((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane) | 60354-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: 4-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 60354-22-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 368.521
• InChiKey: BKJNIRVPLKVMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）氧化去除1,3-二噻吩保护基

  摘要：

  通过用1.5当量处理，已将许多1，3-二硫杂环丁烷以良好的产率有效地转化为母体羰基化合物。MeCN–H 2中2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的分析O（9：1）。苯环上带有给电子基团的2-芳基取代的1,3-二硫烷与DDQ的反应提供了硫酯和醛。衍生自芳族醛的1,3-二硫杂环戊烷被转化为硫酯，而衍生自脂族和芳族酮的1,3-二硫杂环戊烷在这些反应条件下稳定。二苯基二硫缩醛是稳定的，除了4-甲氧基-和3,4-二甲氧基-苯甲醛二苯基二硫缩醛可以得到相应的醛。已经研究了在1，3-二硫杂环戊烷或二苯基二硫缩醛存在下的1，3-二噻吩的选择性裂解反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000453
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 苯硫酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂牛蒡甙元类似物的合成和药理学表征

  摘要：

  (−)-Arctigenin 和一系列新类似物已被合成，然后使用 Ca 2+流入测定测试其作为 HEK293 细胞中表达的人同聚 GluA1 和 GluK2 受体的 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂的潜力。一般来说，这些化合物对两种受体都显示出拮抗剂活性，并且对 AMPAR 的活性明显更高。 Schild 分析表明螺环类似物6c充当非竞争性拮抗剂。分子对接研究表明， 6c对接至 GluA2 四聚体的 X 射线晶体结构中，表明 (−)-牛蒡苷元及其类似物在跨膜结构域中的结合方式与已知的 AMPA 受体非竞争性拮抗剂 GYKI53655 和抗癫痫药吡仑帕奈。本文描述的牛蒡甙元衍生物可以作为开发治疗癫痫的药物的新先导物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01653a

文献信息

• Preparation of Intermediates for Fluorinated Lignans by Conjugated and Tandem Additions on 3-Fluorofuran-2(5H)-one
  作者：Jaroslav Kvíčala、Růžena Vlasáková、Jakub Plocar、Oldřich Paleta、Andrew Pelter

  DOI：10.1135/cccc20000772

  日期：——

  Two syntheses of 3-fluorofuran-2(5H)-one (1) based on Wittig-Horner reaction of ethyl (diethoxyphosphoryl)fluoroacetate (15) with 2-oxoethyl acetate (16) or on transformation of D-erythronolactone (10) are given. 3-Fluorofuran-2(5H)-one (1) and ethyl 2-fluorobut- 2-enoate (2) undergo conjugate addition with soft nucleophiles based on arene- carboxaldehyde dithioacetals 7 to form 2-fluorolactones 3 and 2-fluoroalkanoates 4. Intermediate enolates can be trapped in the sense of tandem addition with arenecarboxaldehydes 8 or (arylmethyl)bromides 9 to form intermediates 5 and 6 for fluorolignans. Although the conjugate addition proceeds with low stereoselectivity yielding mixture of both diastereoisomers, the electrophile in tandem addition attacks the intermediary fluoroenolate exclusively anti to its bulky β-substituent in good accord with non-fluorinated furan- 2(5H)-ones.

  两种3-氟呋喃-2(5H)-酮（1）的合成基于乙基（二乙氧磷酰基）氟乙酸酯（15）与2-氧乙酸乙酯（16）进行的Wittig-Horner反应，或者基于D-赤霉糖内酯（10）的转化。3-氟呋喃-2(5H)-酮（1）和乙基2-氟丁-2-烯酸酯（2）与基于芳烃羧醛二硫代缩醛（7）的软亲核试剂发生共轭加成，形成2-氟内酯（3）和2-氟烷酸酯（4）。中间体烯醇酸盐可以在串联加成中被捕获，与芳烃羧醛（8）或（芳基甲基）溴化物（9）形成中间体（5）和（6），用于氟木脂素的合成。尽管共轭加成的立体选择性较低，产生两种对映异构体的混合物，但串联加成中的亲电试剂仅攻击中间体氟烯醇酸盐，与其庞大的β-取代基相反，与非氟代呋喃-2(5H)-酮的情况非常符合。
• 2-Fluoro-2-buten-4-olide, a New Fluorinated Synthon. Preparation; 1,2-, 1,4- and Tandem Additions
  作者：Jaroslav Kvíčala、Jakub Plocar、RůŽena Vlasáková、Oldřich Paleta、Andrew Pelter

