N-[4-hydroxy-3-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide | 1146897-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[4-hydroxy-3-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1146897-25-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: YECSMTBOWXTLFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-hydroxy-3-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-amino-2-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新乙酰氨基和氨基黄酮衍生物的 1H 和 13C NMR 信号的合成和完整分配

  摘要：

  已使用包括 COSY、HMQC 和 HMBC 实验在内的一维和二维 NMR 技术对 9 种乙酰氨基查耳酮、18 种乙酰氨基黄酮、18 种氨基黄酮、9 种乙酰氨基黄酮醇和 9 种氨基黄酮醇进行了完整的 1H 和 13C NMR 归属。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2638
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺基苯酚乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[4-hydroxy-3-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的新型氨基和乙酰氨基脲的设计与合成

  摘要：

  由于耐药细菌的出现，迫切需要开发新的有效的抗菌化合物。天然植物黄酮类化合物被认为是有效的分子，但其活性和选择性有待提高。基于之前的Aurone功效，我们设计了新的Aurone衍生物，在A环的5位上带有乙酰氨基和氨基，并在B环上管理各种单取代。首先评估了一系列 31 种新的 Aurone 衍生物的抗菌活性，其中 5 种衍生物的活性最强（化合物 10、12、15、16 和 20）。对它们对人体细胞的细胞毒性及其治疗指数（TI）的评估表明，化合物10和20具有最高的TI。最后，针对大量病原体的筛选证实，化合物 10 和 20 具有广谱抗菌活性，包括对生物武器 BSL3 菌株的抗菌活性，MIC 值低至 0.78 µM。这些结果表明，5-乙酰氨基黄酮比5-氨基黄酮活性更高、更安全，并且B环上的苄氧基和异丙基取代是探索新型抗菌黄酮中最有前途的策略。

  DOI：

  10.3390/antibiotics13040300