甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 6082-04-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷；甲基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷；甲基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷；甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷；甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷；甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 2-acetylamido-2-deoxy-D-glucoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl-N-acetyl-glucosamine-pyranoside；Methyl 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 6082-04-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: ZEVOCXOZYFLVKN-OKNNCHMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187°C
• 溶解度：
  乙腈（少量、加热、超声处理）、甲醇（少量溶解）、水（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 CuGGH metallopeptide based glycosidase 、 双氧水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 氨基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  使用基于过氧化氢/金属肽的糖苷酶模拟物从头进行糖测序的碳水化合物水解的范围和局限性

  摘要：

  酸性水解通常用作将寡糖和多糖分解为单糖单元进行结构分析的第一步。酸水解虽然易于设置并适合质谱检测，但并非没有缺点。例如，环破坏副反应和降解产物，以及优化从分析物到分析物的条件的困难，极大地限制了其广泛的用途。在这里，我们报告基于过氧化氢/ CuGGH金属肽的糖苷酶模拟物设计的研究，以更有效和可控制地水解碳水化合物。用人工糖苷酶用机器人液体处理系统以高通量形式筛选了由十种常见单糖底物以及寡糖底物组成的甲基糖苷文库，以分析其水解活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.01.008
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰氨基葡萄糖 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Novel disaccharides with anti-arthrosic properties

  摘要：

  本发明涉及式（I）的新型二糖，其中R1选择自由基，线性或支链（C1-C4）烷基，具有少于十个碳原子的苯基烷基和- COCH3; R2选择自由基，-COCH3和SO3M; R3选择自由基，线性或支链（C1-C4）烷基，具有少于十个碳原子的苯基烷基，-COCH3和y-COPh，Ph为苯基; G从-COOR4和-COOM中选择，其中R4选择自由基，（C1-C2）-烷基和具有少于十六个碳原子的芳基烷基; A从自由基，-SO3H，-SO3M和-COCH3中选择; B从自由基，-SO3H，-SO3M和-COCH3中选择，其中A或B必须是-SO3H或-SO3M，M为有机或金属阳离子。该化合物可用作抗关节炎剂，抗炎剂或控制血液凝固剂。

  公开号：

  US20030181400A1

文献信息

• <scp>d</scp>-Glucosamine as a novel chiral auxiliary for the stereoselective synthesis of P-stereogenic phosphine oxides
  作者：A. D'Onofrio、L. Copey、L. Jean-Gérard、C. Goux-Henry、G. Pilet、B. Andrioletti、E. Framery

  DOI：10.1039/c5ob01323b

  日期：——

  D-Glucosamine was successfully employed as a chiral auxiliary for the enantioselective synthesis of phosphine oxides. The influence of the anomeric position was also investigated and revealed the excellent ability of the α-anomer to perform this transformation in a highly selective fashion. The methodology employed consisted of three steps: diastereoselective formation of the oxazaphospholidine followed

  D-葡萄糖胺已成功地用作手性助剂，用于氧化膦的对映选择性合成。还研究了端基异构体位置的影响，并揭示了α-端基异构体以高度选择性的方式进行这种转化的出色能力。所采用的方法包括三个步骤：非对映体形成氧杂氮磷吡啶，随后通过与两种格氏试剂的反应选择性裂解PN和PO键。制备了从P（V）转变为P（III）前体的P-表位恶唑膦烷，从而允许合成对映体氧化膦。另外，手性助剂可以被回收并有效地再循环。
• Characterization of methyl glycosides at the pico- to nano-gram level
  作者：Jerzy Golik、Hung-Wen Liu、Michael Dinovi、Jun Furukawa、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88042-2

  日期：1983.7

  Abstract We describe a general method that permits characterization of 100-pg to 1-ng quantities of sugars. Thus, oligosaccharides are subjected to methanolysis, followed by per- p -bromobenzoylation or pernaphthoylation, and the methyl glycoside peresters are separated by high-pressure liquid chromatography. The method is also applicable to amino and acetamido sugars. If required, the separated sugar

