2-amino-1-methoxy-3,5-dinitrobenzene | 21268-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-methoxy-3,5-dinitrobenzene
• 英文别名: 2-methoxy-2,4-dinitroaniline；2-methoxy-4,6-dinitro-aniline；2-Methoxy-4,6-dinitro-anilin；4.6-Dinitro-o-anisidin；3.5-Dinitro-2-amino-phenol-methylaether；3.5-Dinitro-2-amino-anisol；2-Methoxy-4,6-dinitroaniline
• CAS: 21268-85-9
• 化学式: C₇H₇N₃O₅
• 分子量: 213.15
• InChiKey: XLJMDBOKSZROPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  440.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-methoxy-3,5-dinitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 次磷酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-diphenyl-5-hydroxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  迈森海默反应的出乎意料的过程是：磷酰氯与2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物的反应中的磷酸芳基酯。

  摘要：

  与其他π-缺陷杂芳族N-氧化物所观察到的相反，2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物与OPCl 3的反应仅产生非常差的氯化喹喔啉收率。结果表明，主要产物来自于试剂的亲核氧原子对O-磷酸化N-氧化物的同环碳原子的空前攻击，最终导致相应的单（或二）芳基酯磷酸。使用少得多的过量的OPCl 3并用惰性溶剂稀释培养基会大大提高氯化产物的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90308-4
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,5-dinitro-anisole 在 羟胺 、 苯酚 作用下， 生成 2-amino-1-methoxy-3,5-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Feske, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Aminobenzimidazoles
  作者：Richard Hudson、David Fouchard、L. Tillekeratne

  DOI：10.1055/s-2004-834925

  日期：——

  An efficient one-pot procedure for the preparation of aminobenzimidazoles from dinitroaniline derivatives is described. The process helps to avoid the troublesome acetonitrile-mediated reductive ethylation reaction.

  本文介绍了一种从二硝基苯胺衍生物制备氨基苯并咪唑的高效单锅程序。该过程有助于避免麻烦的乙腈介导的还原乙基化反应。
• 一种高吗啉类化合物、制备方法、药物组合物及用途
  申请人：天津医科大学

  公开号：CN114149418A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明提供了一种高吗啉类化合物、制备方法、药物组合物及用途，所述高吗啉类化合物或其药学上可接受的盐的通式如(I)所示。本发明所述的高吗啉类化合物对癌细胞，尤其是人前列腺癌细胞株PC3、人乳腺癌细胞株MCF‑7、人神经胶质瘤细胞U87以及人喉鳞状细胞癌细胞株SNU1076等具有明显的增殖抑制作用，阻断细胞周期在G1期，在分子水平上有效地抑制PI3K/AKT/mTOR通路中关键蛋白的磷酸化水平，具有制备成为新型抗肿瘤药物的潜力，具有较好的市场化前景。
• Borsche, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1354
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Meldola; Hay, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1481
  作者：Meldola、Hay

  DOI：——

  日期：——
• Horner et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 212,220
  作者：Horner et al.

  DOI：——

  日期：——