2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 | 65-23-6

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素B类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶
• 中文别名: 吡多素；吡哆醇；吡哆素；维生素B6；5-羟基-6-甲基-3,4-吡啶二甲醇；VB6；维生素 B6
• 英文名称: 5-hydroxy-6-methyl-3,4-pyridinedimethanol
• 英文别名: PYRIDOXINE；Pyridoxin；vitamin B6；VB6；4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
• CAS: 65-23-6；8059-24-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00006335
• 分子量: 169.18
• InChiKey: LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(lit.)
• 沸点：
  298.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2435 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mLat 20 °C,澄清,无色
• LogP：
  -0.770
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  134.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

维生素B6是一种前药，主要在肝脏代谢。维生素B6的代谢途径复杂，包括形成初级和次级代谢物，以及再次转化为维生素B6。维生素B6的主要代谢物是4-吡哆酸。

Pyridoxine is a prodrug primarily metabolized in the liver. The metabolic scheme for pyridoxine is complex, with formation of primary and secondary metabolites along with interconversion back to pyridoxine. Pyridoxine's major metabolite is 4-pyridoxic acid.

来源:DrugBank

代谢

肝脏的。 半衰期：15-20天

Hepatic. Half Life: 15-20 days

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

维生素B6是三种相关化合物的总称，包括吡哆醇（PN）、吡哆醛（PL）和吡哆胺（PM），以及它们的磷酸化衍生物，吡哆醇5'-磷酸（PNP）、吡哆醛5'-磷酸（PLP）和吡哆胺5'-磷酸（PMP）。尽管从技术上讲，这六种化合物都应被称为维生素B6，但通常情况下，维生素B6这个术语被用来单指其中的一种，即吡哆醇。维生素B6，主要是以其生物活性辅酶形式吡哆醛5'-磷酸，参与了广泛的生化反应，包括氨基酸和糖原的代谢，核酸、血红蛋白、鞘磷脂和其他鞘脂的合成，以及神经递质血清素、多巴胺、去甲肾上腺素和γ-氨基丁酸（GABA）的合成。

Vitamin B6 is the collective term for a group of three related compounds, pyridoxine (PN), pyridoxal (PL) and pyridoxamine (PM), and their phosphorylated derivatives, pyridoxine 5'-phosphate (PNP), pyridoxal 5'-phosphate (PLP) and pyridoxamine 5'-phosphate (PMP). Although all six of these compounds should technically be referred to as vitamin B6, the term vitamin B6 is commonly used interchangeably with just one of them, pyridoxine. Vitamin B6, principally in its biologically active coenzyme form pyridoxal 5'-phosphate, is involved in a wide range of biochemical reactions, including the metabolism of amino acids and glycogen, the synthesis of nucleic acids, hemogloblin, sphingomyelin and other sphingolipids, and the synthesis of the neurotransmitters serotonin, dopamine, norepinephrine and gamma-aminobutyric acid (GABA).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 药物性肝损伤

成分：吡哆醇

Compound:pyridoxine

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注释：无 DILI（药物性肝损伤）担忧

DILI Annotation:No-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

标签部分：没有匹配项

Label Section:No match

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 用于研究药物诱导肝损伤的FDA批准药物标签，药物发现今日，16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank：按在人类中发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。药物发现今日2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

维生素B族很容易从胃肠道吸收，除非在吸收不良综合症的情况下。吡哆醇主要在小肠吸收。吡哆醇的Cmax在5.5小时内达到。

The B vitamins are readily absorbed from the gastrointestinal tract, except in malabsorption syndromes. Pyridoxine is absorbed mainly in the jejunum. The Cmax of pyridoxine is achieved within 5.5 hours.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

维生素B6的主要代谢物是4-吡哆酸，它是不活跃的，并通过尿液排出体外。

The major metabolite of pyridoxine, 4-pyridoxic acid, is inactive and is excreted in urine

