2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxychalcone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: SRSBUHVXNLHWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxychalcone 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52 %的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Flavanones via oxa-Michael Addition Using Sacrificial Electrodes

  摘要：

  摘要 以银电极为祭品，通过氧杂迈克尔加成法电化学合成黄烷酮。这种电合成体系具有良好的产率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，该方法被证明适用于克级规模。为了阐明反应机理，研究人员进行了多项研究，如对照反应、循环伏安法和理论研究，从而提出了这一转化的合理途径。

  DOI：

  10.1055/a-2038-9146
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 生成 2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavones using ammonium iodide as an iodine source: An eco-friendly approach

  摘要：

  碘化铵在露天会分解成氨和碘。原位生成的碘 生成的碘被用于在无溶剂条件下将 2? 在无溶剂条件下环化成相应的黄酮类化合物，并获得良好甚至极好的产率。 产率。这种方法可以替代现有的 黄酮合成方法的一种有吸引力的替代方法，而且可以避免使用有毒的碘分子。 避免使用有毒的分子碘。

  DOI：

  10.2298/jsc120901119k

文献信息

• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• A New Series of Cytotoxic Pyrazoline Derivatives as Potential Anticancer Agents that Induce Cell Cycle Arrest and Apoptosis
  作者：Hong Wang、Jinhong Zheng、Weijie Xu、Cheng Chen、Duncan Wei、Wenxiu Ni、Ying Pan

  DOI：10.3390/molecules22101635

  日期：——

  A new series of pyrazoline derivatives 1b-12b was designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activity against three cancer cell lines (HepG-2, Hela and A549). Additionally, NIH/3T3 cell cytotoxicity were tested and the structure activity relationships (SARs) were also determined. Among these new derivatives, the compounds 3-(4-fluorophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxythiophenyl)-4,5-dihydro

  设计，合成并评价了一系列新的吡唑啉衍生物1b-12b对三种癌细胞系（HepG-2，Hela和A549）的抗增殖活性。此外，测试了NIH / 3T3细胞的细胞毒性，并确定了结构活性关系（SAR）。在这些新衍生物中，化合物3-（4-氟苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（1b）和3-（4-氯苯基） ）-5-（3,4,5-三甲氧基噻吩）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（2b）对HepG-2细胞表现出最佳活性，IC50值为6.78μM和16.02μM，分别。他们还显示出对Hela细胞的有效活性。同时，3-（4-氯苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫苯基）-4，5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（5b）和3-（4-溴-苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑与顺铂（IC50 = 29.48μM）相比
• Rhodium(Cp*) Compounds with Flavone-derived Ligand Systems: Synthesis and Characterization
  作者：Martina B. Schwarz、Andrea Kurzwernhart、Alexander Roller、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1002/zaac.201300145

  日期：2013.7

  (Cp*). The organorhodium compounds were synthesized and characterized by means of NMR spectroscopy and single crystals of the compounds were characterized by X-ray diffraction analysis. Interestingly, the rhodium complexes were isolated with methanol or triflate coordinated to the central rhodium atom, yielding positively-charged and neutral complexes, respectively. However, none of the complexes prepared

  据报道，有机金属铑配合物显示出有希望的抗癌活性，并且在过去几年中对一些例子进行了更广泛的研究。基于细胞毒性铑化合物最近的成功，这项工作描述了有机铑 (III) 配合物的合成和表征，其中 3-羟基黄酮作为双齿配体和 η5 配位的五甲基环戊二烯基 (Cp*)。合成有机铑化合物并通过核磁共振光谱表征，并通过X射线衍射分析表征化合物的单晶。有趣的是，铑配合物用甲醇或三氟甲磺酸盐与中心铑原子配位分离，分别产生带正电和中性的配合物。然而，
• Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions
  作者：Zhiyun Du、Huifen Ng、Kun Zhang、Huaqiang Zeng、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06209c

  日期：——

  Flavonoids are a class of natural products, found in a wide range of vascular plants and dietary components. Their low toxicity and extensive biological activities, including anti-cancer and anti-bacterial, have made them attractive candidates to serve as therapeutic agents for many diseases. Herein, we disclose a highly efficient synthetic method of CuI-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation, using chalcones as substrates, mediated by the ionic liquid [bmim][NTf2] at a low temperature. This efficient synthetic method has demonstrated high synthetic utility and can afford flavones in good to high yields (up to 98%).

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。
• Synthesis and effects on cell viability of flavonols and 3-methyl ether derivatives on human leukemia cells
  作者：Olga Burmistrova、María Teresa Marrero、Sara Estévez、Isabel Welsch、Ignacio Brouard、José Quintana、Francisco Estévez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.010

  日期：2014.9

  Flavonoids are polyphenolic compounds which display an array of biological activities and are considered potential antitumor agents. Here we evaluated the antiproliferative activity of selected synthetic flavonoids against human leukemia cell lines. We found that 4′-bromoflavonol (flavonol 3) was the most potent. This compound inhibited proliferation in a concentration-dependent manner, induced apoptosis

  类黄酮是多酚化合物，具有多种生物活性，被认为是潜在的抗肿瘤药。在这里，我们评估了选定的合成类黄酮对人类白血病细胞系的抗增殖活性。我们发现4'-溴黄酮醇（黄酮醇3）是最有效的。该化合物以浓度依赖性的方式抑制增殖，诱导细胞凋亡，并在S期阻断细胞周期进程。发现细胞死亡与多种胱天蛋白酶的裂解和激活，丝裂原激活的蛋白激酶途径的激活以及与肿瘤坏死因子相关的两个死亡受体（死亡受体4和死亡受体5）的上调相关。凋亡诱导配体。此外，与单一治疗相比，使用4'-溴黄酮醇和TRAIL的联合治疗导致细胞毒性增加。这些结果为进一步探索该组合在癌症治疗中的潜在应用提供了基础。