  摘要我们描述了一种通用的方法，该方法可以表征100 pg至1 ng量的糖。因此，将寡糖进行甲醇分解，然后进行对-溴苯甲酰化或萘甲酰化，并通过高压液相色谱法分离甲基糖苷过酸酯。该方法也适用于氨基糖和乙酰氨基糖。如果需要，可以通过溴苯甲酸酯的特征准M +峰和激子分裂的圆二色性（cd）曲线的极值明确标识分离的糖衍生物。此外，由于聚苯甲酸酯的cd极值可从组分二苯甲酸酯单元的极值中预测出来，因此cd数据可得出有关吡喃葡萄糖的-OH，-NH 2和-NHAc基团未知空间分布的信息。该方法的应用已通过绿色戊糖C进行了证明，
• New phosphine-imine and phosphine-amine ligands derived from d -gluco-, d -galacto- and d -allosamine in Pd-catalysed asymmetric allylic alkylation
  作者：Izabela Szulc、Robert Kołodziuk、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.009

  日期：2018.3

  New phosphine-imine and phosphine-amine chiral ligands which were easily prepared from d-gluco-, d-galacto- and d-allosamine furnished a high level of enantiomeric excess (up to 99%) in the Pd(0)-catalysed asymmetric allylic alkylation of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with malonates.

  容易从d-葡萄糖-，d-半乳糖和d- allosamine制备的新的膦-亚胺和膦-胺手性配体在Pd（0）催化的不对称中提供了高水平的对映体过量（最高达99％）。外消旋的1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸酯的烯丙基烷基化。
• Selective Catalytic Oxidation of Unprotected Carbohydrates
  作者：Kevin Chung、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/acscatal.6b01501

  日期：2016.7.1

  in trifluorethanol, but for pyranosides bearing axial substituents at C2 or C4, selective oxidation to the 3-ketose is accompanied by epimerization to afford the equatorial 3-ketoses. Catalytic oxidation of unprotected hexafuranosides or sialic acid derivatives occurs selectively at the exocyclic diol or triol in trifluoroethanol to generate exocyclic hydroxyketones.

  对未保护的碳水化合物进行直接催化功能化的新策略的开发将是糖科学的一个有利的进展。在本文中，我们报道了未保护的碳水化合物的催化氧化可以选择性地与[[neocuproine）Pd（OAc）] 2（OTf）2（1）进行，以生成3-酮糖。在酚类添加剂存在下，Pd含量低至1％即可进行催化好氧氧化。使用Pd催化剂1催化乙腈或乙腈/水中的各种未保护吡喃糖苷的催化氧化1用氧气或苯醌选择性地生成3-酮糖。少量的4-酮糖竞争性地形成，特别是在吡喃糖苷在吡喃糖苷的C4处带有轴向取代基的情况下。催化氧化也可以在三氟乙醇中进行，但是对于在C2或C4处带有轴向取代基的吡喃糖苷，选择性氧化成3-酮糖伴随着差向异构化作用，得到了赤道的3-酮糖。未保护的六呋喃糖苷或唾液酸衍生物的催化氧化选择性地在三氟乙醇中的环外二醇或三醇处发生，以生成环外羟基酮。
• Synthesis and Characterization of Monosaccharide Derivatives and Application of Sugar-Based Prolinamides in Asymmetric Synthesis
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201200522

  日期：2012.11

  were converted into the corresponding prolinamide organocatalysts (i.e., 1a, 2a, 3a, and 3b) in high yields. The catalytic activity of these sugar-based prolinamide organocatalysts was demonstrated in asymmetric aldol reactions in various solvents and at different temperatures. The oraganocatalyst 3a was shown to be an efficient and powerful organocatalyst for the enantioselective aldol reaction of various

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。

表征谱图