1,5-二氢-3-异丙基-8-甲基-[1,3]二氧杂卓并[5,6-c]吡啶-9-醇 | 1622-67-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二氢-3-异丙基-8-甲基-[1,3]二氧杂卓并[5,6-c]吡啶-9-醇
• 英文名称: 4,5'-O-isobutylidenepyridoxine
• 英文别名: 4',5'-O-Isobutyliden-pyridoxin；3-isopropyl-8-methyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-ol；O^4'_,O5'-(2-methyl-propane-1,1-diyl)-pyridoxine；1,5-dihydro-3-isopropyl-8-methyl-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-ol；1,5-dihydro-3-isopropyl-8-methyl-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-ol hydrochloride；1,5-dihydro-3-isopropyl-8-methylpyrido[3,4-e][1,3]dioxepin-9-ol；5-isopropyl-1'-hydroxy-2'-methyl-4,6-dioxa-pyrido-cycloheptene；8-methyl-3-propan-2-yl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-ol
• CAS: 1622-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: JTDBGJWBSDBUQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氢-3-异丙基-8-甲基-[1,3]二氧杂卓并[5,6-c]吡啶-9-醇 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度的维生素B6的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种高纯度的维生素B6的制备方法。本发明方法经芳构化反应、水解反应、精制步骤得到精制品维生素B6。本发明方法对芳构化反应、水解反应、精制步骤进行了工艺改进，特别是在水解反应步骤中在反应体系中加入了有机溶剂，对维生素B6的制备工艺改进具有突出的效果。本发明方法的优点是产品纯度高、含量高、杂质少、颜色浅、收率高、操作简便、节省能源、成本低、减少三废排放。

  公开号：

  CN114315703A
• 作为产物：
  描述：

  Diels-Alder adduct 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1,5-二氢-3-异丙基-8-甲基-[1,3]二氧杂卓并[5,6-c]吡啶-9-醇
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度的维生素B6的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种高纯度的维生素B6的制备方法。本发明方法经芳构化反应、水解反应、精制步骤得到精制品维生素B6。本发明方法对芳构化反应、水解反应、精制步骤进行了工艺改进，特别是在水解反应步骤中在反应体系中加入了有机溶剂，对维生素B6的制备工艺改进具有突出的效果。本发明方法的优点是产品纯度高、含量高、杂质少、颜色浅、收率高、操作简便、节省能源、成本低、减少三废排放。

  公开号：

  CN114315703A

文献信息

• 一种维生素B6的环保制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN109836374B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明涉及一种维生素B6的环保制备方法。该方法以2‑氰基‑2‑顺丁烯‑1,4‑二醇为起始原料，和羰基化合物缩合反应，保护羟基得到2,2‑二取代基‑5‑氰基‑4,7‑二氢‑1,3‑二噁庚英，然后和一氧化碳、氢气经过甲酰化反应制备2,2‑二取代基‑5‑氰基‑6‑甲酰基‑1,3‑二氧七环，再和2‑氨基丙酸酯或其盐酸盐缩合、脱羰基化合物制备维生素B6。本发明不使用价格昂贵且生产过程废水量大的4‑甲基‑5‑烷氧基噁唑中间体，工艺过程环保，反应选择性高，产品纯度高，原子经济性高，适于工业化生产。
• Synthesis and nonlinear optical properties of pyridoxine-based stilbazole derivatives and their azo-analogs
  作者：Marsel R. Garipov、Alexey D. Strelnik、Nikita V. Shtyrlin、Azaliia I. Nagimova、Alexander K. Naumov、Oleg A. Morozov、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1080/00397911.2017.1422520