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

维生素B6的主要活性代谢物，5'-磷酸吡哆醛，被释放到血液中（占循环维生素B6的至少60%），并且与蛋白质高度结合，主要是与白蛋白结合。

Pyridoxine main active metabolite, pyridoxal 5’-phosphate, is released into the circulation (accounting for at least 60% of circulating vitamin B6) and is highly protein bound, primarily to albumin.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29362500
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 吡哆素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Pyridoxol
Vitamin B6
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Pyridoxol
别名
Vitamin B6
: C8H11NO3
分子式
: 169.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pyridoxin
-
化学文摘登记号(CAS 65-23-6
No.) 200-603-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 针
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 159 - 162 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
加热。 发光。
10.5 不相容的物质
碱, 不要贮存在酸附近。强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UV1300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

吡哆醇简介

吡哆醇又名维生素B6或抗糙皮病维生素，学名为2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶，俗名盐酸吡哆辛。通常以盐酸盐的形式存在，为白色或微黄色结晶性粉末，熔点在204—206℃（分解）。它溶于水、乙醇和丙酮，微溶于乙醚，在空气中稳定但遇日光会逐渐变质，并容易升华。与氯化铁反应时呈现红棕色。

食物来源

吡哆醇主要存在于米糠、蔬菜、酵母、糖蜜以及脂肪等食物中。

药理作用

在体内，吡哆醇通过与ATP结合形成具有生理活性的磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。这些是某些氨基酸氨基转移酶、脱羧酸及消旋酶的辅酶，参与了多种代谢过程。维生素B6适用于预防和治疗维生素B6缺乏症，同时可用于防治异烟肼和环丝氨酸中毒，以及缓解妊娠、放射病和抗癌药所致的呕吐、脂溢性皮炎等病症。此外，它还可以减轻秋水仙碱的毒性。

功能

维生素B6的主要功能是通过活性磷酸吡哆醛的形式形成辅酶并参与代谢，在氨基移换、脱羧和氨基酸分解等反应中起重要作用。同时，它也参与脂肪和碳水化合物的代谢。维生素B6的拮抗物包括羟基嘧啶、脱氧吡哆醇和异烟肼。维生素B6不足或存在拮抗物时可能导致缺乏症。

临床应用 急症医学中的应用

维生素B6通过参与氨基酸代谢，与中枢神经递质γ-氨基丁酸（GABA）的合成有关。因此，在紧急情况下补充维生素B6有助于缓解症状和治疗相关疾病。

儿科及成人疾病的治疗

维生素B6不仅在儿科疾病中应用广泛，如婴儿营养不良、发育迟缓等，也在成人的多种病症中发挥重要作用，包括神经退行性疾病、精神病以及一些遗传性代谢障碍。

生产方法

吡哆醇可以从稻谷壳、甘蔗、酵母和麦芽等多种原料中提取。进一步的合成可以通过化学途径实现，以提高生产效率和减少对环境的影响。

食品添加剂最大允许使用量及标准

• 运动营养食品：维生素B6的最大允许使用量为0.2－10mg。
• 果汁（味）型饮料：最大允许使用量为0.4-1.6mg/kg，对于固体饮料需按稀释倍数增加使用量。
• 较大婴儿和幼儿配方食品：最大允许使用量为0.3-1.4 mg/100g。
• 饼干：最大允许使用量为0.23~0.47mg/100g。

化学性质

吡哆醇是针状结晶（丙酮）形式存在，熔点在160℃左右。它易升华且口服LD50为4000mg/kg。

用途

• 维生素：作为营养强化剂添加于食品中。
• 合成中间体：用作吡硫醇盐酸盐的中间体。
• 皮肤护理产品：调节皮脂腺活力，适用于脸部控油清洁和护理产品。也可用于护发品，改善油性头发状况及健康毛囊。

生产方法

吡哆醇可以从稻谷壳、甘蔗、酵母以及麦芽等多种原料中提取。进一步的合成可以通过化学途径实现，以提高生产效率并减少对环境的影响。2003年，罗氏(上海)维生素有限公司成功建设了国内首条不用苯作溶剂的维生素B6生产线，这是维生素B6生产工艺的重大突破。