2-甲基-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 | 26735-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯
• 英文名称: 2-methyl-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionate；tert-butyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate；3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester；3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionsaeure-tert-butylester；Propanoic acid, 3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-, tert-butyl ester
• CAS: 26735-95-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: JYUCJWFNNCSFPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2-（对甲苯磺酰亚胺基）丙酸叔丁酯和丁酸酯：醛醇缩合反应的合成和反应性

  摘要：

  描述了旋光的2-（对甲苯基亚磺酰基）丙酸叔丁酯和丁酸的叔丁基酯（分别为2a和2b）的合成，结果表明相应烯醇的醛醇缩合受到空间位阻的限制。然而，光学活性的（2a）与脂肪族醛以高收率反应，并导致80％的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650533
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(RS)-(甲苯-4-亚磺酰基)-乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 aluminium amalgam 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 2-甲基-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2-（对甲苯磺酰亚胺基）丙酸叔丁酯和丁酸酯：醛醇缩合反应的合成和反应性

  摘要：

  描述了旋光的2-（对甲苯基亚磺酰基）丙酸叔丁酯和丁酸的叔丁基酯（分别为2a和2b）的合成，结果表明相应烯醇的醛醇缩合受到空间位阻的限制。然而，光学活性的（2a）与脂肪族醛以高收率反应，并导致80％的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650533

文献信息

• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• Stereoselective reduction of 2-methyl-3-oxo esters (or amides) with sodium borohydride catalyzed by manganese(II) chloride or tetrabutylammonium borohydride. A practical preparation of erythro and threo-3-hydroxy-2-methyl esters (or amides)
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81804-4

  日期：1993.1

  lpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 2-methyl-3-oxo esters or 2-methyl-3-oxo amides in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. On the other hand, reduction of these substrates with n-Bu4NBH4 provided threo-isomers selectively. erythro-Selective reduction of 2-methyl-3-oxo amides with NaBH3CN in 1N HCl-MeOH is also described

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。
• Construction of Acyclic All-Carbon Quaternary Stereocenter Based on Asymmetric Michael Addition of Chiral Amine
  作者：Aya Niki、Minoru Ozeki、Akiko Kuse、Shiho Nakagawa、Shui Aoki、Takashi Shigeta、Tetsuya Kajimoto、Hiroki Iwasaki、Naoto Kojima、Kenji Arimitsu、Shinzo Hosoi、Manabu Node、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.1248/cpb.c21-00436

  日期：2021.9.1

  from an asymmetric Michael addition reaction of a chiral lithium amide with trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters. The present face-selective alkylation was able to employ diverse alkyl halides as an electrophile to afford various Michael adducts having an all-carbon quaternary stereocenter. With regard to the deprotection of the chiral auxiliary, N-iodosuccinimide used in our previous study did

  无环的不对称季立体，其由四个碳-碳键，微细地通过利用从手性氨基化锂与三取代（的不对称迈克尔加成反应得到的烯醇化物中间体的面朝选择性烷基化构建ë）-α，β-不饱和酯。目前的面选择性烷基化能够使用不同的卤代烷作为亲电子试剂，以提供具有全碳四元立体中心的各种迈克尔加合物。关于手性助剂的脱保护，我们之前研究中使用的N-碘代琥珀酰亚胺在目前的情况下不起作用；然而，我们发现在 H 2存在下，一氯化吡啶碘O可有效去除氨基上的冰片基和苄基以提供β-氨基酯衍生物。 全尺寸图像
• A Facile and Convenient Synthesis of Trisubstituted (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters by Tandem Acetylation-E1cB Reaction
  作者：Minoru Ozeki、Ayumi Hachino、Takashi Shigeta、Aya Niki、Natsuko Kobayashi、Hideki Mizutani、Akihiro Nakamura、Ayano Horie、Kenji Arimitsu、Tetsuya Kajimoto、Shinzo Hosoi、Hiroki Iwasaki、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.1248/cpb.c18-00666

  日期：2019.1.1

  A facile and convenient synthesis of trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters was developed by improving our previously established method. The new method circumvented the separation of the intermediates, which have an activating group of the hydroxyl group in β-hydroxy esters, furnishing α,β-unsaturated esters in shorter steps than the previous method: an acetylation of β-hydroxy group and subsequent

  通过改进我们先前建立的方法，开发了一种简便易行的三取代（E）-α，β-不饱和酯的合成方法。新方法规避了中间体的分离，该中间体在β-羟基酯中具有羟基的活化基团，与以前的方法相比，可在更短的步骤中提供α，β-不饱和酯：β-羟基的乙酰化和随后的E1cB反应一齐进行。另外，该新方法不仅可以将底物的非对映异构体混合物用于E1cB反应，而且具有广泛的底物范围，这将使得能够合成各种三取代的（E）-α，β-不饱和酯。
• Surprising Role of Aryl Halides in Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Reactions
  作者：Christa C. Chrovian、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol063028+

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] A new nickel-catalyzed method for the reductive aldol addition of acrylates and aldehydes has been developed. An unexpected requirement for an aryl iodide additive was found in the process, and the effect was shown to be linked to an initiation step.

  [反应：见正文]已经开发了一种新的镍催化的丙烯酸酯和醛的醛醇缩合加成方法。在该方法中发现了对芳基碘化物添加剂的出乎意料的要求，并且显示出该效果与引发步骤有关。