  日期：2018.4.3

  from the obtained experimental series are capable of emitting second harmonic generation light, although with a reduced efficiency as compared to well known KH2PO4 or LiIO3 perovskite crystals, but with excellent beam resistance under laser irradiation, which makes them potential starting points for the development of novel nonlinear optical materials. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了一系列新的噻菌灵衍生物及其在吡哆醇环的第 6 位带有苯基烯基和苯基二氮烯基取代基的偶氮类似物。在三苯基苄基氯化鏻和吡哆醇缩酮的羰基衍生物之间的 Wittig 反应中观察到的顺/反区域选择性就过渡态中间体、反应中使用的碱的性质和吡哆醇系统中的共振转化进行了讨论。偶氮衍生物通过磺胺或4-氨基苯基-1,3-二磺酸的重氮盐与相应的吡哆醇缩醛的偶氮偶联获得。获得的实验系列中的九种化合物能够发出二次谐波产生光，尽管与众所周知的 KH2PO4 或 LiIO3 钙钛矿晶体相比效率有所降低，但在激光照射下具有出色的抗光束性，这使其成为开发新型非线性光学材料的潜在起点。图形概要
• [EN] MANUFACTURE OF VITAMIN B6<br/>[FR] FABRICATION DE LA VITAMINE B6
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005049618A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A process for manufacturing a 3-unsubstituted, 3-monosubstituted or 3,3-disubstituted 9-acyloxy-1,5-dihydro-8-­methylpyrido[3,4-e] [1,3]dioxepin (I) and optionally for manufacturing pyridoxine involves performing an addition reaction between a 4-methyl-5-alkoxy-oxazole (II) and a 2-unsubstituted, 2-monosubstituted or 2,2-disubstituted 4,7-dihydro-(1,3)-dioxepin (III) in the substantial absence of a solvent and a catalyst to give a product mixture consisting essentially of the appropriate Diels-Alder adduct (IV) in a major proportion and the appropriate 3-­unsubstituted, 3-monosubstituted or 3,3-disubstituted 1,5-dihydro-8-methylpyrido[3,4-e] [1,3]dioxepin 9-ol (V) in a minor proportion, removal of a substantial proportion of the unreacted oxazole and dioxapin starting materials from the product mixture by distillation under reduced pressure, addition of a substantially anhydrous organic acid to said product mixture and rearrangement of the Diels-Alder adduct IV to further V in the presence of said substantially anhydrous organic acid with removal of the generated alkanol by distillation under reduced pressure, and acylation of the resultingly enriched quantity of V with an added carboxylic acid anhydride to produce the desired I, and optionally converting this so-manufactured acylation product I to pyridoxine by acid hydrolysis for achieving deprotection and deacylatiom. Pyridoxine is a well known form of vitamin B6 with well established utility.

  一种用于制造3-未取代，3-单取代或3,3-二取代9-酰氧基-1,5-二氢-8-甲基吡啶并[3,4-e][1,3]二氧杂环己烯(I)的方法，以及可选地用于制造吡哆醇的方法，包括在基本缺乏溶剂和催化剂的情况下，在4-甲基-5-烷氧基-噁唑酮(II)和2-未取代，2-单取代或2,2-二取代4,7-二氢-(1,3)-二氧杂环己烯(III)之间进行加成反应，以产生主要包含适当的Diels-Alder加合物(IV)和适当的3-未取代，3-单取代或3,3-二取代1,5-二氢-8-甲基吡啶并[3,4-e][1,3]二氧杂环己烯9-醇(V)的产物混合物，通过减压蒸馏去除大部分未反应的噁唑酮和二氧杂环己烯起始物，向所述产物混合物中添加基本无水的有机酸，并在所述基本无水的有机酸存在下将Diels-Alder加合物IV重排为进一步的V，并通过减压蒸馏去除生成的烷醇，将富集的V与额外的羧酸酐酸化以产生所需的I，可选择地将此种制造的酰化产物I通过酸水解转化为吡哆醇，以实现去保护和去酰基化。吡哆醇是一种已知的维生素B6形式，具有已建立的实用性。
• <i>Claisen</i>-Umlagerung von 2-Propinyl-(3-pyridyl)-und Allyl-(3-pyridyl)äthern
  作者：Jens Bruhn、Janos Zsindely、Hans Schmid、György Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19780610726

  日期：1978.11.1

  Claisen Rearrangement of 2-Propinyl (3-Pyridyl) and Allyl (3-Pyridyl) Ethers1

  2-丙炔基（3-吡啶基）和烯丙基（3-吡啶基）醚的克莱森重排1
• Stereodynamics of some pyridoxine derivatives
  作者：I. Z. Rakhmatullin、L. F. Galiullina、A. A. Balandina、M. R. Garipov、A. D. Strelnik、A. S. Galiullina、Y. G. Shtyrlin、V. V. Klochkov

  DOI：10.1002/mrc.4528

  日期：2017.4

  The conformational properties of three pyridoxine derivatives were studied by 1H dynamic NMR spectroscopy. Conformational exchange caused by a rotation of 2‐nytrophenyl group around one single C–C bond, of 2,4‐dinitrophenyl substituent around two single C–O bonds, and twist‐twist transformations of the seven‐membered ketal cycle was observed by NMR experiments at low temperatures. Meanwhile, the conformational

  三种吡哆醇衍生物的构象特性通过 1 H 动态核磁共振光谱进行了研究。通过 NMR 观察到由 2-硝基苯基基团围绕一个单 C-C 键旋转、2,4-二硝基苯基取代基围绕两个单 C-O 键旋转引起的构象交换以及七元缩酮环的扭曲转化低温下的实验。同时，即使在 198 K 时，缩醛环的构象交换在 NMR 时间尺度上也保持快速。所有观察到的构象交换过程的能垒是通过动态 NMR 光谱的线形分析确定的。对于所有研究的化合物，2-硝基苯基旋转的活化能垒几乎相同，约为 40-41 kJ/mol。2、构象交换过程的能垒，与先前研究的具有相似结构的化合物相比，4-硝基苯基和缩酮循环显着增加至 10 kJ/mol。版权所有 © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.