2-羟基-5-二苯并软木酮 | 17910-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 2-羟基-5-二苯并软木酮
• 中文别名: 10,11-二氢-2-羟基-5H-二苯并[A,D]环庚烯-5-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-10,11-dihydrodibenzocyclohepten-5-one；2-hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-one；2-hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptan-5-one；2-hydroxy-10,11-dihydrodibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；2-hydroxy-5-dibenzosuberone；2-Hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one；6-hydroxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaen-2-one
• CAS: 17910-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD01318864
• 分子量: 224.259
• InChiKey: MSGQRAAQALHWFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-二苯并软木酮 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-cyano-2-n-hexyl-10,11-dihydrodibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Ring substituted analogues of 5-aminomethyl-10,11-dihydro-dibenzo[a,d]cycloheptene (AMDH): potential modes of binding to the 5-HT2A receptor

  摘要：

  The synthesis and 5-HT2A receptor affinities of 2-substituted-5-aminomethyl-10,11-dihydrodibenzo[a,d]cycloheptene (AMDH) derivatives are described. Comparison of the effects of substitution on affinities allowed assignment of potential binding modes in comparison with DOB-like agonists/antagonists and 3-substituted 1-(aminomethyl)-9,10-dihydroanthracene structures. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00504-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-羟基-5-二苯并软木酮
  参考文献：
  名称：

  (R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并[a,d]环 庚烷-2-基]氧]乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及Ramage linker的制备方法，主要解决原合成方法步骤长，后处理麻烦，三废多，成本高的技术问题。制备由A.邻羧基苯甲醛和间甲氧基苯乙酸反应得到中间体2‑（3‑甲氧基苯乙烯基）苯甲酸,中间体用溶剂溶解，然后氢化还原，再后处理结晶得到R‑1；B.（R‑1）与SOCl2或POCl3反应得到2‑甲氧基‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[a,d]环庚烷‑5‑酮,负压蒸去SOCl2或POCl3后，用苯、甲苯或1,2‑二氯乙烷溶解，在无水AlCl3的催化反应后处理结晶得到R‑2；C.(R‑2）在DMF或丙酮碳酸钾溶液中和溴乙酸苄酯反应生成R‑3；D．(R‑3）氢化还原得到R‑4；E.（R‑4）在DMF中加入催化剂量的PTS,和Fmoc‑NH2反应得到Remage linker。Ramage linker是一种有效的固相合成C‑端链接剂。

  公开号：

  CN104761470B

文献信息

• [EN] HYDROXYLATED TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES HYDROXYLÉS
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2012079017A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits characteristics that are different from the characteristics of the small molecule drug not attached to the water-soluble oligomer.

  这项发明提供了通过共价连接水溶性寡聚体进行化学修饰的小分子药物。根据本发明的化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出与未连接水溶性寡聚体的小分子药物不同的特性。
• Facile Synthesis of 3-Methoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one: Application to the Acid-Labile Peptide Amide Linker Containing the 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene Moiety.
  作者：Masaki NODA

  DOI：10.1248/cpb.46.1157

  日期：——

  The facile synthesis of 3-methoxy-10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d]cyclohepten-5-one (5) via m-methoxystilbene-2-carboxylic acid (3) was developed for the preparation of the mild acid labile peptide amide linker containing 10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d]cyclohepten-5-yl group for Fmoc (9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-solid phase peptide synthesis.

  简单合成了3-甲氧基-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-酮（5），通过m-甲氧基芪-2-羧酸（3）制备含有10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-基团的温和酸易裂解肽酰胺连接剂，用于Fmoc（9-芴甲氧羰基）固相肽合成。
• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• (R ,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并 [A,D]环庚烷-2-基]氧]乙酸的合成工艺
  申请人：上海泰坦科技股份有限公司

  公开号：CN105218405B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及一种(R,S)‑2‑[[5‑(9‑芴甲氧羰基氨基)二苯并[A,D]环庚烷‑2‑基]氧]乙酸的合成工艺，包括以下步骤：步骤一，邻羧基苯甲醛和间甲氧基苯乙酸在无水乙酸钠的催化下反应得到2‑(3‑甲氧基苯乙烯基)苯甲酸，在Pd‑C催化下通氢气进行还原反应；步骤二，与SOCl2反应得到2‑甲氧基‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[a,d]环庚烯‑5‑酮，再无水AlCl3催化进行回流反应；步骤三，将回流反应的中间体产物和溴乙酸苄酯进行反应；步骤四，通入氢气进行还原反应，再与Fmoc‑NH2进行反应，即得。本发明通过对催化剂进行优化，明显提高了总收率，有效降低了成本，适于工业上大规模合成应用。
• Tricyclic steroid hormone nuclear receptor modulators
  申请人：Coghlan Joseph Michael

  公开号：US20060063759A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to methods of treating pathological disorders susceptible to steroid hormone nuclear receptor modulation comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, the present invention provides novel pharmaceutical compounds of Formula (I), including the pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions which comprise as an active ingredient a compound of Formula (I).

  本发明涉及治疗对类固醇激素核受体调节敏感的病理性疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用化合物（I）的有效量或其药学上可接受的盐。此外，本发明提供了公式（I）的新型药物化合物，包括其药学上可接受的盐，以及含有公式（I）化合物作为活性成分的药物组合物。