甲基-β-D-吡喃木糖苷 | 612-05-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-β-D-吡喃木糖苷
• 中文别名: 甲基-BETA-吡喃木糖苷；甲基-β-吡喃木糖苷；甲基-beta-d-木吡喃糖苷
• 英文名称: methyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 1-O-β-methyl-D-xylopyranoside；1-O-methyl-β-D-xylopyranoside；Methyl β-D-xylopyranoside；methyl-βD-xylopyranoside；1-O-methyl-β-D-xyloside；Methyl beta-D-xylopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 612-05-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• mdl: MFCD00047532
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(lit.)
• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-β-D-吡喃木糖苷 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective protection strategies for D-xylopyranosides

  摘要：

  The acylation of D-xylopyranosides can be effected at any position by selective hydroxyl activation with dibutyltin oxide in refluxing benzene and proper choice of starting anomer. Methyl 4-O-benzyl-beta-D-xylopyranoside, available from methyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-xylopyranoside, provides the 2- and 3-benzoates, which are easily separable in 85% combined yield. Methyl and allyl beta-D-xylopyranosides, when treated with 1 equiv of dibutyltin and subsequently with benzoyl chloride (1 equiv), yield their corresponding 4-benzoates (80%). The use of 2 equiv of benzoyl chloride provides the 3,4-dibenzoates in excellent yield (90%). The clean conversion to mono- or dibenzoates, depending on the amount of benzoyl chloride added, suggests that the intermediate stannylene acetals provide different activation levels. A pathway involving acylation of an intermediate dibutylchlorostannyl ether is proposed to explain the observed phenomenon. This sequential selective activation is used to afford protection and differentiation of the 3- and 4-positions with a one-pot synthesis of methyl 4-O-benzoyl-3-O-(chloroacetyl)-beta-D-xylopyranoside. Methyl and benzyl alpha-D-xylopyranosides afford the 2,4-dibenzoates in good yield (> 80%) demonstrating 1,3-activation of a triol system. This protection strategy is used to prepare benzyl O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-L-arabinofuranosyl)-(1 --> 3)-2,4-di-O-benzoyl-alpha-D-xylopyranoside from D-xylose and L-arabinose. In the final step, the silver triflate catalyzed glycosylation of benzyl 2,4-di-O-benzoyl-alpha-D-xylopyranoside by 2,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-L-arabinofuranosyl chloride is accomplished in 91% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00025a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside 在 Amberlite-IR₁₂₀(H⁺) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 甲基-β-D-吡喃木糖苷
  参考文献：
  名称：

  Mosher MPTA-酯方法学对单糖的适用性

  摘要：

  石竹糖1是一种新型的12碳4 C支链单糖，是假单胞菌拟细菌的脂多糖组分中发现的多糖链的组成部分。1通过将激子手性偶联方法应用于NaIO4得到的两个片段，阐明了其绝对立体化学。多糖链的氧化。手性仲醇的绝对构型可以通过Mosher方法进行定义。3它分析了在（S）-和（R）-α-甲氧基-中邻位质子向手性中心化学位移之间差异的征兆。由该化合物获得的α-三氟甲基苯乙酸酯（MPTA）酯。但是，当将Mosher酯方法应用于石竹纤维双双亚丙基衍生物2时，无法给出完全可靠的结果。实际上，

  DOI：

  10.1080/07328309808007469

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Regioselective (phenylcarbamoyl)ation of polyhydroxy compounds by phenyl isocyanate-zinc naphthenate
  作者：Shigeyoshi Nishino、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90142-3

  日期：1986.11

  In the presence of zinc naphthenate as the catalyst, the reaction of phenyl isocyanate with 1,2-propanediol and 3,4-O-isopropylidene-d-mannitol gave the primary phenylcarbamates in high yield. 1,2,6-Hexanetriol was selectively phenylcarbamoylated at O-1, and N6-benzyladenosine at O-2′. The common methyl aldohexo- and aldopento-pyranosides gave the 3-mono(phenylcarbamate)s in fair to excellent yields

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。
• Process of producing 8A- and 9A-azalide antibiotics
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05332807A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  A process of producing 8a- and 9a- azalide compounds is disclosed, comprised of reacting an 8a- aza or 9a- aza azalide eastern fragment or a derivative thereof with a compound of the formula: X--A'--Y wherein X and Y are appropriate reactive groups and A' is a fragment or compound which forms the western portion of the azalide, and cyclizing this intermediate to form the target 8a- or 9a-azalide compound. Compounds of formula I, II and III as well as other azalides can be synthesized according to this process.

