N-(2-甲氧基-4-硝基-苯基)-甲烷磺酰胺 | 57164-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲氧基-4-硝基-苯基)-甲烷磺酰胺
• 英文名称: 2-methoxy-4-nitro-N-methanesulphonyl aniline
• 英文别名: N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)methanesulfonamide；2-Methoxy-4-nitro-methansulfonanilid；2-methoxy-4-nitro-methanesulfonylaminobenzene
• CAS: 57164-98-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₅S
• mdl: MFCD00034023
• 分子量: 246.244
• InChiKey: OGHIXDRDSPVXJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲氧基-4-硝基-苯基)-甲烷磺酰胺 在 iron(III) chloride 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  领先优化选择性微管蛋白抑制剂作为抗锥虫病药物。

  摘要：

  先前合成的微管蛋白抑制剂对人非洲锥虫病显示出有希望的体外选择性和活性。当前的目标是通过铅优化来提高配体效率并降低化合物的整体疏水性。通过组合化学，合成了60种新的类似物。为了进行生物学测定，使用布鲁氏布鲁氏菌李斯特菌427细胞系作为寄生虫模型，对于宿主模型，使用人胚肾细胞系HEK-293和小鼠巨噬细胞系RAW 264.7来测试功效。在新合成的化合物5、39、40和57中，IC50低于5 µM时抑制锥虫细胞的生长，并且在等效浓度下不损害哺乳动物细胞。相对而言，新合成的化合物具有减少的芳族部分，导致分子量降低。由于微管蛋白聚合在原生动物生命周期中的重要性，其活性通过蛋白质印迹分析进行了评估。我们的结果表明，化合物5对微管蛋白功能具有深远的影响。总结了详细的结构活动关系（SAR），将用于指导将来的潜在客户优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.049
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)methanesulfonamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到N-(2-甲氧基-4-硝基-苯基)-甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mild hypervalent iodine mediated oxidative nitration of N-aryl sulfonamides

  摘要：

  已开发出一种无氧化剂和酸的N-芳基磺酰胺硝化方法，该方法采用廉价的亚硝酸钠作为易处理的NO2来源，以及高价碘试剂PIFA作为定量氧化剂。在非常温和的反应条件下，所期望的单硝基芳基磺酰胺以高达87%的产率被分离出来。这是首次报道碘烷介导的氧化硝化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc04738a

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-ARYL BENZAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES<br/>[FR] N-BENZAMIDES D'ARYLE SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS LIÉS POUR TRAITEMENT DES MALADIES AMYLOÏDES ET DES SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2005113489A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Substituted diaryl compounds of the Formulae (I, II, III), where the variables are as defined in the claims, and their pharmaceutically acceptable derivatives, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, including Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment are provided.

  根据权利要求中定义的变量，提供了公式（I，II，III）的取代二芳基化合物及其药学上可接受的衍生物，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病中的用途，包括阿尔茨海默病中观察到的Aß淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的IAPP淀粉样病变，以及在帕金森病中观察到的α-突触核病变，并提供了用于制造这种治疗药物的方法。
• Novel Sulfonanilide Analogues Suppress Aromatase Expression and Activity in Breast Cancer Cells Independent of COX-2 Inhibition
  作者：Bin Su、Edgar S. Diaz-Cruz、Serena Landini、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm051126f

  日期：2006.2.1

  of these compounds on COX-2 inhibition is investigated in breast cancer cells as well. Structure-activity analysis does not find a correlation between aromatase suppression and COX-2 inhibition. Microsomal aromatase inhibition studies rule out the possibility of direct enzyme inhibition. Real-time PCR analysis demonstrates that the sulfonanilide analogues decrease aromatase gene transcription in SK-BR-3

