2-甲氧基-4-硝基苯胺 | 97-52-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-硝基苯胺
• 中文别名: 4-硝基-2-甲氧基苯胺；5-硝基-2-甲氧基苯胺；5-硝基-2-氨基苯甲醚；4-硝基-邻茴香胺；对硝基邻甲氧基苯胺；C.I.冰染重氮组分5；2-氨基-5-硝基苯甲醚；显色基艳红4B；3-硝基-6-氨基苯甲醚；红色基B；4-硝基邻茴香胺；红贝司B；红色基 B
• 英文名称: 2-methoxy-4-nitrophenylamine
• 英文别名: 2-methoxy-4-nitroaniline
• CAS: 97-52-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00007363
• 分子量: 168.152
• InChiKey: GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(lit.)
• 沸点：
  337.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1,211 g/cm3
• 溶解度：
  水中的溶解度0.2克/升
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂、酸类、酸酐和酰基氯接触。有毒，极易被皮肤吸收而中毒，但很快能从尿道排出。操作人员需戴好手套和口罩，并多饮水。原料邻氨基苯甲醚高毒，空气中最高允许浓度为0.5mg/m³。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29222900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  BZ7170000
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射。包装需密封，并与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯分开存放，切忌混储。应配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲氧基-4-硝基苯胺；4-硝基-2-甲氧基苯胺
化学品英文名称：	4-Nitro-2-methoxyaniline；2-Amino-5-nitroanis01
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	97-52-9
分子式：	C 7 H 8 N 2 O 3
分子量：	168.17

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲氧基-4-硝基苯胺；4-硝基-2-甲氧基苯胺

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲氧基-4-硝基苯胺 100 97-52-9

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品有毒。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。进入体内，可形成高铁血红蛋白而致紫绀。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。静脉注射美蓝。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。静脉注射美蓝。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。均匀喷洒稀盐酸，经稀释的洗水放入废水系统。如果大量泄漏，回收。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	作业工人佩戴防毒口罩。空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	橙红色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	139～140
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．211
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 8 N 2 O 3
分子量：	168.17
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇、乙酸乙酯、乙酸、苯，易溶于丙酮。
主要用途：	用于染料制造。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：997mg／kg(大鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61787
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
淡黄色针晶。易溶于丙酮，亦溶于乙醇、醋酸乙酯、醋酸和苯。

用途
主要用于棉纤维织物的染色与印花显色，也用于制备快色素、枣红、金黄及黑色等有机颜料。

生产方法
邻甲氧基苯胺用对甲基苯磺酰氯在碳酸钠存在下缩合而得N-对甲苯磺酰邻甲氧基苯胺，再经硝化得4-硝基-2-甲氧基-N-对甲苯磺酰基苯胺。该物质经过稀硫酸处理和水解后，脱去对甲基苯磺酰基，最终得到成品。

具体步骤如下：

1. 邻甲氧基苯胺与等摩尔的对甲基苯磺酰氯加入85℃水中，加碳酸钠调pH值至8。
2. 反应完成后冷却至60℃，用硫酸调整pH至6，再冷却至45℃后过滤，收率为99%。
3. 在硝化锅内加入氯苯，并投入上述缩合产物。在30-33℃搅拌加入亚硝酸钠，缓缓加入82%的硝酸，加料温度不超过50℃。15分钟后冷却至35℃，再按比例投入缩合产物及硝酸，加料时间为3.5小时，反应温度控制在35-45℃。加完后再在50℃反应1.5小时。冷却后过滤，滤饼用氯苯和水洗涤，干燥得4-硝基-2-甲氧基-N-对甲苯磺酰基苯胺，收率为85%。
4. 将此硝化物加入78℃的82%-83%硫酸中，保温2.5小时。用水稀释后加碱中和至pH值为7.5，在30℃压滤，并用5%纯碱溶液和水洗涤，干燥得2-甲氧基-4-硝基苯胺，收率为95%。

该产品为黄色或黄褐色粉末，含量（干基）≥98%，原料消耗定额：邻甲氧基苯胺960kg/t、对甲苯磺酰氯1540kg/t。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 997 毫克/公斤

可燃性危险特性
明火可燃; 受热会释放有毒的苯胺类和氮氧化物气体

储运特性
库房通风低温干燥；与食品原料分开储运

灭火剂
雾状水、二氧化碳、砂土、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 硫酸 、 乙酸乙酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到3-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酯在硝基苯胺的一锅还原脱氨反应中作为还原剂

  摘要：

  比较了使用乙酸乙酯或乙醇将单或二硝基取代的苯胺一锅还原脱氨基为相应的硝基苯。结果表明，乙酸乙酯更...

