methyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranoside | 41897-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: N-[(3R,3aR,5S,6R,6aR)-3-hydroxy-5-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]acetamide
• CAS: 41897-58-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: PFTOYGGMQFLABQ-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranoside 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到methyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x

文献信息

• Acyloxonium ions in the high-yielding synthesis of oxolanes from alditols, hexoses, and hexonolactones catalysed by car☐ylic acids in anhydrous hydrogen fluoride
  作者：Jacques Defaye、Andre´e Gadelle、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80139-t

  日期：1990.9