甲基-Β-L-岩藻吡喃糖苷 | 1128-40-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-Β-L-岩藻吡喃糖苷
• 中文别名: beta-l-吡喃半乳糖苷甲酯
• 英文名称: methyl β-L-fucopyranoside
• 英文别名: methyl α-L-fucopyranoside；methyl β-L-fucoside；α-Me-L-Fuc；methyl β-L-fucose；α-methyl 6-deoxy-L-galactopyranoside；Methyl beta-L-Fucopyranoside；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1128-40-1；1198-82-9；2592-55-4；5155-43-1；6340-52-9；10503-91-0；14009-07-5；14687-15-1；14917-55-6；15814-59-2；24332-98-7；34299-65-5；42214-00-6；42214-11-9；57783-34-3；57783-36-5；57783-38-7；57783-40-1；57783-42-3；58525-46-5；58525-47-6；58525-48-7；62182-01-8；62182-02-9；63864-94-8；65310-00-1；65941-62-0；68069-80-7；71116-57-9；72274-54-5；72274-55-6；73036-22-3；83198-64-5；85505-15-3；102517-74-8；109718-80-1；109718-81-2；125280-09-3；129172-95-8
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OHWCAVRRXKJCRB-XUVCUMPTSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-Β-L-岩藻吡喃糖苷 在 CuGGH metallopeptide based glycosidase 、 双氧水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L(-)岩藻糖
  参考文献：
  名称：

  使用基于过氧化氢/金属肽的糖苷酶模拟物从头进行糖测序的碳水化合物水解的范围和局限性

  摘要：

  酸性水解通常用作将寡糖和多糖分解为单糖单元进行结构分析的第一步。酸水解虽然易于设置并适合质谱检测，但并非没有缺点。例如，环破坏副反应和降解产物，以及优化从分析物到分析物的条件的困难，极大地限制了其广泛的用途。在这里，我们报告基于过氧化氢/ CuGGH金属肽的糖苷酶模拟物设计的研究，以更有效和可控制地水解碳水化合物。用人工糖苷酶用机器人液体处理系统以高通量形式筛选了由十种常见单糖底物以及寡糖底物组成的甲基糖苷文库，以分析其水解活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.01.008
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.83h， 生成 甲基-Β-L-岩藻吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖和L-（3-2H）岩藻糖合成甘露糖

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐试剂氧化甲基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，通过相应的4,6-亚苄基乙缩醛的立体选择性开环得到定量收率2,3-原酸酯的高收率导致生成甲基2-O-乙酰基-4,6-O-苄叉基-α-d-阿拉伯糖基-己基吡喃糖苷-3-ulose，然后用硼氢化钠或硼氢化氘将其还原为甲基4，6-O-亚苄基-α-d-阿托吡喃糖苷或其3- 2 H衍生物。涉及C-6卤化-脱氢卤化，然后催化氢化所得的甲基6-脱氧-α-d-阿拉伯-hex-5-烯吡喃糖苷的序列，得到甲基6-脱氧-β-1-吡喃半乳糖苷（甲基β-1-）。 fucopyranoside），然后是α-1-L-岩藻糖，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80712-0

文献信息

• Characterization of methyl glycosides at the pico- to nano-gram level
  作者：Jerzy Golik、Hung-Wen Liu、Michael Dinovi、Jun Furukawa、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88042-2

  日期：1983.7

  Abstract We describe a general method that permits characterization of 100-pg to 1-ng quantities of sugars. Thus, oligosaccharides are subjected to methanolysis, followed by per- p -bromobenzoylation or pernaphthoylation, and the methyl glycoside peresters are separated by high-pressure liquid chromatography. The method is also applicable to amino and acetamido sugars. If required, the separated sugar

  摘要我们描述了一种通用的方法，该方法可以表征100 pg至1 ng量的糖。因此，将寡糖进行甲醇分解，然后进行对-溴苯甲酰化或萘甲酰化，并通过高压液相色谱法分离甲基糖苷过酸酯。该方法也适用于氨基糖和乙酰氨基糖。如果需要，可以通过溴苯甲酸酯的特征准M +峰和激子分裂的圆二色性（cd）曲线的极值明确标识分离的糖衍生物。此外，由于聚苯甲酸酯的cd极值可从组分二苯甲酸酯单元的极值中预测出来，因此cd数据可得出有关吡喃葡萄糖的-OH，-NH 2和-NHAc基团未知空间分布的信息。该方法的应用已通过绿色戊糖C进行了证明，
• Regio- and Stereochemical Controlled Koenigs-Knorr-Type Monoglycosylation of Secondary Hydroxy Groups in Carbohydrates Utilizing the High Site Recognition Ability of Organotin Catalysts
  作者：Wataru Muramatsu、Hirofumi Yoshimatsu

  DOI：10.1002/adsc.201300414

  日期：2013.9.16

  and stereoselective monoglycosylation of carbohydrates using organotin catalysts is demonstrated. The one‐step reaction affords various oligosaccharides linked at the secondary hydroxy group in high chemical yield and good regio‐ and stereoselectivities. The regioselectivity of the glycosylation is shown to depend on the spatial arrangement of the hydroxy groups in the carbohydrates.

