2-羟基-5-乙烯基苯甲醛 | 68860-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-5-乙烯基苯甲醛
• 英文名称: 5-vinylsalicylaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-vinylbenzaldehyde；5-ethenyl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 68860-34-4
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: VJLVGOUBVJLEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-20 °C
• 沸点：
  237.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-乙烯基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 SPhos Pd G2 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 (2S,3R)-methyl 3-cyclopropyl-3-(2-(4-(3-fluoro-6-methoxypyridin-2-yl)-3-(hydroxymethyl)phenyl)chroman-7-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能对通过G蛋白偶联受体40介导的疾病的治疗、预防和抑制具有用处。本发明的化合物可能对2型糖尿病的治疗有用，以及对常与该疾病相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的治疗有用。

  公开号：

  WO2016022742A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-羟基-5-乙烯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化剂的水杨醛席夫碱衍生物的新型聚合物金属配合物

  摘要：

  为了研究用作染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中染料敏化剂辅助电子受体的金属配合物对光伏性能的影响，采用 1,4-二辛氧基-2,5-二溴苯或噻吩基苯并 [1 ,2-b:4,5-b']-二噻吩 (BDTT) 作为电子供体 (D), 水杨醛席夫碱衍生物作为辅助受体 (A), 8-羟基喹啉衍生物作为 π 桥和受体 (A), 设计了，合成和表征。通过确定它们的热、光物理、电化学和光伏特性，讨论了四种染料敏化剂的不同供体和金属配合物对性能的影响。基于四种聚合物金属配合物 PBDTT-SF-Cd、PBDTT-SF-Cu、PPV-SF-Cd 和 PPV-SF-Cu 的 DSSC 器件表现出短路光电流密度（J sc ) 分别为 14.94 mA cm -2、14.86 mA cm -2、10.23 mA cm -2和 9.80 mA cm -2以及获得的功率转换效率 ( PCE ) 分别为 8.59%、8

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132756

文献信息

• Heck Cross-Coupling for Synthesizing Metal-Complexing Monomers
  作者：Kelly Van Houten、Glen Southard、George Murray

  DOI：10.1055/s-2006-942471

  日期：2006.8

  New polymerizable ligands for complexing metal ions have been synthesized. The polymerizable ligands were made by Heck cross-coupling of aromatic bromides with high pressure ethylene gas under mild conditions at room temperature. The vinyl substituted ligands were prepared in good yields and characterized by GC-MS, FT-NMR, FT-IR and microanalysis.

  翻译结果：用于络合金属离子的新型可聚合配体已经合成。这些可聚合配体是通过在室温下的温和条件下，将芳基溴与高压乙烯气体进行Heck交叉耦合反应制备而成。制备得到了高产率的乙烯基取代配体，并通过GC-MS、FT-NMR、FT-IR和微分析进行了表征。
• 一种亚胺衍生物与8-羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂及其制备方法与用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN112279870B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明涉及式1所示的一种D(‑A‑π‑A)2型亚胺衍生物与8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT‑PCd)及其制备方法与用途。该染料敏化剂是以含有辅助电子受体(A)、π桥、主电子受体(A)和锚定基团等功能团的亚胺衍生物与8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物通过Heck偶联反应与电子给体(D)苯并二噻吩联二噻吩（BDTT）反应合成的D(‑A‑π‑A)2配合物。实验以BDTT‑PCd为染料敏化剂的染料敏化太阳能电池光伏性能测试表现出较好的效果：光电转化效率（PCE）达到8.82%，染料热分解温度达到了320℃以上，热稳定性高，能满足光伏材料的需求，这将在染料敏化太阳能电池的开发应用方面具有一定的前景。式1，配合物BDTT‑PCd的结构。
• 四种D-(A’-π-A)
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111704628B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及式1所示的四种D‑(A’‑π‑A)2型亚胺衍生物合金属配合物BDTT‑sf‑Cd、BDTT‑sf‑Zn、BDTT‑sf‑Cu、BDTT‑sf‑Ni及其制备方法与用途，它们以功能化的亚胺衍生物作为主配体与金属配位形成的金属配合物为辅助电子配体A’，以苯并二噻吩联二噻吩(BDTT)为电子给体D，通过Heck反应合成D‑(A’‑π‑A)2结构的亚胺衍生物合金属配合物，实验基于以BDTT‑sf‑Cd、BDTT‑sf‑Zn、BDTT‑sf‑Cu、BDTT‑sf‑Ni为染料敏化剂的染料敏化太阳能电池的光伏性能测试表现出较好的效果：光电转化效率(PCE)分别达到9.85％、8.99％、8.21％、7.95％，其热分解温度均达到了120℃以上，热稳定性良好，这将在染料敏化太阳能电池的开发应用方面具有一定的前景；
• 四种D-A’-(π-A)
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN113354666B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及式1所示的四种D‑A’‑(π‑A)2型水杨醛席夫碱衍生物合金属配合物BDTT‑SP‑Cd、BDTT‑SP‑Zn、BDTT‑SP‑Cu、BDTT‑SP‑Ni及其制备方法与用途，它们是以功能化的水杨醛席夫碱衍生物为主配体与金属配位形成的金属配合物为辅助电子配体A’，以苯并二噻吩联二噻吩BDTT做电子给体D，通过Heck反应合成的D‑A’‑(π‑A)2型聚合金属配合物，实验基于以BDTT‑SP‑Cd、BDTT‑SP‑Zn、BDTT‑SP‑Cu、BDTT‑SP‑Ni为染料敏化剂的染料敏化太阳能电池的光伏性能测试表现出较好的效果：光电转换效率分别为8.07％、7.63％、6.79％、6.11％，其热分解温度均达到了203℃以上，热稳定性良好，这将在染料敏化太阳能电池的发展应用方面具有一定的前景。
• 一种苯并咪唑衍生物与8-羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂及其制备方法与用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN112209951A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及式1所示的一种D(‑A‑π‑A)2型苯并咪唑衍生物与8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT‑bi‑Cd)及其制备方法与用途。该染料敏化剂是以含有辅助电子受体(A)、π桥、主电子受体(A)和锚定基团等功能团的苯并咪唑与8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物通过Heck偶联反应与电子给体(D)苯并二噻吩联二噻吩（BDTT）反应合成的D(‑A‑π‑A)2配合物。实验以BDTT‑bi‑Cd为染料敏化剂的染料敏化太阳能电池光伏性能测试表现出较好的效果：光电转化效率（PCE）达到8.40%，染料热分解温度达到了320℃以上，热稳定性高，能满足光伏材料的需求，这将在染料敏化太阳能电池的开发应用方面具有一定的前景。式1配合物BDTT‑bi‑Cd的结构。