methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tris-(O-methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 40631-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tris-(O-methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-methoxy-3,4-bis(methylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 40631-77-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₂S₃
• 分子量: 469.512
• InChiKey: KWLGRLHHXGCGCC-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzoate 、 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tris-(O-methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-bis-(O-benzoyl)-4-(O-methanesulfonyl)-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖转化为半乳糖胺和同素胺衍生物：控制C-3和C-4立体化学的转化。

  摘要：

  为了使人们容易地获得半乳糖胺类似物，已经研究了苯甲酸钠与一系列衍生自葡糖胺的偏苯三酸酯的反应。其中氨基被保护为邻苯二甲酰亚胺的三甲磺酸酯17，在4和6位进行了两次置换，得到具有所需半乳糖胺构型的二苯甲酸酯18。相反，其中氨基被保护为乙酰胺的均苯三甲酸酯21和27出乎意料地在位置3和6进行了两次置换，分别得到具有异源胺构型的产物22和28。

  DOI：

  10.1021/jo010210+
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 Dowex (H⁽¹⁺⁾) 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tris-(O-methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖转化为半乳糖胺和同素胺衍生物：控制C-3和C-4立体化学的转化。

  摘要：

  为了使人们容易地获得半乳糖胺类似物，已经研究了苯甲酸钠与一系列衍生自葡糖胺的偏苯三酸酯的反应。其中氨基被保护为邻苯二甲酰亚胺的三甲磺酸酯17，在4和6位进行了两次置换，得到具有所需半乳糖胺构型的二苯甲酸酯18。相反，其中氨基被保护为乙酰胺的均苯三甲酸酯21和27出乎意料地在位置3和6进行了两次置换，分别得到具有异源胺构型的产物22和28。

  DOI：

  10.1021/jo010210+

文献信息

• Conversion of Glucosamine to Galactosamine and Allosamine Derivatives:  Control of Inversions of Stereochemistry at C-3 and C-4
  作者：Ross P. McGeary、Karen Wright、Istvan Toth

  DOI：10.1021/jo010210+

  日期：2001.7.1

  of sodium benzoate with a series of trimesylates derived from glucosamine have been examined in an attempt to gain facile access to galactosamine analogues. Trimesylate 17, in which the amino group was protected as a phthalimide, underwent double displacement at positions 4 and 6 to give the dibenzoate 18 with the desired galactosamine configuration. In contrast, trimesylates 21 and 27, in which the

  为了使人们容易地获得半乳糖胺类似物，已经研究了苯甲酸钠与一系列衍生自葡糖胺的偏苯三酸酯的反应。其中氨基被保护为邻苯二甲酰亚胺的三甲磺酸酯17，在4和6位进行了两次置换，得到具有所需半乳糖胺构型的二苯甲酸酯18。相反，其中氨基被保护为乙酰胺的均苯三甲酸酯21和27出乎意料地在位置3和6进行了两次置换，分别得到具有异源胺构型的产物22和28。