  DOI：10.1055/s-1997-929

  日期：1997.8

  2-Fluoro-2-buten-4-olide (1) was prepared either by transformation of D-erythronolactone or by Wittig-Horner reaction of ethyl (diethoxyphosphoryl)fluoroacetate with acetoxyacetaldehyde followed by ring closure. It can be transformed by 1,2-addition of nitrogen or hard carbon nucleophiles to fluorinated hydroxyamides or diols and by 1,4-addition of soft carbon nucleophiles to β-alkylated 2-fluorobutan-4-olides. Tandem addition leads to α,β disubstituted 2-fluorobutan-4-olides which are intermediates for the synthesis of fluorinated lignans.

  2-氟-2-丁烯-4-内酯（1）可以通过D-赤藓醇内酯的转化或通过乙基（双乙氧基磷酸基）氟乙酸酯与乙酰氧基乙醛的威蒂格-霍纳反应后环闭合制备。它可以通过氮或硬碳核亲电体的1,2-加成反应转化为氟化羟基酰胺或二醇，也可以通过软碳核亲电体对β-烷基化的2-氟丁-4-内酯进行1,4-加成反应。串联加成反应生成的α,β-二取代的2-氟丁-4-内酯是氟化木酚类化合物合成的中间体。
• Asymmetric synthesis of butenolide and butyrolactone derivatives
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80085-5

  日期：1994.9

  presence of Lewis acids to afford homochiral 2(5H)-furanone derivatives. The structures of these products have been determined using nmr spectroscopy and, where possible, by X-ray analysis. Preliminary experiments have been carried out involving conjugate addition to these unsaturated lactones, demonstrating their potential as substrates for natural product synthesis.

  分别很容易分别由丁烯内酯和四甲酸甲酯制备的2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在路易斯酸存在下与一系列同手性原酸酯和恶唑烷衍生物反应生成同手性2（5 H）-呋喃酮衍生物。这些产品的结构已使用核磁共振光谱法确定，并在可能的情况下通过X射线分析确定。已经进行了涉及将共轭物添加到这些不饱和内酯中的初步实验，证明了它们作为天然产物合成的底物的潜力。
• Dithioacetalization or thioetherification of benzyl alcohols using 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate photocatalyst
  作者：Milan Pramanik、Khokan Choudhuri、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d0cc02352c

  日期：——

  We report herein the use of 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate as the visible-light photocatalyst for dithioacetalization or thioetherification of benzyl alcohols in one pot using aerial dioxygen as a terminal oxidant. EPR analysis and Stern–Volmer quenching studies helped to rationalize the single electron transfer (SET) mechanism.

  我们在此报道了使用9-间甲氧基-10-甲基ac啶高氯酸盐作为可见光光催化剂，用于在使用空中二氧作为末端氧化剂的一个罐中对苄醇进行二硫缩醛化或硫醚化。EPR分析和Stern-Volmer淬灭研究有助于合理化单电子转移（SET）机制。
• Synthesis of deoxyisopodophyllotoxin and epiisopodophyllotoxin.
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Martyn C. Pritchard、I. Trevor Kay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84603-7

  日期：——

  Cyclisation of the tandem conjugate addition products 1-3 by displacement of either the OH or SPh group provides a short efficient synthesis of lignan lactones including compounds of the clinically important podophyllotoxin series.

  通过取代OH或SPh基团而串联的共轭加成产物1-3的环化提供了包括临床上重要的鬼臼毒素系列化合物在内的木脂素内酯的短时有效合成。