二苯基硒亚砜 | 7304-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基硒亚砜
• 英文名称: diphenylselenoxide
• 英文别名: seleninyldibenzene；diphenyl selenium oxide；Phenyl selenoxide；phenylseleninylbenzene
• CAS: 7304-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₀OSe
• 分子量: 249.171
• InChiKey: OOZCGWBPTPQVFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  203.0±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基硒亚砜 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到二苯硒醚
  参考文献：
  名称：

  用Mg-MeOH对亚砜，亚硒酸盐，碲氧化物，砜，硒酮和碲烷进行脱氧

  摘要：

  Mg-MeOH在室温下以接近定量的产率报道了多种亚砜，亚硒酸盐，碲氧化物，砜，硒酮和碲烷的脱氧作用。提出通过SET从Mg到底物进行脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.027
• 作为产物：
  描述：

  二苯硒醚 在 aluminum oxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以89%的产率得到二苯基硒亚砜
  参考文献：
  名称：

  通过微波照射，次氯酸钠水溶液介导的硫属化物化学选择性氧化为一氧化碳和二氧化物

  摘要：

  已使用水相开发了无溶剂、快速和高度选择性地将硫化物、硒化物和碲化物（硫属化物）氧化为相应的一氧化物（亚砜、硒氧化物和碲氧化物）或相应的二氧化物（砜、硒酮和碲酮）通过微波暴露在固体载体上的次氯酸钠。在大多数情况下已达到化学选择性和定量产率。

  DOI：

  10.1139/v10-060
• 作为试剂：
  描述：

  trans-2-Methoxy-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 在 二苯基硒亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 cis-2-methoxy-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Mikolajczyk, M.; Luczak, J., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 9, p. 1804 - 1809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of Heteroaromatic Bases with Diphenylselenium Diacyloxylate
  作者：Hideo Togo、Nobukazu Miyagawa、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.1677

  日期：1992.9

  Heteroaromatic bases were alkylated with selenuranes, which were formed by the reaction of diphenylselenoxide and carboxylic anhydrides, under photoirradiation conditions. This reaction was presumed to proceed via a radical pathway accompanying decarboxylation.

  在光照射条件下，利用二苯基硒氧化物与羧酸酐反应生成的硒氧化物对杂芳香性碱进行烷基化。据推测，这一反应是通过伴随着脱羧的自由基途径进行的。
• Mild Reduction of Tellurium(IV) and Selenium(IV) Compounds by Sodium Ascorbate
  作者：Lars Engman、Joachim Persson

  DOI：10.1080/00397919308009800

  日期：1993.2

  Abstract Sodium ascorbate was found to mildly reduce organyltellurium trihalides to diorganyl ditellurides, organylselenium trihalides to diorganyl diselenides, diorganyltellurium dihalides and oxides to diorganyl tellurides and diorganylselenium dihalides and oxides to diorganyl selenides.

  摘要 抗坏血酸钠被发现可将有机基三卤化物温和地还原为二有机基二碲化物，将有机基三卤化硒还原为二有机基二硒化物，二有机基碲二卤化物和氧化物为二有机基碲化物和二有机基二卤化物和氧化物为二有机基硒化物。
• Organic selenoxides as oxidants in osmium tetroxide catalyzed oxidation of olefins to glycols
  作者：A.G. Abatjoglou、D.R. Bryant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93274-5

  日期：1981.1

  Olefins are catalytically oxidized to glycols by osmium tetroxide in the presence of organic selenoxide cooxidants. Glycols were obtained in good yields from mono-, di-, tri- and tetrasubstituted olefins.

  在有机亚硒酸盐助氧化剂存在下，四氧化将烯烃催化氧化为乙二醇。从单，二，三和四取代的烯烃以良好的产率获得乙二醇。
• Green Synthesis of Diaryl Selenides from Arylboronic Acids and Arylseleninic Acids
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle、Vincent Remusat

  DOI：10.1055/a-1733-7607

  日期：2022.3

  A new method of deborylative selanylation using arylboronic acids and arylseleninic acids gave diaryl selenoethers and diarylselenoxide. The present approach requires only equimolar arylseleninic acid and led selectively to selenoethers or selenoxides depending on the solvent. The method is metal-free, base- or oxidant-free, efficient, and environmentally friendly.

  使用芳基硼酸和芳基硒酸进行脱硼硒化的新方法得到二芳基硒醚和二芳基硒氧化物。本方法仅需要等摩尔的芳基硒酸，并根据溶剂选择性地产生硒醚或硒氧化物。该方法无金属、无碱或无氧化剂、高效且环保。
• Hexafluoropropene oxide – a fluorinating reagent for the formation of element–fluorine bonds
  作者：S.A. Lermontov、I.M. Rakov、N.S. Zefirov、P.J. Stang

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00285-1

  日期：1999.2

  Hexafluoropropene oxide (HFPO) is shown to be a good reagent for the nucleophilic formation of the element–fluorine bond in organoelement compounds. Fluorides of Bi, Sb, Se, Te and I were prepared from appropriate oxygen compounds

  六氟环氧丙烷（HFPO）被证明是有机元素化合物中元素-氟键亲核形成的良好试剂。Bi，Sb，Se，Te和I的氟化物是由适当的氧化合物制备的