2-羟基-5-乙酰氨基苯乙酮 | 7298-67-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-5-乙酰氨基苯乙酮
• 中文别名: N-(3-乙酰基-4-羟基苯基)乙酰胺；5'-乙酰氨基-2'-羟基苯乙酮；3'-乙酰基-4'-羟基乙酰苯胺；N1-(3-乙酰基-4-羟基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 5-acetamido-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: N-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)acetamide；5-Acetamino-2-hydroxy-acetophenon
• CAS: 7298-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00100490
• 分子量: 193.202
• InChiKey: DIQSYMRVTOVKQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168°C
• 沸点：
  414.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

5'-乙酰氨基-2'-羟基苯乙酮 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 5'-Acetamido-2'-hydroxyacetophenone
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5'-乙酰氨基-2'-羟基苯乙酮
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 7298-67-1
俗名： 3'-Acetyl-4'-hydroxyacetanilide
5'-乙酰氨基-2'-羟基苯乙酮 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H11NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5'-乙酰氨基-2'-羟基苯乙酮 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
168°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
5'-乙酰氨基-2'-羟基苯乙酮 修改号码：5.3

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-乙酰氨基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到5-氨基-2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  单击化学合成，生物学评估以及对一些新型2'-羟基查尔酮-三唑杂化物作为有效的抗炎剂的对接研究。

  摘要：

  杂交药效团方法用于设计和合成两个新颖的2'-羟基查耳酮-三唑杂化分子系列6a-j和8a-j。这些化合物已通过光谱和元素分析充分表征。在体外和体内对它们的抗炎活性进行了评估。大多数化合物是COX-2的选择性抑制剂。其中，化合物6d，6f，6i，8c，8e和8h表现出对COX-2（IC50 = 0.037-0.041 µM）和15-LOX（IC50 = 1.41-1.80 µM）的双重有效抑制。化合物6i，8c和8h显示塞来昔布的体内抗炎活性为116％，113％和109％。因此，化合物6d，6f，6i，8c，8e和8h-j是COX-2和15-LOX的有效双重抑制剂。对COX-2和15-LOX活性位点的对接研究可确保结合亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103505
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-羟基-5-乙酰氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy

  摘要：

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其通用公式为：

  公开号：

  EP2487171A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• Synthesis and Anti-cancer Activity of Novel Thiazolidinone Analogs of 6-Aminoflavone
  作者：Sudheer Moorkoth

  DOI：10.1248/cpb.c15-00454

  日期：——

  Novel heterocyclic analogs were synthesized by combining a flavone nucleus and thiazolidinone ring in an effort to potentiate the existing anti-cancer activity of flavone. The syntheses of 6-aminoflavone, 6-amino-3-methoxyflavone, 6-amino-3-methoxy-3′,4′-dimethxyflavone and their corresponding thiazolidinone analogs were performed. Fifteen novel analogs were synthesized and evaluated for their anti-cancer activity using cell-based assay techniques and in vivo testing. As expected, the analogs improved cytotoxicity and were shown to increase the life span of cancer-bearing mice. Cytotoxicity was evaluated using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2, 5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assays in HeLa, MDA-MB-435, and Vero cell lines. In vivo evaluation of anti-cancer activity performed in albino mice bearing Dalton’s ascites carcinoma showed that the new analogs enhanced life span and prevented increases in body weight owing to tumor volumes. Moreover, cell-cycle analysis and Hoechst staining analysis proved the apoptotic potential of these analogs. Preliminary pharmacokinetic evaluation was carried out on the synthesized compounds to determine the lipophilicity and pKa. Lipophilicity was determined using high-performance liquid chromatography and the results showed a direct correlation between the observed anti-cancer activity and log P value, while pKa values indicated the ionizing range which is a prediction tool for solubility and permeability.

