1-(4-甲基苯基)-3-(2-甲氧基-4-硝基苯基)-2-三氮烯 | 869373-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-(2-甲氧基-4-硝基苯基)-2-三氮烯
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-2-triazene
• 英文别名: N-[(2-methoxy-4-nitrophenyl)diazenyl]-4-methylaniline
• CAS: 869373-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: VUGDTRIZERLBIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C (decomp)(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  457.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-(2-甲氧基-4-硝基苯基)-2-三氮烯 在 palladium diacetate 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-N-[(2-methoxy-4-nitrophenyl)diazenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2-Methoxy-4-nitrobenzenediazonium Salt as a Practical Diazonium-Transfer Agent for Primary Arylamines via Tautomerism of 1,3-Diaryltriazenes: Deaminative Iodination and Arylation of Arylamines without Direct Diazotization

  摘要：

  1,3-二芳基三氮烯是由2-甲氧基-4-硝基苯胺盐和一元芳香胺制备的，以“偶氮转移”互变异构体的形式存在，其中2-甲氧基-4-硝基苯基基团位于饱和氮原子上，并在2-甲氧基基团和N–H部分之间形成氢键。通过1,3-二芳基三氮烯的互变异构反应，已证明该重氮盐作为一元芳香胺的实用重氮转移试剂的合成实用性，能够在不直接进行重氮化的情况下，完成一元芳香胺的去氨碘化和芳基化。反应后起始的2-甲氧基-4-硝基苯胺可以很容易地回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1654
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(2-methoxy-4-nitrophenyl)diazenyl]aniline 在 palladium diacetate 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-(2-甲氧基-4-硝基苯基)-2-三氮烯
  参考文献：
  名称：

  2-Methoxy-4-nitrobenzenediazonium Salt as a Practical Diazonium-Transfer Agent for Primary Arylamines via Tautomerism of 1,3-Diaryltriazenes: Deaminative Iodination and Arylation of Arylamines without Direct Diazotization

  摘要：

  1,3-二芳基三氮烯是由2-甲氧基-4-硝基苯胺盐和一元芳香胺制备的，以“偶氮转移”互变异构体的形式存在，其中2-甲氧基-4-硝基苯基基团位于饱和氮原子上，并在2-甲氧基基团和N–H部分之间形成氢键。通过1,3-二芳基三氮烯的互变异构反应，已证明该重氮盐作为一元芳香胺的实用重氮转移试剂的合成实用性，能够在不直接进行重氮化的情况下，完成一元芳香胺的去氨碘化和芳基化。反应后起始的2-甲氧基-4-硝基苯胺可以很容易地回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1654

文献信息

• 2-Methoxy-4-nitrobenzenediazonium Salt as a Practical Diazonium-Transfer Agent for Primary Arylamines via Tautomerism of 1,3-Diaryltriazenes: Deaminative Iodination and Arylation of Arylamines without Direct Diazotization
  作者：Tomoyuki Saeki、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/bcsj.78.1654

  日期：2005.9

  1,3-Diaryltriazenes, prepared from a 2-methoxy-4-nitrobenzenediazonium salt and primary arylamines, exist as “azo-transfer” tautomers in which the 2-methoxy-4-nitrophenyl group is present on the saturated nitrogen atom and forms a hydrogen bond between the 2-methoxy group and the N–H moiety. The synthetic utility of the diazonium salt as a practical diazonium-transfer agent for primary arylamines via tautomerism of the 1,3-diaryltriazenes has been demonstrated by the deaminative iodination and arylation of the arylamines without direct diazotization. The starting 2-methoxy-4-nitrophenylamine can be easily recovered after the reactions.

  1,3-二芳基三氮烯是由2-甲氧基-4-硝基苯胺盐和一元芳香胺制备的，以“偶氮转移”互变异构体的形式存在，其中2-甲氧基-4-硝基苯基基团位于饱和氮原子上，并在2-甲氧基基团和N–H部分之间形成氢键。通过1,3-二芳基三氮烯的互变异构反应，已证明该重氮盐作为一元芳香胺的实用重氮转移试剂的合成实用性，能够在不直接进行重氮化的情况下，完成一元芳香胺的去氨碘化和芳基化。反应后起始的2-甲氧基-4-硝基苯胺可以很容易地回收。