6-acetamido-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one | 186774-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetamido-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: N-(2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl)acetamide；N-(2,2-Dimethyl-4-oxochroman-6-YL)acetamide；N-(2,2-dimethyl-4-oxo-3H-chromen-6-yl)acetamide
• CAS: 186774-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: YXBYIHUUFANHGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 N-(2,2-dimethyl-5-nitrochromen-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds

  摘要：

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1350
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 四氢吡咯 、 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-acetamido-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  枫丹素B及其异构体的全合成：它们对人结直肠癌细胞的抗增殖活性。

  摘要：

  描述了通过Fischer吲哚化反应合成吡喃并[3,2- e ]吲哚生物碱font烷B的方法。费舍尔关键的这种吲哚化反应从完整的吡喃环和烯烃开始，促进了潜在的合成应用。此外，评估了font丹碱B及其异构体对人结肠直肠癌细胞的体外抗增殖活性。ane丹宁B的异构体显示出比天然产物font丹宁B高的抗增殖活性（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900116

文献信息

• Modulation of the 6-position of benzopyran derivatives and inhibitory effects on the insulin releasing process
  作者：Xavier Florence、Sébastien Dilly、Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Philippe Lebrun

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.040

  日期：2011.7

  as on rat aorta rings (vasorelaxant effect) and their activity was compared to that of the reference KATP channel activators (±)-cromakalim, (±)-pinacidil, diazoxide and to previously synthesized cromakalim analogues. Structure–activity relationships indicated that the inhibitory effect on the insulin secreting cells was related to the lipophilicity of the molecules and to the size of the substituent

  不同系列的4-和合成的6-取代- [R /小号-3,4-二氢-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并吡喃进行说明。所有这些新的苯并吡喃衍生物均在4-位带有在苯环上被间位或对-吸电子基团如Cl或CN取代的苯硫脲部分。该研究旨在探索6位取代基的性质的影响，以开发新的苯并吡喃型K ATP通道激活剂对胰岛素分泌细胞具有更高的选择性。在大鼠胰岛上体外检查了原始化合物（抑制胰岛素释放），在大鼠主动脉环上检测了原始化合物（血管舒张作用），并将它们的活性与参考K ATP通道激活剂（±）-cromakalim，（± -吡那地尔，二氮嗪和以前合成的克罗马卡林类似物。结构-活性关系表明，对胰岛素分泌细胞的抑制作用与分子的亲脂性和位于6位的取代基的大小有关。对于在6位上带有大体积叔丁氧羰基氨基的分子，其胰岛素分泌过程具有明显的抑制活性。20 – 23）。发现后者化合物在胰腺内分泌组织上具有与某些先前描述的分子相同的
• [EN] DIHYDROBENZOPYRAN, THIOCHROMAN, TETRAHYDROQUINOLEINE AND TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ANTICANCER THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROBENZOPYRANE, DE THIOCHROMANE, DE TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2012107262A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  New dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy with the general formula (I).

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其一般公式为（I）。
• Influence of the alkylsulfonylamino substituent located at the 6-position of 2,2-dimethylchromans structurally related to cromakalim: From potassium channel openers to calcium entry blockers?
  作者：Xavier Florence、Vincent Desvaux、Eric Goffin、Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Philippe Lebrun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.024

  日期：2014.6

  The present study described the synthesis of original R/S-6-alkylsulfonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyrans bearing a 3- or 4-substituted phenylthiourea or phenylurea moiety at the 4-position. Their biological effects were evaluated both on insulin-secreting and smooth muscle cells and were compared to those of reference KATP channel activators such as (±)-cromakalim, diazoxide and previously

  本研究描述了原始的R / S -6-烷基磺酰基氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃在4-上带有3-或4-取代的苯基硫脲或苯基脲部分的合成。位置。评估了它们对胰岛素分泌和平滑肌细胞的生物学作用，并将其与参考K ATP的生物学作用进行了比较。通道激活剂，例如（±）-cromakalim，重氮嗪和先前合成的cromakalim类似物。该研究旨在探索在2，2-二甲基苯并吡喃的6-位引入烷基磺酰基氨基取代基的影响，以改善二氢苯并吡喃衍生物的生物活性，组织选择性以及亲水性。发现几种化合物在抑制胰岛素释放过程方面比（±）-克罗卡林和二氮嗪等效或什至更有效。大多数新合成且亲水性更高的二氢苯并吡喃类药物也表现出显着的血管舒张活性，尽管它们的效力不及（±）-克罗卡林。其他药理和放射性同位素研究表明R / S - N-3-氯苯基-Nʹ-（3,4-二氢-6-甲基磺酰基氨基-2,2-二甲基-2
• Dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP2487171A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  New dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy with the general formula :

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其通用公式为：
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of K&lt;SUB&gt;ATP&lt;/SUB&gt;-channel Openers Related to Cromakalim: Introduction of Arylsulphonylurea Moieties
  作者：S. Khelili、P. Lebrun、J. Delarge、B. Pirotte

  DOI：10.1211/146080899128734587

  日期：1999.3.1