2-甲氧基-4-硝基苯异氰酸酯 | 33484-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-硝基苯异氰酸酯
• 中文别名: 2-甲氧基-4-异氰酸硝基苯；2-甲氧基-4-硝基异氰酸苯酯
• 英文名称: 2-methoxy-4-nitrophenyl isocyanate
• 英文别名: 2-methoxy-4-nitro-phenyl isocyanate；2-Methoxy-4-nitro-phenylisocyanat；1-isocyanato-2-methoxy-4-nitrobenzene；2-methoxy-4-nitrophenyl iso-cyanate；2-methoxy-4-nitrophenylisocyanate
• CAS: 33484-67-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00037066
• 分子量: 194.147
• InChiKey: VOTZJLLPYYCZRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C(lit.)
• 沸点：
  330.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯异氰酸酯 在 吡啶 、 三正丁基氧化磷 、 sodium methylate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-(2-methoxy-4-nitro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。4.被多重取代的芳基衍生物。

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a022
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 氯苯 作用下， 生成 2-甲氧基-4-硝基苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Petersen; Mueller, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 31,37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new 4-amino-7-chloroquinolyl amides, sulfonamides, ureas and thioureas
  作者：Kekeli Ekoue-Kovi、Kimberly Yearick、Daniel P. Iwaniuk、Jayakumar K. Natarajan、John Alumasa、Angel C. de Dios、Paul D. Roepe、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.009

  日期：2009.1

  We report the synthesis and in vitro antimalarial activities of more than 50 7-chloro-4-aminoquinolyl-derived sulfonamides 3–8 and 11–26, ureas 19–22, thioureas 23–26, and amides 27–54. Many of the CQ analogues prepared for this study showed submicromolar antimalarial activity versus HB3 (chloroquine sensitive) and Dd2 (chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum) and low resistance indices

  我们报告了 50 多种 7-氯-4-氨基喹啉衍生的磺酰胺3 – 8和11 – 26、尿素19 – 22、硫脲23 – 26和酰胺27 – 54的合成和体外抗疟活性。许多为本研究制备的 CQ 类似物显示出亚微摩尔级抗疟活性，而 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）) 和低电阻指数在大多数情况下获得。侧链长度的系统变化和氟化脂肪族和芳香族末端的引入揭示了克服 CQ 抗性的有希望的线索。特别是，磺酰胺3具有短侧链和末端丹磺酰部分，结合了高抗疟原虫效力和低抗性指数，对 HB3 和 Dd2 寄生虫的IC 50 s 分别为 17.5 和 22.7 nM。
• Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：——

  公开号：US20030236287A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals used to treat diseases or conditions in which &agr;7 nAChR is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7 nAChR的疾病或症状的药物非常有用。
• Compounds useful for inhibiting Chk1
  申请人：——

  公开号：US20030069284A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Aryl- and heteroaryl-substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed.

  公开了芳基和杂芳基取代脲化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中DNA损伤有关的疾病和状况。还公开了制造这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的使用，例如，在治疗由DNA复制、染色体分离或细胞分裂缺陷引起的癌症和其他疾病。
• Synthesis and biological evaluation of SHetA2 (NSC-721689) analogs against the ovarian cancer cell line A2780
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Doris M. Benbrook、Coralee Toal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.010

  日期：2019.5

  availability of aryl isothiocyanate precursors. The current work developed a synthesis of isothiocyanate 13 and used it to prepare 14 diverse thiourea analogs of the lead compound SHetA2 (1, NSC-721689) from a range of commercial amines. Additionally, five new ureas were prepared along with nine N-benzylthioureas, five derivatives incorporating hydrazine or hydrazide linkers and four desmethyl compounds

  合成了一系列的柔性杂芳类化合物（Flex-Het）类似物，并评估了它们对A2780卵巢癌细胞系的生物学活性。这项研究的目的是建立新的Flex-Het衍生物的结构-活性关系（SAR），这些衍生物以前由于芳基异硫氰酸酯前体的可用性有限而无法获得。当前的工作开发了异硫氰酸酯13的合成，并用于从多种商业胺中制备铅化合物SHetA2（1，NSC-721689）的14种不同的硫脲类似物。此外，还准备了五种新的尿素以及九种氮-苄硫脲，五种结合有肼或酰肼连接基的衍生物和四种脱甲基化合物。确定每种衍生物的效力和功效。一些新的Flex-Hets具有很高的活性，其IC 50值为1.86至4.70μM，效率为85.6–95.9％，与铅化合物相当或更好（IC 503.17μM，功效为84.3％）。尽管SHetA2计划在不久的将来进入临床试验，但这项工作中已经确定了备选的备用药物候选物。新药具有相似的药理特性，并保留
• [EN] AZOLYL UREA COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLYLE URÉE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011150198A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Provided herein are azolyl urea compounds for treatment of CSF-1R kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗CSF-1R激酶介导疾病的唑啉基脲化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。