  通过将黄酮核与噻唑烷二酮环结合，合成了一系列新型杂环类似物，旨在增强黄酮已知的抗癌活性。合成了6-氨基黄酮、6-氨基-3-甲氧基黄酮、6-氨基-3-甲氧基-3′，4′-二甲氧基黄酮及其相应的噻唑烷二酮类似物。合成了十五种新型类似物，并通过基于细胞的检测技术和小鼠体内的癌症检测试验，评估了它们的抗癌活性。如预期的，这些类似物提高了细胞毒性，并显示出能延长携癌小鼠的寿命。细胞毒性评估使用了3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2, 5-二苯基四唑溴盐（MTT）法在HeLa，MDA-MB-435和Vero细胞系上进行。在患有Dalton腹水癌的白色小鼠中的体内抗癌活性评价表明，这些新类似物延长了生命周期并阻止了肿瘤体积导致的体重增加。此外，细胞周期分析和Hoechst染色分析证明了这些类似物的凋亡潜力。对合成的化合物进行了初步的药代动力学评价，以确定其亲脂性和pKa。通过高效液相色谱法确定亲脂性，结果显示出观察到的抗癌活性和log P值之间的直接关联，而pKa值指示了电离范围，这是预测溶解度和渗透性的工具。
• Total Synthesis of Fontanesine B and Its Isomer: Their Antiproliferative Activity against Human Colorectal Cancer Cells
  作者：Takumi Abe、Tomoki Itoh、Masaru Terasaki

  DOI：10.1002/hlca.201900116

  日期：2019.7

  A concise synthesis of pyrano[3,2‐e]indole alkaloid fontanesine B by a Fischer indolization is described. This key Fischer indolization starts with the pyran‐ring and alkene intact, facilitating potential synthetic applications. Furthermore, fontanesine B and its isomer were evaluated for in vitro antiproliferative activity against human colorectal cancer cells. The isomer of fontanesine B showed higher

  描述了通过Fischer吲哚化反应合成吡喃并[3,2- e ]吲哚生物碱font烷B的方法。费舍尔关键的这种吲哚化反应从完整的吡喃环和烯烃开始，促进了潜在的合成应用。此外，评估了font丹碱B及其异构体对人结肠直肠癌细胞的体外抗增殖活性。ane丹宁B的异构体显示出比天然产物font丹宁B高的抗增殖活性（2）。
• Modulation of the 6-position of benzopyran derivatives and inhibitory effects on the insulin releasing process
  作者：Xavier Florence、Sébastien Dilly、Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Philippe Lebrun

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.040

  日期：2011.7

  as on rat aorta rings (vasorelaxant effect) and their activity was compared to that of the reference KATP channel activators (±)-cromakalim, (±)-pinacidil, diazoxide and to previously synthesized cromakalim analogues. Structure–activity relationships indicated that the inhibitory effect on the insulin secreting cells was related to the lipophilicity of the molecules and to the size of the substituent

  不同系列的4-和合成的6-取代- [R /小号-3,4-二氢-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并吡喃进行说明。所有这些新的苯并吡喃衍生物均在4-位带有在苯环上被间位或对-吸电子基团如Cl或CN取代的苯硫脲部分。该研究旨在探索6位取代基的性质的影响，以开发新的苯并吡喃型K ATP通道激活剂对胰岛素分泌细胞具有更高的选择性。在大鼠胰岛上体外检查了原始化合物（抑制胰岛素释放），在大鼠主动脉环上检测了原始化合物（血管舒张作用），并将它们的活性与参考K ATP通道激活剂（±）-cromakalim，（± -吡那地尔，二氮嗪和以前合成的克罗马卡林类似物。结构-活性关系表明，对胰岛素分泌细胞的抑制作用与分子的亲脂性和位于6位的取代基的大小有关。对于在6位上带有大体积叔丁氧羰基氨基的分子，其胰岛素分泌过程具有明显的抑制活性。20 – 23）。发现后者化合物在胰腺内分泌组织上具有与某些先前描述的分子相同的
• [EN] DIHYDROBENZOPYRAN, THIOCHROMAN, TETRAHYDROQUINOLEINE AND TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ANTICANCER THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROBENZOPYRANE, DE THIOCHROMANE, DE TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2012107262A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  New dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy with the general formula (I).

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其一般公式为（I）。