1-叠氮基-2-甲氧基-4-硝基苯 | 93749-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-甲氧基-4-硝基苯
• 英文名称: 1-azido-2-methoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 93749-93-0
• 化学式: C₇H₆N₄O₃
• 分子量: 194.15
• InChiKey: RLSZFWDSJVNVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-甲氧基-4-硝基苯 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 叔丁醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 以72%的产率得到2-甲氧基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Reduction of ortho- and para-Azidonitrobenzenes via tert-Butoxide Ion Mediated Electron Transfer

  摘要：

  The reduction of a range of substituted azidonitrobenzene derivatives to the corresponding aniline is described. The chemoselective reaction proceeds cleanly and in good yield, generating minimal waste products. The process involves a thiazolium salt derived species which is proposed as a radical anion relay, with tert-butoxide as the stoichiometric reductant.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318216
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-叠氮基-2-甲氧基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial potential of nitrofuran–triazole congeners

  摘要：

  合成了一系列硝基呋喃-三唑类似物，显示出优异到可观的抗微生物和抗生物膜活性。化合物9f抑制了CYP51，这是参与真菌麦角固醇生物合成的酶。

  DOI：

  10.1039/c5ob01353d

文献信息

• [EN] USE OF DDX3 INHIBITORS AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE DDX3 EN TANT QU'AGENTS ANTIPROLIFÉRATIFS
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIV SENESE

  公开号：WO2017162834A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention refers to compounds of formula I or II endowed with DDX3 inhibitory activity, relative pharmaceutical compositions and their use as antihyperproliferative agents. (I) or (II)

  这项发明涉及具有DDX3抑制活性的I或II式化合物，相关的药物组合物以及它们作为抗高增殖剂的用途。(I)或(II)
• Handling Hazards Using Continuous Flow Chemistry: Synthesis of <i>N</i>¹-Aryl-[1,2,3]-triazoles from Anilines via Telescoped Three-Step Diazotization, Azidodediazotization, and [3 + 2] Dipolar Cycloaddition Processes
  作者：Matthieu Teci、Michael Tilley、Michael A. McGuire、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00292

  日期：2016.11.18

  controlled by custom software created in-house was used to collect the aryl azide stream and restore it to a continuous column of the reagent. When combined with a variety of dipolarophiles, 1-aryl-[1,2,3]-triazoles were thus assembled by either copper catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) or Huisgen cycloaddition reactions. ̀

  使用伸缩式三反应器流量重氮化，叠氮叠氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺可实现将市售苯胺转化为三唑产品。重氮化-叠氮重氮化过程通过超声波浴加速，从而产生脱气的，分段的流出物。由内部创建的定制软件控制的自动连续流动装置用于收集叠氮化芳基物流并将其还原到试剂的连续塔中。当与多种亲双性亲核试剂结合使用时，可通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）或惠斯根环加成反应组装1-芳基-[1,2,3]-三唑。̀
• Design, synthesis of ( <i>Z</i> )‐3‐benzyl‐5‐((1‐phenyl‐3‐(3‐((1‐ substituted phenyl‐1 <i>H</i> ‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy)phenyl)‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐4‐yl)methylene)thiazolidine‐2,4‐dione analogues as potential cytotoxic agents
  作者：Prashanth Kumar Kolluri、Nirmala Gurrapu、Praveen Kumar Edigi、Subhashini N. J. P.、Shravani Putta、Surya Satyanarayana Singh

  DOI：10.1002/jhet.3720

  日期：2019.12

  compounds 10a‐n were evaluated for their cytotoxic activity against the MCF‐7 cell line (Human breast cancer cell line) at different concentrations of 0.625, 1.25, 2.5, 5, and 10 μM, respectively. The cytotoxic evaluation assay is presented in terms of IC50 values and percentage cell viability reduction compared against standard drug cisplatin. Among all novel synthesized compounds 10a‐n, some of the

  为了获得有希望的细胞毒剂，一系列新的（Z）-3-苄基-5-（（1-苯基-3-（3-（（1-取代苯基-1 H - 1,2,3-设计，合成并通过1 H NMR，13 C NMR，IR表征了三唑-4-基）甲氧基）苯基）-1 H-吡唑-4-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮10 a-n，以及ESI-MS技术。这些化合物由适当的反应程序合成，收率更高。所有新合成的化合物10a-n分别以0.625、1.25、2.5、5和10μM的浓度评估其对MCF-7细胞系（人乳腺癌细胞系）的细胞毒活性。与标准药物顺铂相比，以IC 50值和细胞活力降低百分比表示细胞毒性评估试验。在所有新合成的化合物10a-n中，一些代表性的类似物，特别是10g和10e，表现出显着的细胞毒性，IC 50值为0.454和0.586μM，与标准药物顺铂相当，一些类似物10d，10f，10k和10m 也显示出重要的活动。
• [EN] UREA DERIVATIVE MODULATORS OF TRYPTOPHAN CATABOLISM<br/>[FR] MODULATEURS DÉRIVÉS D'URÉE DU CATABOLISME DU TRYPTOPHANE
  申请人：E THERAPEUTICS PLC

  公开号：WO2019229464A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  There are described compounds of formula (I): (I) and their use as a medicament in the treatment of diseases associated with the abnormal or elevated catabolism of tryptophan, such as, cancer, immunosuppression, viral infection, depression, a neurodegenerative disorder, trauma, age-related cataracts, organ transplant rejection, or an autoimmune disorder in a patient.

  公式(I)描述了以下化合物：(I)及其作为药物用于治疗与色氨酸异常或升高分解代谢相关的疾病，例如，癌症、免疫抑制、病毒感染、抑郁症、神经退行性疾病、创伤、年龄相关性白内障、器官移植排斥或患者的自身免疫疾病。
• [EN] HUMAN HELICASE DDX3 INHIBITORS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉLICASE DDX3 HUMAINE COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIV SENESE

  公开号：WO2016128541A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention refers to compounds endowed with RNA helicase DDX3 inhibitory activity of formula I and II and their therapeutic use, in particular for the treatment of viral diseases.

  本发明涉及具有RNA解旋酶DDX3抑制活性的化合物I和II的公式及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。