  芳香酶是治疗雌激素受体阳性乳腺癌的特别有吸引力的靶标。前列腺素可提高乳腺癌细胞中的芳香酶水平，而COX抑制剂则可降低芳香酶水平。描述了衍生自COX-2选择性抑制剂NS-398的一系列新型磺酰苯胺类似物的合成和生物学评估。这些化合物以剂量和时间依赖性方式抑制SK-BR-3乳腺癌细胞中的芳香化酶活性。还在乳腺癌细胞中研究了这些化合物对COX-2抑制的作用。结构活性分析未发现芳香化酶抑制和COX-2抑制之间的相关性。微粒体芳香化酶抑制研究排除了直接酶抑制的可能性。实时PCR分析表明，磺酰苯胺类似物可减少SK-BR-3细胞中的芳香化酶基因转录。这些研究表明，新型磺酰苯胺化合物可独立于COX-2抑制而抑制SK-BR-3乳腺癌细胞中的芳香酶活性和转录。
• Quinone-imides : regiospecificity of nucleophilic attack on n-alkanesulphonyl-n'-alkanoyl 14-benzoquinone-imines.
  作者：Srinivasaschari Rajappa、Sharada J. Shenoy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88179-5

  日期：1986.1

  Substrates such as () undergo regiospecific attack by azide and thiocyanate ions at the terminus of the CC-CN-CO system. In the case of addition of azide, this is proved by the detailed analysis of the 1H and 13C NMR spectra of the products () derived from the quinone-imides (). The structure of the products obtained by the addition of thiocyanate to the quinone-imides and ()() is proved by their

  诸如（）之类的底物在CCCN-CO系统的末端受到叠氮化物和硫氰酸根离子的区域特异性攻击。在添加叠氮化物的情况下，通过对衍生自醌-酰亚胺（）的产物（）的1 H和13 C NMR光谱进行详细分析，证明了这一点。通过将硫氰酸盐加到醌-酰亚胺和（）（）中获得的产物的结构通过它们分别容易地环化成2-氨基苯并噻唑（）和（）来证明。
• Substituted N-aryl benzamides and related compounds for treatment of amyloid diseases and synucleinopathies
  申请人：Snow D. Alan

  公开号：US20060199838A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Substituted n-aryl benzamides, related compounds and their pharmaceutically acceptable derivatives, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, including Aβ amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment are provided.

  本发明提供了取代的n-芳基苯甲酰胺，相关化合物及其药学上可接受的衍生物，它们的合成方法，含有它们的制药组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病中的应用，包括Aβ淀粉样蛋白病，如阿尔茨海默病中观察到的IAPP淀粉样蛋白病，如2型糖尿病中观察到的以及突触核蛋白病，如帕金森病中观察到的，以及制造用于这种治疗的药物。
• Novel sulfonanilide analogs as selective aromatase modulators (SAMs)
  申请人：Brueggemeier W. Robert

  公开号：US20080045598A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds and methods suppressing aromatase activity expression in cancer cells. Provided are compounds are those of formula I: wherein R 1 may be alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, aryl, substituted aryl, haloaryl, alkoxy, alkylaryl, and arylalkyl; R 2 is H, alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, and cycloalkyl; R 3 , with the base nitrogen, forms an amide or sulfonamide; R 4 is selected from nitro, amine, amide, and benzamide; or a pharmaceutically acceptable salts thereof Also provided are small molecule selective aromatase inhibitors having a molecular weight of less 500 g/mol. In some embodiments, the small molecule selective aromatase inhibitors described herein have a molecular weight of less than 450 g/mol. Also provided are methods for suppressing aromatase activity expression in cancer cells comprising the step of administering a pharmaceutically effective amount of a small molecule aromatase inhibitor to a subject in need of such treatment. In one embodiment, the cancer cells are breast cancer cells.

  抑制癌细胞中芳香化酶活性表达的化合物和方法。提供的化合物是公式I中的化合物：其中R1可能是烷基，环烷基，卤代烷基，芳基，取代芳基，卤代芳基，烷氧基，烷基芳基和芳基烷基；R2是H，烷基，芳基，烷基芳基，芳基烷基和环烷基；R3与碱性氮形成酰胺或磺酰胺；R4从硝基，胺基，酰胺和苯甲酰中选择；或其药学上可接受的盐。还提供了分子量小于500 g/mol的小分子选择性芳香化酶抑制剂。在某些实施例中，本文所述的小分子选择性芳香化酶抑制剂的分子量小于450 g/mol。还提供了一种方法，用于抑制癌细胞中芳香化酶活性表达，包括向需要这种治疗的受试者施用药学有效量的小分子芳香化酶抑制剂。在一种实施例中，癌细胞是乳腺癌细胞。