡啶和1-（3,5-二硝基苯基乙炔基）-2,3,5,6-四氟-4-碘代苯，而相同对之间的卤键结合能为−7.97 kcal mol -1。

  DOI：

  10.1039/c8nj00693h

文献信息

• Ethyne-Linked Push–Pull Chromophores: Implications of Crystal Structure and Molecular Electronics on the Quadric Nonlinear Activity
  作者：Paul Kautny、Helene Kriegner、Dorian Bader、Michal Dušek、Georg A. Reider、Johannes Fröhlich、Berthold Stöger

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00404

  日期：2017.8.2

  strength were prepared as nonlinear optical chromophores. Despite a high similarity of the molecular structures, all three materials featured unrelated non-centrosymmetric crystallization behavior. One of the compounds exhibits a remarkable packing with Z′ = 16 molecules in the asymmetric unit forming two interpenetrating subsystems. Inspection of the nonlinear optical activity of single crystalline powders

  制备了三种由乙炔连接的推挽材料，它们由二甲基苯胺供体和增加吸电子强度的受体组成，作为非线性光学发色团。尽管分子结构具有高度相似性，但所有这三种材料均具有无关的非中心对称结晶行为。其中一种化合物表现出明显的Z堆积'= 16个不对称单元中的分子，形成两个互穿的子系统。对单晶粉末的非线性光学活性的检查表明，与磷酸二氢钾相比，其中一种材料的二次谐波产生异常有效，其二次谐波响应增加了1200倍。被研究材料的二次谐波产生效率与固有分子特性以及晶体堆积中单个生色团的排列有关，这突出了采用多学科方法来了解非线性光学材料的特性的重要性。
• Linquats: Synthesis, Characterization, and Properties of Linear Extended Diquats
  作者：Martina Čížková、Lubomír Pospíšil、Blanka Klepetářová、Dušan Koval、Filip Teplý

  DOI：10.1002/chem.201600819

  日期：2016.8.16

  sequence based on two‐fold quaternization followed by the key intramolecular [2+2+2] alkyne cycloaddition. The physico‐chemical properties of four new linquats were characterized by spectroscopic methods, X‐ray crystallography, and electrochemistry complemented by information obtained from DFT calculations. Electron deficient N‐heteroaromatic cations with linear extended diquat motif with high electron

  我们报告了一种创新的合成方法，可用于线性延伸敌草快（linquats）。我们的方法简短高效，并且具有基于二次季铵化的高度模块化反应序列，然后进行关键的分子内[2 + 2 + 2]炔烃环加成反应。通过光谱法，X射线晶体学和电化学，通过DFT计算获得的信息，对四种新的橘子的理化性质进行了表征。具有线性延伸的敌草快基序和高电子亲和力的缺电子N杂芳族阳离子最近被公认为是用于化学和生物传感的有吸引力的n型半导体。它们的有利的氧化还原特性，例如非常快速的可逆电子转移，使标题化合物对于应用很有趣。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20090326006A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及抑制β位点淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并唑化合物，可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• US7893267B2
  申请人：——

  公开号：US7893267B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• Cooperative halogen bonding and polarized π-stacking in the formation of coloured charge-transfer co-crystals
  作者：Chideraa I. Nwachukwu、Zachary R. Kehoe、Nathan P. Bowling、Erin D. Speetzen、Eric Bosch

  DOI：10.1039/c8nj00693h

  日期：——

  isomeric 4-(N,N-dimethylamino)phenylethynylpyridines and the electron poor halogen bond donor, 1-(3,5-dinitrophenylethynyl)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodobenzene. The red 1 : 1 cocrystals exhibit strong halogen bonding and strong π-stacking. The N⋯I distances range from 2.80 to 2.85 Å and the C–I⋯N angles are between 169.9 and 175.8°. In all four structures the donor and acceptor molecules are alternately

  在匹配的互补富电子卤素键受体，异构体4-（N，N-二甲基氨基）苯基乙炔基吡啶和贫电子卤素键供体1-（3,5-二硝基苯基乙炔基）-2,3,5之间形成红色共晶体，6-四氟-4-碘苯。红色的1：1共晶表现出强卤素键和强π堆积。N⋯I距离范围为2.80至2.85Å，C–I⋯N角度在169.9至175.8°之间。在所有四个结构中，供体和受体分子交替π-堆叠，二硝基苯基部分和二甲基氨基苯基部分之间的质心到质心距离为3.61至3.73。所计算出的π-π堆叠结合能为-22.24千卡摩尔-1为4- [4-（之间的复杂Ñ，N-二甲氨基）苯基乙炔基]吡啶和1-（3,5-二硝基苯基乙炔基）-2,3,5,6-四氟-4-碘代苯，而相同对之间的卤键结合能为−7.97 kcal mol -1。