1-苯基-3-(2'-羟基-5'-乙酰氨基苯基)-1,3-丙二酮 | 36773-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-苯基-3-(2'-羟基-5'-乙酰氨基苯基)-1,3-丙二酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2'-hydroxy-5'-acetamidophenyl)-1,3-propanedione
• 英文别名: N-[4-hydroxy-3-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)phenyl]acetamide；acetic acid-[4-hydroxy-3-(3-oxo-3-phenyl-propionyl)-anilide]；Essigsaeure-[4-hydroxy-3-(3-oxo-3-phenyl-propionyl)-anilid]；N-[4-hydroxy-3-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)phenyl]-acetamide
• CAS: 36773-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: HVWJLKMSOKDDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(2'-羟基-5'-乙酰氨基苯基)-1,3-丙二酮 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-[(1-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylamino]-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3-三唑/黄酮杂合杂环的合成及其对人癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  采用Sharpless Click反应，通过关键中间体N-炔丙基黄酮6，由6-氨基黄酮合成了一系列新的1,2,3-三唑/黄酮杂合杂环。铜（I）催化的1，3-偶极环加成反应可高产率地得到产物。筛选所有合成的化合物对四种人类癌细胞系HeLa（宫颈癌细胞系），MIA PaCa（胰腺癌细胞系），MDA-MB-231（乳腺癌细胞系）和IMR的体外抗增殖活性32（神经母细胞瘤癌细胞系）。化合物7a，7b，7d，7g（GI 50 = 0.01–0.68μM）显示出有希望的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363217080357
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺基苯酚乙酸酯 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-苯基-3-(2'-羟基-5'-乙酰氨基苯基)-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3-三唑/黄酮杂合杂环的合成及其对人癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  采用Sharpless Click反应，通过关键中间体N-炔丙基黄酮6，由6-氨基黄酮合成了一系列新的1,2,3-三唑/黄酮杂合杂环。铜（I）催化的1，3-偶极环加成反应可高产率地得到产物。筛选所有合成的化合物对四种人类癌细胞系HeLa（宫颈癌细胞系），MIA PaCa（胰腺癌细胞系），MDA-MB-231（乳腺癌细胞系）和IMR的体外抗增殖活性32（神经母细胞瘤癌细胞系）。化合物7a，7b，7d，7g（GI 50 = 0.01–0.68μM）显示出有希望的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363217080357

文献信息

• Notes - Studies in Chalcones and Related Compounds Derived from 2-Hydroxy-5-acetaminoacetophenone. III. Synthesis of 6-Amino-2-methylchromone and 6-Aminoflavone by the Claisen Reaction
  作者：A. Raval、N. Shah

  DOI：10.1021/jo01099a604

  日期：1958.5
• Vijaya Lakshmi; Subba Rao, Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 34,36,37
  作者：Vijaya Lakshmi、Subba Rao

  DOI：——

  日期：——
• Patil; Bondge; Bhingolikar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 7, p. 1513 - 1515
  作者：Patil、Bondge、Bhingolikar、Mane

  DOI：——

  日期：——
• Bondge; Mahalle; Burungale, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 10, p. 1435 - 1437
  作者：Bondge、Mahalle、Burungale、Patil、Mane

  DOI：——

  日期：——
• LUMINESCENT DIKETONATE POLYMERS
  申请人：Fraser Cassandra L.

  公开号：US20090137057A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides in one aspect polymeric luminescent dye compounds having fluorescent properties, phosphorescent properties, or both fluorescent and phosphorescent properties.