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1027
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醚 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到2-甲氧基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Direct amination of nitrobenzenes by vicarious nucleophilic substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a062

文献信息

• Further Evidence for the Triplet Mechanism in the Photosubstitution of Nitroaryl Ethers in Alkaline Medium.
  作者：João Baptista Sargi Bonilha、Antonio Claudio Tedesco、Lazaro Cicero Nogueira、Maria Teresa Ribeiro Silva Diamantino、Júlio Cesar Carreiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89887-2

  日期：1993.4

  Mechanistic studies show that nitroaryl ethers (3-nitroanisole, 3-nitrophenetole, n-butyl 3-nitrophenyl ether, 2-chloro-5-nitroanisole, 2-bromo-5-nitroanisole and 3,5-dinitro anisole) undergo nucleophilic aromatic photosubstitution with hydroxide ions through an SN23Ar* mechanism. An investigation of the quenching of exited states of nitroanyl ethers by bromide and thiosulfate ions in aqueous solutions

  机理研究表明，硝基芳基醚（3-硝基苯甲醚，3-硝基苯酚，正丁基3-硝基苯醚，2-氯-5-硝基苯甲醚，2-溴-5-硝基苯甲醚和3,5-二硝基苯甲醚）经历亲核芳香性光解。通过S N 2 3 Ar *机理与氢氧根离子发生反应。据报道，研究了水溶液中溴化物和硫代硫酸根离子对硝基戊基醚的出口态的猝灭，这为提出的S N 2 3 Ar *机理提供了支持。
• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS EGFR ET MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES TROUBLES À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：GATEKEEPER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011140338A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。
• [EN] SUBSTITUTED N-ARYL BENZAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES<br/>[FR] N-BENZAMIDES D'ARYLE SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS LIÉS POUR TRAITEMENT DES MALADIES AMYLOÏDES ET DES SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2005113489A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Substituted diaryl compounds of the Formulae (I, II, III), where the variables are as defined in the claims, and their pharmaceutically acceptable derivatives, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, including Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment are provided.

  根据权利要求中定义的变量，提供了公式（I，II，III）的取代二芳基化合物及其药学上可接受的衍生物，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病中的用途，包括阿尔茨海默病中观察到的Aß淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的IAPP淀粉样病变，以及在帕金森病中观察到的α-突触核病变，并提供了用于制造这种治疗药物的方法。
• Development of 2-Thioxoquinazoline-4-one Derivatives as Dual and Selective Inhibitors of Dynamin-Related Protein 1 (Drp1) and Puromycin-Sensitive Aminopeptidase (PSA)
  作者：Akiyoshi Numadate、Yusuke Mita、Yotaro Matsumoto、Shinya Fujii、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.c14-00333

  日期：——

  An established inhibitor of dynamin-related protein 1 (Drp1), 3-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (mdivi-1), was recently reported also to show potent puromycin-sensitive aminopeptidase (PSA)-inhibitory activity. Herein, we report structural development of mdivi-1 derivatives and structure–activity relationship (SAR) analysis of the synthesized compounds, as well as the structurally related PSA-specific inhibitor 3-(2,6-diethylphenyl)quinazoline-2,4-dione (PAQ-22), with the aim of identifying key structural features for inhibitory activity in order to develop selective inhibitors of Drp1, which is a potential target for treatment of Huntington’s disease. Among the synthesized compounds, 3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (10g) exhibited more potent Drp1-inhibitory activity than mdivi-1 with high selectivity for Drp1 over PSA.

  已知的dynamin相关蛋白1（Drp1）抑制剂——3-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（mdivi-1），近期还被报道显示出强大的嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）抑制活性。在此，我们报道了mdivi-1衍生物的结构开发、合成化合物的构效关系（SAR）分析，以及结构相关的PSA特异性抑制剂3-(2,6-二乙基苯基)喹唑啉-2,4-二酮（PAQ-22），旨在识别抑制活性的关键结构特征，从而开发针对Drp1的选择性抑制剂，Drp1是治疗亨廷顿病的潜在靶点。在合成化合物中，3-(4-氯-3-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（10g）表现出比mdivi-1更强大的Drp1抑制活性，并对Drp1显示出高度选择性优于PSA。

表征谱图