15-oxo-(-)-kaur-16-en-19-oic acid | 6620-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-oxo-(-)-kaur-16-en-19-oic acid
• 英文别名: ent-15-oxokaur-16-en-19-oic acid；15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oic acid；15-Oxo-(-)-kauren-(16)-saeure-(19)；ent-15-Oxo-kaur-16-en-19-oic acid；(1R,4S,5R,9S,10S,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidene-15-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 6620-00-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: WQBNGXOJBVBQKP-SUIOEDAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-oxo-(-)-kaur-16-en-19-oic acid 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以42%的产率得到ent-17-hydroxy-15-oxokauran-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  复杂天然 ent-Kauranes 和 ent-Beyeranes 合成中的选择性氧化

  摘要：

  首次使用区域和非对映选择性氧化描述了从对映-贝壳杉烯贝壳酸衍生的两种天然产物的合成。钯和锰介导的氧化用于完成两种 ent-拜亚烷代谢物的合成。White-Gormisky-Zhao 催化剂 Mn(CF 3 -PDP) 的使用使非定向金属催化氧化首次应用于全合成中未活化的 C-H 键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01051
• 作为产物：
  描述：

  15-β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 15-oxo-(-)-kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  化学组成Xylopia aethiopica。一种新的二萜酸木糖二酸的结构

  摘要：

  从的干果Xylopia马蹄莲已分离出一种新的二萜酸，xylopic酸，其被示出为15β乙酰氧基- （ - ） -考尔-16-烯-19-酸。

  DOI：

  10.1039/j39680000311

文献信息

• Diterpenoids from <i>Wedelia prostrata</i> and Their Derivatives and Cytotoxic Activities
  作者：Xin-Hua Ma、Zhi-Biao Wang、Lei Zhang、Wei Li、Cui-Min Deng、Tian-Hua Zhong、Guang-Yu Li、Wei-Ming Zheng、Yong-Hong Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201600423

  日期：2017.5

  One new ent‐kaurane diterpenoid, 11β,16α‐dihydroxy‐ent‐kauran‐19‐oic acid (1), together with eight known analogues 2 – 9 were isolated from the aerial parts of Wedelia prostrata. One of the acidic diterpenoids, kaurenoic acid (3), was converted to seven derivatives, 10 – 16. All compounds were evaluated for their cytotoxic activity in vitro against human leukemia (K562), liver (HepG‐2), and stomach

  从 Wedelia prostrata 的地上部分分离出一种新的 ent-kaurane 二萜，11β,16α-dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid (1)，连同八种已知的类似物 2-9。酸性二萜类化合物之一的贝壳杉烯酸 (3) 被转化为七种衍生物，即 10 – 16。 评估了所有化合物对人类白血病 (K562)、肝脏 (HepG-2) 和胃 (SGC) 的体外细胞毒活性‐7901) 癌细胞系。只有四种具有 15-酮基和 C(19) 位取代的贝壳杉酸衍生物 13-16 对这些肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.05 至 3.71 μm。化合物 10 – 12 和肟对 C(15) 表现出中等抑制作用，化合物 1 – 9 对它们没有细胞毒性。还根据获得的实验数据讨论了构效关系。已知的衍生物 15-oxokaurenoic 酸 4-哌啶-1-基丁酯
• The biotransformation of ent-15-oxokaur-16-en-19-oic acid and its methyl ester by Cephalosporium aphidicola
  作者：Alaide B. de Oliveira、James R. Hanson、Jacqueline A. Takahashi

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00289-j

  日期：1995.9

  ent-15-Oxokaur-16-en-19-oic acid and its methyl ester are transformed to ent-11α,16β-dihydroxy-15-oxokauran-19-oic acid and its methyl ester, respectively, by Cephalosporium aphidicola.

  Cephalosporium aphidicola 将 ent-15-Oxokaur-16-en-19-oic 酸及其甲酯分别转化为 ent-11α,16β-dihydroxy-15-oxokauran-19-oic 酸及其甲酯。
• Kauradien‐(9(11).16)‐säure‐(19) und 15α‐Acetoxy‐kauren‐(16)‐säure‐(19)
  作者：Carl Heinz Brieskorn、Eberhard Pöhlmann

  DOI：10.1002/cber.19691020817

  日期：1969.8

  Die Konstitution von drei Harzsäuren vom Kaurantyp aus Espeletia Schultzii wird aufgeklärt. Die erste (1, C20H28O2) besitzt eine axiale Carboxylgruppe an C-4, eine semicyclische Methylengruppe und eine Δ9(11)-Doppelbindung. Die zweite (2, C22H32O4) ist ein 9.11-Dihydroderivat von 1 mit einer zusätzlichen α-Acetoxygruppe an C-15; die dritte ist der entsprechende freie Alkohol 3.

  模具Konstitution冯DREIHarzsäurenVOM Kaurantyp AUS Espeletia Schultzii wirdaufgeklärt。Die erste（1，C 20 H 28 O 2）沿轴向产生的羧酸基团为C-4，由半环甲基甲基环糊精和ε9 （11） -Doppelbindung组成。Die Zweite（2，C 22 H 32 O 4）或9.11- Dihydroderivat von 1 mit einerzusätzlichenα-Acetoxygruppean C-15; 酒精3。
• Synthesis and induction of apoptosis signaling pathway of ent-kaurane derivatives
  作者：Idaira Hueso-Falcón、Natalia Girón、Pilar Velasco、Juan M. Amaro-Luis、Angel G. Ravelo、Beatriz de las Heras、Sonsoles Hortelano、Ana Estevez-Braun

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.064

  日期：2010.2

  Thirty one ent-kaurane derivatives were prepared from kaurenoic acid (1), grandiflorenic acid (16), 15 alpha-acetoxykaurenoic acid (26) and 16 alpha-hydroxy-kaurenoic acid (31). They were tested for their ability to inhibit cell viability in the mouse leukemic macrophagic RAW 264.7 cell line. The most effective compounds were 12, 20, 21, and 23. These were selected for further evaluation in other human cancer cell lines such as Hela, HepG2, and HT-29. Similar effects were obtained although RAW 264.7 cells were more sensitive. In addition, these compounds were significantly less cytotoxic in non-transformed cells. The apoptotic potential of the most active compounds was investigated and they were able to induce apoptosis with compound 12 being the best inducer. The caspase-3, -8 and -9 activities were measured. The results obtained showed that compounds 12, 21, and 23 induce apoptosis via the activation of caspase-8, whereas compound 20 induces apoptosis via caspase-9. Immunoblot analysis of the expression of p53, Bax, Bcl-2, Bcl-xl, and IAPs in RAW 264.7 cells was also carried out. When cells were exposed to 5 mu M of the different compounds, expression levels of p53 and Bax increased whereas levels of antiapoptotic proteins such as Bc1-2, Bc1-x1, and IAPs decreased. In conclusion, kaurane derivatives (12, 20, 21, and 23) induce apoptosis via both the mitochondrial and membrane death receptor pathways, involving the Bcl-2 family proteins. Taken together these results provide a role of kaurane derivatives as apoptotic inducers in tumor cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Piozzi,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 907 - 910
  作者：Piozzi,F. et al.

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