2-(piperazin-1-yl)-N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide | 1179187-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(piperazin-1-yl)-N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-2-piperazin-1-ylacetamide
• CAS: 1179187-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 294.31
• InChiKey: SENMWASICRDGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperazin-1-yl)-N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-(acridin-9-ylamino)-2-methoxyphenyl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  pot啶衍生物作为强效MDR逆转剂的合成，构效关系和生物活性。

  摘要：

  由P糖蛋白介导的多药耐药性（MDR）是转运蛋白介导的成功癌症化疗的特征之一。为了寻找MDR逆转剂，合成了一系列新型a啶衍生物，并评估了它们对K562和K562 / ADM细胞的体外抗增殖活性。这些化合物中的一些显示出比参考化合物Amsacrine优异的MDR逆转活性。这些化合物的构效关系（SAR）表明N，N-二乙胺部分对体外抗增殖活性有影响。有趣的是，带有N，N-二乙胺部分的化合物对K562 / ADM细胞的生长抑制活性高于对K562细胞的生长抑制活性。这些a啶化合物的高双链DNA结合亲和力和对拓扑异构酶的抑制得以维持，这分别通过荧光猝灭和DNA拓扑异构酶II切割试验来证实。此外，研究了几种化合物增加罗丹明123在K562和K562 / ADM细胞中积累的能力，结果表明它们可能是P-糖蛋白的抑制剂。我们的研究表明a啶骨架是开发新型MDR逆转剂的潜在有趣支架。

  DOI：

  10.2174/09298673113209990187
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-(piperazin-1-yl)-N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  pot啶衍生物作为强效MDR逆转剂的合成，构效关系和生物活性。

  摘要：

  由P糖蛋白介导的多药耐药性（MDR）是转运蛋白介导的成功癌症化疗的特征之一。为了寻找MDR逆转剂，合成了一系列新型a啶衍生物，并评估了它们对K562和K562 / ADM细胞的体外抗增殖活性。这些化合物中的一些显示出比参考化合物Amsacrine优异的MDR逆转活性。这些化合物的构效关系（SAR）表明N，N-二乙胺部分对体外抗增殖活性有影响。有趣的是，带有N，N-二乙胺部分的化合物对K562 / ADM细胞的生长抑制活性高于对K562细胞的生长抑制活性。这些a啶化合物的高双链DNA结合亲和力和对拓扑异构酶的抑制得以维持，这分别通过荧光猝灭和DNA拓扑异构酶II切割试验来证实。此外，研究了几种化合物增加罗丹明123在K562和K562 / ADM细胞中积累的能力，结果表明它们可能是P-糖蛋白的抑制剂。我们的研究表明a啶骨架是开发新型MDR逆转剂的潜在有趣支架。

  DOI：

  10.2174/09298673113209990187

文献信息

• Synthesis, Structure-Activity Relationship and Biological Activity of Acridine Derivatives as Potent MDR-Reversing Agents
  作者：Jianhong Wang、Tianwei Luo、Shaobin Li、Yahong Zhhang、Chaojie Wang、Jin Zhao

  DOI：10.2174/09298673113209990187

  日期：2013.9.1

  barriers to successful cancer chemotherapy. In an attempt to find MDR-reversing agents, a series of novel acridine derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities against K562 and K562/ADM cells. Some of these compounds showed superior MDR-reversing activities than Amsacrine, the reference compound. Structure-activity relationships (SAR) of these compounds indicated

  由P糖蛋白介导的多药耐药性（MDR）是转运蛋白介导的成功癌症化疗的特征之一。为了寻找MDR逆转剂，合成了一系列新型a啶衍生物，并评估了它们对K562和K562 / ADM细胞的体外抗增殖活性。这些化合物中的一些显示出比参考化合物Amsacrine优异的MDR逆转活性。这些化合物的构效关系（SAR）表明N，N-二乙胺部分对体外抗增殖活性有影响。有趣的是，带有N，N-二乙胺部分的化合物对K562 / ADM细胞的生长抑制活性高于对K562细胞的生长抑制活性。这些a啶化合物的高双链DNA结合亲和力和对拓扑异构酶的抑制得以维持，这分别通过荧光猝灭和DNA拓扑异构酶II切割试验来证实。此外，研究了几种化合物增加罗丹明123在K562和K562 / ADM细胞中积累的能力，结果表明它们可能是P-糖蛋白的抑制剂。我们的研究表明a啶骨架是开发新型MDR逆转剂的潜在有趣支架。