  证明了使用有机锡催化剂对碳水化合物的催化区域和立体选择性单糖基化。一步反应可提供多种在仲羟基处连接的寡糖，化学收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。显示糖基化的区域选择性取决于碳水化合物中羟基的空间排列。
• Organotin‐Catalyzed Highly Regioselective Thiocarbonylation of Nonprotected Carbohydrates and Synthesis of Deoxy Carbohydrates in a Minimum Number of Steps
  作者：Wataru Muramatsu、Satoko Tanigawa、Yuki Takemoto、Hirofumi Yoshimatsu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201104007

  日期：2012.4.16

  Nonprotected carbohydrates: The catalytic regioselective thiocarbonylation of carbohydrates by using organotin dichloride under mild conditions was demonstrated. The reaction afforded various deoxy saccharides in high yields and excellent regioselectivity in a minimum number of steps. The regioselectivity of the thiocarbonylation is attributed to the intrinsic character of the carbohydrates based on

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。
• A facile formation of 2,5-anhydro sugars by ring contraction in methyl hexopyranoside 2-triflates under conditions of nucleophilic displacement
  作者：Hans H. Baer、Fernando Hernández Mateo、Lisa Siemsen

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80056-4

  日期：1989.4

  hexopyranoside. The reaction is discussed in light of a literature survey of the chemical behavior of hexopyranoside 2-sulfonates in general, and 2-triflates in particular. Direct SN2 displacements, eliminations, and such different kinds of rearrangement as have previously been observed with structural analogs were not encountered in the present study. However, there is some precedent, in hexopyranoside

  在温和条件下，甲基3,4-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-复写糖苷与多种亲核试剂的反应导致三氟甲磺酸酯基团的取代，以及将环氧原子连接至C-2并亲核试剂进入C-1，可得到2,5-脱水糖衍生物的良好收率。所用试剂是氟化氢-三乙胺络合物，在碳酸氢钠，苯甲酸钠，叠氮化钠，硫氰酸钾和硼氢化钠存在下的甲醇。在甲基4-O-苄基-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-ha-L-呋喃核糖苷和甲基4,6-二脱氧-甲基中也发生了相同类型的取代环收缩。 3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-木基己吡喃糖苷。一般根据己吡喃糖苷2-磺酸盐，特别是2-三氟甲磺酸酯的化学行为的文献综述讨论该反应。在本研究中未遇到直接的SN2置换，消除以及先前用结构类似物观察到的不同种类的重排。然而，对于己吡喃糖苷2-三氟甲磺酸，有一些先例可以发现此处研究的四位代表容易进行
• General Strategy for the Synthesis of Rare Sugars via Ru(II)-Catalyzed and Boron-Mediated Selective Epimerization of 1,2-<i>trans</i>-Diols to 1,2-<i>cis</i>-Diols
  作者：Xiaolei Li、Jicheng Wu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c13399

  日期：2022.3.2

  Although several methods have been developed for the synthesis of rare monosaccharides, most of them involve lengthy steps. Herein, we report an efficient and general strategy that can provide access to rare sugars from commercially available common monosaccharides via a one-step Ru(II)-catalyzed and boron-mediated selective epimerization of 1,2-trans-diols to 1,2-cis-diols. The formation of boronate esters

  人聚糖主要由九种常见的糖组成部分组成。另一方面，已经在细菌中发现了数百种单糖，其中大多数不易获得。获得这些稀有糖和相应的糖缀合物的能力可以促进对细菌中各种重要的生物学过程的研究，包括微生物群与人类宿主之间的相互作用。许多稀有糖也存在于各种具有显着生物活性的天然产物和药物试剂中。尽管已经开发了几种用于合成稀有单糖的方法，但其中大多数都涉及冗长的步骤。在此处，反式二醇到 1,2-顺式二醇。硼酸酯的形成将平衡推向 1,2-顺式二醇产物，该产物可立即用于进一步的选择性功能化和糖基化。通过在天然产物或生物活性化合物中有效构建糖苷骨架，证明了该策略的实用性。