生育三烯酚 | 490-23-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 生育三烯酚
• 中文别名: D-β-生育三烯酚；β-生育三烯醇
• 英文名称: β-tocotrienol
• 英文别名: beta-tocotrienol；epsilon-tocopherol；(2R)-2,5,8-trimethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 490-23-3
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂
• mdl: MFCD09264634
• 分子量: 410.64
• InChiKey: FGYKUFVNYVMTAM-WAZJVIJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  528.8±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：10mg/mL
• LogP：
  10.300 (est)
• 保留指数：
  3069

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2

SDS

1.1 产品标识符
: β-生育三烯醇
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(R)-β-Tocotrienol
[R-(E,E)]-3,4-Dihydro-2,5,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-β-Tocotrienol
别名
[R-(E,E)]-3,4-Dihydro-2,5,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-
tridecatrienyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
: C28H42O2
分子式
: 410.63 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘稠液体, 透明
颜色: 无色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
实际上不溶
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无机强酸, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，β-生育酮是一种维生素E的形式，其活性低于α-生育酮。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  δ-生育三烯醇	delta-tocotrienol	25612-59-3	C27H40O2	396.613
  ——	tert-butyldimethyl [(R)-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yloxy]silane	1174643-59-4	C34H56O2Si	524.903
  ——	2,5,8-trimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol	850132-73-9	C13H18O3	222.284
  ——	2,5,8-trimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol	850132-70-6	C13H18O3	222.284
  ——	2,5,8-trimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol	850132-78-4	C20H24O3	312.409
  ——	4-[[(2S)-6-hydroxy-2,5,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid	850132-76-2	C17H22O6	322.358
  ——	2,5,8-trimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol triflate	850132-77-3	C21H23F3O5S	444.472
  ——	2'-phenylsulfonyl-β-tocotrienyl benzyl ether	951404-42-5	C41H52O4S	640.927
  ——	methyl 2,5,8-trimethyl-6-benzoyloxychroman-2-carboxylate	850132-74-0	C21H22O5	354.403

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyldimethyl [(R)-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yloxy]silane	1174643-59-4	C34H56O2Si	524.903

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 生育三烯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(2R)-6-hydroxy-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  维生素E系列中的高效邻甲酰化，应用于天然合成5和7-甲酰基-δ-生育三烯酚的半合成，揭示了前所未有的5-溴7-甲酰基交换

  摘要：

  通过分别在10到10的条件下加热将C-5或C-7-未取代的维生素E衍生物（14个实例）进行邻甲酰化，开发了5-和7-甲酰基生育酚和生育三烯酚的半合成方法。-10-15当量的MgCl 2 -Et 3 N-（CH 2 O）n。5-溴-δ-生育三烯酚的甲酰化显示出前所未有的5-溴/ 7-甲酰基交换，并产生了7-溴-5-甲酰基-δ-生育三烯酚作为主要产物。次要的5-溴-7-甲酰基-δ-生育三烯酚通过三个步骤导致先前从藤黄的茎皮中分离出的7-甲酰基-δ-生育三烯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.039
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylhydroquinone monobenzoate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium 、 potassium carbonate 、 二正丁胺 、 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.16h， 生成 生育三烯酚
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER TOCOTRIENOL ANALOGUES AND ASSOCIATED METHODS<br/>[FR] ANALOGUES ANTICANCÉREUX DU TOCOTRIÉNOL ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：FIRST TECH INTERNAT LTD

  公开号：WO2010124223A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds are disclosed relating to the treatment of cancer that include tocotrienols and derivatives of tocotrienols including 2,5,7,8-tetramethyl-2- ((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,l l-trienyl)chroman-6- ylphenylsulfonylcarbamate; (R)-2,8-dimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca- 3,7,1 l-trienyl)chroman-6-yl tosylcarbamate; and (R)-2,5,7,8-tetramethyl-2- ((3E,7E)-4,8, 12-trimethyltrideca-3,7, 1 l-trienyl)chroman-6-yl benzylcarbamate. Therapeutic uses of these types of compounds are also taught.

  披露了涉及癌症治疗的化合物，包括生育三烯酚及其衍生物，包括2,5,7,8-四甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基苯磺酰氨基甲酸酯；(R)-2,8-二甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基对甲苯磺酰氨基甲酸酯；以及(R)-2,5,7,8-四甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基苄基氨基甲酸酯。这些类型化合物的治疗用途也得到了教导。
• [EN] MODIFIED THERAPEUTIC AGENTS AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES MODIFIÉS ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2015038938A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Methods and compositions are provided for extending the half-life of a therapeutic agent. One or more half-life extending moieties may be attached to a therapeutic agent, thereby extending the half life of the therapeutic agent. The modified therapeutic agents (mTAs) comprising one or more half-life extending moieties attached to a therapeutic agent may be used to treat a disease or condition in a subject in need thereof.

  提供了一种延长治疗剂半衰期的方法和组合物。可以将一个或多个延长半衰期的基团连接到治疗剂上，从而延长治疗剂的半衰期。含有一个或多个连接到治疗剂上的延长半衰期基团的改良治疗剂（mTAs）可用于治疗需要的患者的疾病或状况。
• LIPOPHILIC ANTICANCER DRUG COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  申请人：Zhang Yuehua

  公开号：US20070142331A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Lipophilic anticancer drug compounds, compositions that include the compounds, and methods for treating a cell proliferative disease using the compounds.

  亲脂性抗癌药物化合物，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗细胞增殖性疾病的方法。
• LIPOPHILIC DI(ANTICANCER DRUG) COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND RELATED METHODS
  申请人：Zhang Yuehua

  公开号：US20070141093A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Lipophilic di(anticancer drug) compounds, compositions that include the compounds, and methods for treating a cell proliferative disease using the compounds.

  亲脂性双(抗癌药物)化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细胞增殖性疾病的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF TOCOTRIENOLS FROM O-CRESOL DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TOCOTRIÉNOLS À PARTIR DE DÉRIVÉS DE O-CRÉSOL
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2019053605A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention provides an environmentally benign, facile process for preparation of Tocotrienols from commercially available derivatives of o-Cresol.

  本发明提供了一种环境友好、简便的工艺，用于从商业上可获得的邻甲酚衍生物制备生育三烯酚。