4-Methoxy-2'-hydroxy-5'-acetamino-chalkon | 80881-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Methoxy-2'-hydroxy-5'-acetamino-chalkon
• 英文别名: N-[4-hydroxy-3-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 80881-74-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: IZGIBFAPGNMFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-2'-hydroxy-5'-acetamino-chalkon 在 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-(3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新乙酰氨基和氨基黄酮衍生物的 1H 和 13C NMR 信号的合成和完整分配

  摘要：

  已使用包括 COSY、HMQC 和 HMBC 实验在内的一维和二维 NMR 技术对 9 种乙酰氨基查耳酮、18 种乙酰氨基黄酮、18 种氨基黄酮、9 种乙酰氨基黄酮醇和 9 种氨基黄酮醇进行了完整的 1H 和 13C NMR 归属。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2638
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-Methoxy-2'-hydroxy-5'-acetamino-chalkon
  参考文献：
  名称：

  评价两种5-乙酰氨基查尔酮对乳腺癌的体外和体内抗癌潜力。

  摘要：

  通过克莱森-施密特缩合法合成了两个5'乙酰氨基查耳酮C1和C2，并通过IR，LC-MS，1H NMR和13C NMR进行了表征。使用MTT分析，抗转移分析，AO / EB染色进行凋亡筛选以及在N-甲基-N体内体内评估这些化合物在乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）中的体外抗癌活性-亚硝基脲（MNU）诱导的乳腺癌模型。将患有肿瘤（50 mg / kg MNU腹膜内）的Sprague-Dawley大鼠分为四个组，即MNU对照（CMC po的0.25％），标准组（阿霉素2 mg / kg，每4天一次，腹膜内），C1和C2各组（每个口服50 mg / kg）。治疗21天后，评估肿瘤的体积和重量。对切​​除的肿瘤进行DNA断裂研究。MTT分析显示，C1和C2的IC50值为62.56和37.8 µM。与AO / EB染色的正常对照相比，这两种化合物均能使凋亡小体增加3倍以上。与正常对照相比

  DOI：

  10.17179/excli2017-624

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Amino and Acetamidoaurones with Antimicrobial Activities
  作者：Attilio Di Maio、Hamza Olleik、Elise Courvoisier-Dezord、Sophie Guillier、Fabienne Neulat-Ripoll、Romain Haudecoeur、Jean-Michel Bolla、Magali Casanova、Jean-François Cavalier、Stéphane Canaan、Valérie Pique、Yolande Charmasson、Elias Baydoun、Akram Hijazi、Josette Perrier、Marc Maresca、Maxime Robin

  DOI：10.3390/antibiotics13040300

  日期：——

  to be effective molecules, but their activity and selectivity have to be increased. Based on previous aurone potency, we designed new aurone derivatives bearing acetamido and amino groups at the position 5 of the A ring and managing various monosubstitutions at the B ring. A series of 31 new aurone derivatives were first evaluated for their antimicrobial activity with five derivatives being the most

  由于耐药细菌的出现，迫切需要开发新的有效的抗菌化合物。天然植物黄酮类化合物被认为是有效的分子，但其活性和选择性有待提高。基于之前的Aurone功效，我们设计了新的Aurone衍生物，在A环的5位上带有乙酰氨基和氨基，并在B环上管理各种单取代。首先评估了一系列 31 种新的 Aurone 衍生物的抗菌活性，其中 5 种衍生物的活性最强（化合物 10、12、15、16 和 20）。对它们对人体细胞的细胞毒性及其治疗指数（TI）的评估表明，化合物10和20具有最高的TI。最后，针对大量病原体的筛选证实，化合物 10 和 20 具有广谱抗菌活性，包括对生物武器 BSL3 菌株的抗菌活性，MIC 值低至 0.78 µM。这些结果表明，5-乙酰氨基黄酮比5-氨基黄酮活性更高、更安全，并且B环上的苄氧基和异丙基取代是探索新型抗菌黄酮中最有前途的策略。
• Agrawal, Nitin N.; Soni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2601 - 2603
  作者：Agrawal, Nitin N.、Soni

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and complete assignment of the 1H and 13C NMR signals of new acetamido and aminoflavonoid derivatives
  作者：Gilles Casano、Maxime Robin、Pascale Barbier、Vincent Peyrot、Robert Faure

  DOI：10.1002/mrc.2638

  日期：2010.9

  The complete 1H and 13C NMR assignment of 9 acetamidochalcones, 18 acetamidoflavones, 18 aminoflavones, 9 acetamidoflavonols and 9 aminoflavonols has been performed using one‐ and two‐dimensional NMR techniques including COSY, HMQC and HMBC experiments. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已使用包括 COSY、HMQC 和 HMBC 实验在内的一维和二维 NMR 技术对 9 种乙酰氨基查耳酮、18 种乙酰氨基黄酮、18 种氨基黄酮、9 种乙酰氨基黄酮醇和 9 种氨基黄酮醇进行了完整的 1H 和 13C NMR 归属。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• 10.17179/excli2017-624
  作者：Wankhede, Sonal、Kumar, Nitesh、Simon, Lalitha、Biswas, Subhankar、Gourishetti, Karthik、Ramalingayya, Grandhi Venkata、Joshi, Mit、Rao, C. Mallikarjuna

  DOI：10.17179/excli2017-624

  日期：——

  tumors (50 mg/kg MNU i.p.) were grouped in four, namely MNU control (0.25 % of CMC p.o.), standard group (doxorubicin 2 mg/kg once in 4 days, i.p.), C1 and C2 groups (50 mg/kg p.o. each). After 21 days of treatments, tumor volume and weight were assessed. Excised tumors were subjected to DNA fragmentation study. MTT assay showed IC50 values of 62.56 and 37.8 µM by for C1 and C2. Both compounds increased

  通过克莱森-施密特缩合法合成了两个5'乙酰氨基查耳酮C1和C2，并通过IR，LC-MS，1H NMR和13C NMR进行了表征。使用MTT分析，抗转移分析，AO / EB染色进行凋亡筛选以及在N-甲基-N体内体内评估这些化合物在乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）中的体外抗癌活性-亚硝基脲（MNU）诱导的乳腺癌模型。将患有肿瘤（50 mg / kg MNU腹膜内）的Sprague-Dawley大鼠分为四个组，即MNU对照（CMC po的0.25％），标准组（阿霉素2 mg / kg，每4天一次，腹膜内），C1和C2各组（每个口服50 mg / kg）。治疗21天后，评估肿瘤的体积和重量。对切​​除的肿瘤进行DNA断裂研究。MTT分析显示，C1和C2的IC50值为62.56和37.8 µM。与AO / EB染色的正常对照相比，这两种化合物均能使凋亡小体增加3倍以上。与正常对照相比