  披露了一种生产8a-和9a-氮杂环化合物的方法，包括将8a-氮杂或9a-氮杂氮杂环东部片段或其衍生物与以下化合物的反应：X--A'--Y，其中X和Y是适当的反应基团，A'是形成氮杂环西部的片段或化合物，然后将此中间体环化以形成目标8a-或9a-氮杂环化合物。可以根据此过程合成I、II和III型公式化合物以及其他氮杂环化合物。
• Scope and limitations of carbohydrate hydrolysis for de novo glycan sequencing using a hydrogen peroxide/metallopeptide-based glycosidase mimetic
  作者：Tianyuan Peng、Zachary Wooke、Nicola L.B. Pohl

  DOI：10.1016/j.carres.2018.01.008

  日期：2018.3

  conditions from analyte to analyte, greatly limits its broad utility. Herein we report studies on a hydrogen peroxide/CuGGH metallopeptide-based glycosidase mimetic design for a more efficient and controllable carbohydrate hydrolysis. A library of methyl glycosides consisting of ten common monosaccharide substrates, along with oligosaccharide substrates, was screened with the artificial glycosidase for hydrolytic

  酸性水解通常用作将寡糖和多糖分解为单糖单元进行结构分析的第一步。酸水解虽然易于设置并适合质谱检测，但并非没有缺点。例如，环破坏副反应和降解产物，以及优化从分析物到分析物的条件的困难，极大地限制了其广泛的用途。在这里，我们报告基于过氧化氢/ CuGGH金属肽的糖苷酶模拟物设计的研究，以更有效和可控制地水解碳水化合物。用人工糖苷酶用机器人液体处理系统以高通量形式筛选了由十种常见单糖底物以及寡糖底物组成的甲基糖苷文库，以分析其水解活性。
• Simultaneous Conversion of C ₅ and C ₆ Sugars into Methyl Levulinate with the Addition of 1,3,5‐Trioxane
  作者：Xilei Lyu、Zihao Zhang、Francis Okejiri、Hao Chen、Mai Xu、Xujie Chen、Shuguang Deng、Xiuyang Lu

  DOI：10.1002/cssc.201902096

  日期：2019.10.8

  The simultaneous conversion of C5 and C6 mixed sugars into methyl levulinate (MLE) has emerged as a versatile strategy to eliminate costly separation steps. However, the traditional upgrading of C5 sugars into MLE is very complex as it requires both acid-catalyzed and hydrogenation processes. This study concerns the development of a one-pot, hydrogenation-free conversion of C5 sugars into MLE over different

  将C5和C6混合糖同时转化为乙酰丙酸甲酯（MLE）已成为一种消除昂贵分离步骤的通用策略。但是，传统的将C5糖升级为MLE的过程非常复杂，因为它需要酸催化过程和加氢过程。这项研究涉及在接近关键的甲醇条件下借助1,3,5-三恶烷在不同的酸催化剂上将一锅一锅的无加氢的C5糖转化为MLE的进展。对于不添加1,3,5-三恶烷的沸石上的C5糖转化而言，由于氢化活性低，MLE收率非常低。1,3,5-三恶烷的添加通过提供不包括氢化步骤的替代转化途径，显着提高了MLE收率。直接比较五种不同沸石的催化性能表明，具有高路易斯酸位和布朗斯台德酸位密度的Hβ沸石可提供最高的MLE收率。加入1,3,5-三恶烷，糠醛衍生物和甲醛的羟甲基化是关键步骤。值得注意的是，当完全优化反应条件时，由Hβ沸石催化的C5和C6糖的同时转化可以实现高达50.4％的MLE收率。而且，Hβ沸石催化剂可以重复使用至少五次，而性能没有显着变化。

表征谱图