5-tert-butyldimethylsilyl ether of (4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one | 106183-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsilyl ether of (4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one；5-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-ribonolactone；(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 106183-57-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄Si
• 分子量: 246.379
• InChiKey: SDCFTMGYNDVBRM-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.5-67.0 °C
• 沸点：
  328.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsilyl ether of (4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-丙炔-1-醇 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 Eu(fod)3 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1-[(2R,3aS,5R,7Z,9aS)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3,3a,5,6,9,9a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]oxocin-2-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-laurallene

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of (+)-laurallene is described. The required key oxocene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereo selectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00432-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2,4-diol 在 二苯基硒亚砜 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5-tert-butyldimethylsilyl ether of (4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基自由基β-片段化-环化中的有机硒试剂

  摘要：

  在氩气气氛下，在有机硒试剂和碘的存在下，具有适当位置羟基的碳水化合物经过分子内β片段化-环化反应，生成糖醛烷呋喃糖和醛糖吡喃糖形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73046-2

文献信息

• 2’-双烷基取代的核苷类似物及用途
  申请人：中科云和（北京）生物医药科技有限公司

  公开号：CN106366146A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种2’‑双烷基取代的核苷类似物及用途，2’‑双烷基取代的核苷类似物是通式I所表示的核苷、核苷氨基磷酸酯化合物、或其药学上可接受的前药、盐、溶剂化物、立体异构体、互变异构体或多晶型形式、代谢物。制备方便，性能优异。
• Synthesis and evaluation of 2′-dihalo ribonucleotide prodrugs with activity against hepatitis C virus
  作者：A. Chris Krueger、Hui-Ju Chen、John T. Randolph、Brian S. Brown、Geoff T. Halvorsen、Howard R. Heyman、Tongmei Li、Christopher C. Marvin、Jason P. Shanley、Eric A. Voight、Daniel A.J. Bow、Cecilia Van Handel、Vincent Peterkin、Robert A. Carr、DeAnne Stolarik、Tatyana Dekhtyar、Michelle L. Irvin、Preethi Krishnan、Rodger F. Henry、Rolf Wagner、David A. DeGoey

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115208

  日期：2020.1

  class. Our investigations focused on several potent 2'-halogenated uridine-based HCV polymerase inhibitors, resulting in the discovery of novel 2'-deoxy-2'-dihalo-uridine analogs that are potent inhibitors in replicon assays for all genotypes. Further studies to improve in vivo performance of these nucleoside inhibitors identified aminoisobutyric acid ethyl ester (AIBEE) phosphoramidate prodrugs 18a and

  丙型肝炎病毒（HCV）核苷抑制剂已成为近二十年来HCV药物研究的重点，这是由于此类药物中的分子对药物耐药性和泛基因型活性谱具有很高的障碍。我们的研究集中在几种有效的基于2'-卤代尿苷的HCV聚合酶抑制剂，从而发现了新颖的2'-脱氧-2'-二卤代尿苷类似物，它们在所有基因型的复制子测定中均是有效的抑制剂。为了改善这些核苷抑制剂的体内性能而进行的进一步研究确定了氨基异丁酸乙酯（AIBEE）氨基磷酸亚磷酸酯前药18a和18c，它们在犬肝中提供了高水平的活性三磷酸酯。将AIBEE前药18c与sofosbuvir（1）进行比较，方法是在狗中口服共同给药这两种化合物（每只5 mg / kg），并在给药后4和24小时测量肝中活性三磷酸代谢物的浓度。在这项研究中，在两个活检时间点，18c提供的肝脏三磷酸浓度均比sofosbuvir（1）高6倍，这表明18c可能是临床上治疗HCV感染患者的高效药物。
• C-Glycosylphosphonyl Analogs of 5-Phosphorylribose 1-α-Diphosphate
  作者：John F. Witte、Ronald W. McClard

  DOI：10.1006/bioo.1996.0004

  日期：1996.3

  D-ribo-2,5-anhydro-1,3-dideoxy-1-(((dihydroxyphosphinyl)oxy) hydroxyphosphininyl)-6-phorylhexitol, compound 4, along with 25% of its D-arabino epimer, was synthesized in 10 steps from 2-deoxyribonolactone. Compound 4 represents the 2-deoxy analog of the central metabolite 5-phosphorylribose 1-alpha-diphosphate (PRPP). The analog is a competitive inhibitor of yeast orotate phosphoribosyltransferase (PRTase) with K-i/K-m(PRPP) = 24 and is thus comparable to other C-glycosylphosphonyl PRPP analogs reported previously (R. W. McClard, and J. F. Witte (1990) Bioorg. Chem. 18, 165-178). The analog is an even better inhibitor of both human hypoxanthine-guanine PRTase and glutamine:amido PRTase from Escherichia coli with K-i/K-m(PRPP) values of 16 and 3, respectively. These results support the argument that the cis-diol grouping of nucleotides (or PRPP) plays a very minor role in binding of these substrates to PRTases. (C) 1996 Academic Press, Inc.
• Efficient synthesis of (S)-5-hydroxymethyl-5(H)-furan-2-one from d-mannitol
  作者：G.A. Danilova、V.I. Mel'nikova、K.K. Pivnitsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84564-5

  日期：1986.1
• Danilova, G. A.; Mel'nikova, V. I.; Pivnitskii, K. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10.2, p. 1905 - 1908
  作者：Danilova, G. A.、Mel'nikova, V. I.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——