N-[4-hydroxy-3-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide | 1146897-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[4-hydroxy-3-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1146897-25-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: YECSMTBOWXTLFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-hydroxy-3-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-amino-2-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新乙酰氨基和氨基黄酮衍生物的 1H 和 13C NMR 信号的合成和完整分配

  摘要：

  已使用包括 COSY、HMQC 和 HMBC 实验在内的一维和二维 NMR 技术对 9 种乙酰氨基查耳酮、18 种乙酰氨基黄酮、18 种氨基黄酮、9 种乙酰氨基黄酮醇和 9 种氨基黄酮醇进行了完整的 1H 和 13C NMR 归属。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2638
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺基苯酚乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[4-hydroxy-3-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的新型氨基和乙酰氨基脲的设计与合成

  摘要：

  由于耐药细菌的出现，迫切需要开发新的有效的抗菌化合物。天然植物黄酮类化合物被认为是有效的分子，但其活性和选择性有待提高。基于之前的Aurone功效，我们设计了新的Aurone衍生物，在A环的5位上带有乙酰氨基和氨基，并在B环上管理各种单取代。首先评估了一系列 31 种新的 Aurone 衍生物的抗菌活性，其中 5 种衍生物的活性最强（化合物 10、12、15、16 和 20）。对它们对人体细胞的细胞毒性及其治疗指数（TI）的评估表明，化合物10和20具有最高的TI。最后，针对大量病原体的筛选证实，化合物 10 和 20 具有广谱抗菌活性，包括对生物武器 BSL3 菌株的抗菌活性，MIC 值低至 0.78 µM。这些结果表明，5-乙酰氨基黄酮比5-氨基黄酮活性更高、更安全，并且B环上的苄氧基和异丙基取代是探索新型抗菌黄酮中最有前途的策略。

  DOI：

  10.3390/antibiotics13040300

文献信息

• Synthesis and complete assignment of the 1H and 13C NMR signals of new acetamido and aminoflavonoid derivatives
  作者：Gilles Casano、Maxime Robin、Pascale Barbier、Vincent Peyrot、Robert Faure

  DOI：10.1002/mrc.2638

  日期：2010.9

  The complete 1H and 13C NMR assignment of 9 acetamidochalcones, 18 acetamidoflavones, 18 aminoflavones, 9 acetamidoflavonols and 9 aminoflavonols has been performed using one‐ and two‐dimensional NMR techniques including COSY, HMQC and HMBC experiments. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已使用包括 COSY、HMQC 和 HMBC 实验在内的一维和二维 NMR 技术对 9 种乙酰氨基查耳酮、18 种乙酰氨基黄酮、18 种氨基黄酮、9 种乙酰氨基黄酮醇和 9 种氨基黄酮醇进行了完整的 1H 和 13C NMR 归属。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Design and Synthesis of Novel Amino and Acetamidoaurones with Antimicrobial Activities
  作者：Attilio Di Maio、Hamza Olleik、Elise Courvoisier-Dezord、Sophie Guillier、Fabienne Neulat-Ripoll、Romain Haudecoeur、Jean-Michel Bolla、Magali Casanova、Jean-François Cavalier、Stéphane Canaan、Valérie Pique、Yolande Charmasson、Elias Baydoun、Akram Hijazi、Josette Perrier、Marc Maresca、Maxime Robin

  DOI：10.3390/antibiotics13040300

  日期：——

  to be effective molecules, but their activity and selectivity have to be increased. Based on previous aurone potency, we designed new aurone derivatives bearing acetamido and amino groups at the position 5 of the A ring and managing various monosubstitutions at the B ring. A series of 31 new aurone derivatives were first evaluated for their antimicrobial activity with five derivatives being the most

  由于耐药细菌的出现，迫切需要开发新的有效的抗菌化合物。天然植物黄酮类化合物被认为是有效的分子，但其活性和选择性有待提高。基于之前的Aurone功效，我们设计了新的Aurone衍生物，在A环的5位上带有乙酰氨基和氨基，并在B环上管理各种单取代。首先评估了一系列 31 种新的 Aurone 衍生物的抗菌活性，其中 5 种衍生物的活性最强（化合物 10、12、15、16 和 20）。对它们对人体细胞的细胞毒性及其治疗指数（TI）的评估表明，化合物10和20具有最高的TI。最后，针对大量病原体的筛选证实，化合物 10 和 20 具有广谱抗菌活性，包括对生物武器 BSL3 菌株的抗菌活性，MIC 值低至 0.78 µM。这些结果表明，5-乙酰氨基黄酮比5-氨基黄酮活性更高、更安全，并且B环上的苄氧基和异丙基取代是探索新型抗菌黄酮中最有前途的策略。